ethyl 2,4,6-tri-O-acetyl-3-azido-3-deoxy-1-thio-α-D-galactopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2,4,6-tri-O-acetyl-3-azido-3-deoxy-1-thio-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,5-diacetyloxy-4-azido-6-ethylsulfanyloxan-2-yl]methyl acetate
• 化学式: C₁₄H₂₁N₃O₇S
• 分子量: 375.403
• InChiKey: SFMASDLVQHRLDS-MBJXGIAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,4,6-tri-O-acetyl-3-azido-3-deoxy-1-thio-α-D-galactopyranoside 在 甲醇 、 copper(l) iodide 、 sodium methylate 作用下， 反应 72.08h， 生成 ethyl 3-deoxy-1-thio-3-[4-(3,4,5-trifluorophenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  基于氟-酰胺，苯基-精氨酸，硫-π和卤素键相互作用的低纳摩尔凝集素亲和力和高选择性的单糖衍生物

  摘要：

  小和高亲和力的凝集素抑制剂的设计仍然是一个重大挑战，因为凝集素的天然配体结合位点通常很浅并且具有极性。在此我们报告说，用形成多种非天然凝集素-配体相互作用的非天然结构元素（正交多极性氟-酰胺，苯基-精氨酸，硫-π和卤素键）衍生化半乳糖可以为抑制剂提供非凡的亲和力（低纳摩尔浓度） ）对于模型凝集素galectin-3，比亲代半乳糖高出五个数量级; 而且，对其他半乳糖凝集素具有选择性。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201700744
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4,6-tetra-O-acetyl-3-azido-3-deoxy-β-D-galactopyranoside 、 乙硫醇 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 以21%的产率得到ethyl 2,4,6-tri-O-acetyl-3-azido-3-deoxy-1-thio-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  基于氟-酰胺，苯基-精氨酸，硫-π和卤素键相互作用的低纳摩尔凝集素亲和力和高选择性的单糖衍生物

  摘要：

  小和高亲和力的凝集素抑制剂的设计仍然是一个重大挑战，因为凝集素的天然配体结合位点通常很浅并且具有极性。在此我们报告说，用形成多种非天然凝集素-配体相互作用的非天然结构元素（正交多极性氟-酰胺，苯基-精氨酸，硫-π和卤素键）衍生化半乳糖可以为抑制剂提供非凡的亲和力（低纳摩尔浓度） ）对于模型凝集素galectin-3，比亲代半乳糖高出五个数量级; 而且，对其他半乳糖凝集素具有选择性。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201700744

文献信息

• [EN] ALPHA-D-GALACTOSIDE INHIBITORS OF GALECTINS<br/>[FR] INHIBITEURS ALPHA-D-GALACTOSIDE DE GALECTINES
  申请人：GALECTO BIOTECH AB

  公开号：WO2016120403A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  The present invention relates to a compound of the general formula (1). wherein the pyranose ring is a-D-galactopyranose, A is selected from The compound of formula (1) is suitable for use in a method for treating a disorder relating to the binding of a galectin, such as galectin-3 to a ligand in a mammal, such as a human. Furthermore the present invention concerns compounds for use in a method of treatment of a disorder relating to the binding of a galectin, such as galectin-3 to a ligand in a mammal, such as a human.

  本发明涉及一般式（1）的化合物。其中吡喃糖环为α-D-半乳糖，A选自。该式（1）化合物适用于治疗与在哺乳动物，如人类中的一个配体结合相关的疾病的方法。此外，本发明涉及用于治疗与在哺乳动物，如人类中的一个配体结合相关的疾病的方法的化合物。
• NOVEL GALACTOSIDE INHIBITOR OF GALECTINS
  申请人：Galecto Biotech AB

  公开号：EP3828191A2

  公开（公告）日：2021-06-02

  The present invention relates to a compound of the general formula (1). The compound of formula (1) is suitable for use in a method for treating a disorder relating to the binding of a galectin, such as galectin-3 to a ligand in a mammal, such as a human. Furthermore the present invention concerns a method for treatment of a disorder relating to the binding of a galectin, such as galectin-3 to a ligand in a mammal, such as a human.

  本发明涉及通式（1）的化合物。 式（1）化合物适用于治疗哺乳动物（如人类）中与半凝集素（如半凝集素-3）与配体结合有关的紊乱的方法。此外，本发明还涉及一种治疗哺乳动物（如人类）中与半凝集素（如半凝集素-3）与配体结合有关的紊乱的方法。
• Galactoside inhibitor of galectins
  申请人：Galecto Biotech AB

  公开号：US10774102B2

  公开（公告）日：2020-09-15

  An embodiment of the present invention relates to a compound of the general formula. The compound of formula is suitable for use in a method for treating a disorder relating to the binding of a galectin, such as galectin-3 to a ligand in a mammal, such as a human. Furthermore an embodiment of the present invention concerns a method for treatment of a disorder relating to the binding of a galectin, such as galectin-3 to a ligand in a mammal, such as a human.

  本发明的一个实施方案涉及通式化合物。通式化合物适用于治疗哺乳动物（如人类）中与半凝集素（如半凝集素-3）与配体结合有关的紊乱的方法。此外，本发明的一个实施方案涉及一种治疗哺乳动物（如人类）中与半凝集素（如半凝集素-3）与配体结合有关的紊乱的方法。
• ALPHA-D-GALACTOSIDE INHIBITORS OF GALECTINS
  申请人：Galecto Biotech AB

  公开号：EP3250581B1

  公开（公告）日：2021-01-20