2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl bromide
• 化学式: C₃₃H₃₃BrO₅
• 分子量: 589.526
• InChiKey: CTKLYOLUBMYRCT-ZPZOKNLESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.04
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl bromide 、 4,6-O-benzylidene-1-O-methyl-α-D-glucopyranoside 在 N,N-二异丙基乙胺 、 silver(l) oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 、 、 、
  参考文献：
  名称：

  手性铜（II）配合物催化部分受保护的碳水化合物的反应

  摘要：

  部分受保护的糖分子的催化剂控制的区域选择性功能化是碳水化合物化学中非常重要但尚未开发的领域。这样的反应允许减少涉及糖的合成中所需的保护基操纵步骤。本文报道了使用对映体纯铜-双（恶唑啉）催化剂控制亲电试剂与各种部分保护的糖的偶联的方法。在许多情况下，观察到不同的区域选择性是所用催化剂的对映异构体的函数。

  DOI：

  10.1021/ol4033072
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzyl-glucopyranose 在 草酰溴 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  手性铜（II）配合物催化部分受保护的碳水化合物的反应

  摘要：

  部分受保护的糖分子的催化剂控制的区域选择性功能化是碳水化合物化学中非常重要但尚未开发的领域。这样的反应允许减少涉及糖的合成中所需的保护基操纵步骤。本文报道了使用对映体纯铜-双（恶唑啉）催化剂控制亲电试剂与各种部分保护的糖的偶联的方法。在许多情况下，观察到不同的区域选择性是所用催化剂的对映异构体的函数。

  DOI：

  10.1021/ol4033072