4-(benzoylmethyl)-4-(methoxycarbonyl)-2-phenyl-4H-oxazol-5-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(benzoylmethyl)-4-(methoxycarbonyl)-2-phenyl-4H-oxazol-5-one
• 英文别名: Methyl 5-oxo-4-phenacyl-2-phenyl-1,3-oxazole-4-carboxylate
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₅
• 分子量: 337.332
• InChiKey: QVGVCAYCZTZNTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  82
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲腈 在 dirhodium tetraacetate sodium iodide 作用下， 以 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-(benzoylmethyl)-4-(methoxycarbonyl)-2-phenyl-4H-oxazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  I——5-甲氧基恶唑与有机碘化物的催化反应——氮杂内酯的有效合成

  摘要：

  已开发出一种 I-催化的 5-甲氧基恶唑中的甲氧基碳-氧键断裂，从而合成季氨基酸前体氮杂内酯。通过烷基碘和不同取代的5-甲氧基恶唑的变化，得到了一系列4-取代的氮杂内酯。进一步的研究表明，氮杂内酯 3aa 可以很容易地转化为苯甲酰保护的季铵酸 4aa。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600637

文献信息

• I–-Catalyzed Reaction of 5-Methoxyoxazoles with Organic Iodides – An Efficient Synthesis of Azalactones
  作者：Lianghua Lu、Ping Lu、Shengming Ma

  DOI：10.1002/ejoc.200600637

  日期：2007.2

  An I–-catalyzed methoxy carbon–oxygen bond cleavage in 5-methoxyoxazoles leading to the synthesis of azalactones, precursors of quaternary amino acids, has been developed. A series of 4-substituted azalactones were obtained through the variation of the alkyl iodides and differently substituted 5-methoxyoxazoles. Further study indicated that azalactone 3aa may be easily converted to benzoyl-protected

  已开发出一种 I-催化的 5-甲氧基恶唑中的甲氧基碳-氧键断裂，从而合成季氨基酸前体氮杂内酯。通过烷基碘和不同取代的5-甲氧基恶唑的变化，得到了一系列4-取代的氮杂内酯。进一步的研究表明，氮杂内酯 3aa 可以很容易地转化为苯甲酰保护的季铵酸 4aa。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)