methyl 3-benzoyl-1-cyano-7-indolizinecarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-benzoyl-1-cyano-7-indolizinecarboxylate
• 英文别名: methyl 3-benzoyl-1-cyanoindolizine-7-carboxylate
• 化学式: C₁₈H₁₂N₂O₃
• 分子量: 304.305
• InChiKey: QMLFBBBJUFVIIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 碘 、 copper(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 methyl 3-benzoyl-1-cyano-7-indolizinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  A direct method for the synthesis of indolizine derivatives from easily available aromatic ketones, pyridines, and acrylonitrile derivatives

  摘要：

  已提出一种简洁高效的策略，可从易得的芳基或杂环芳基甲基酮、吡啶和丙烯腈合成吲哚啉衍生物。机理途径涉及碘化、吡啶铵叶立德合成和1,3-二极环加成的整合。该方案在高产率、操作简便、温和反应条件和易于操作等方面表现出高效性。这种方法为通过新颖串联合成合成吲哚啉衍生物提供了重要补充。

  DOI：

  10.1139/cjc-2012-0534

文献信息

• Synthesis of a library of 1,2,3,7-tetrasubstituted indolizines using poly(ethylene glycol) as soluble support
  作者：Guizhou Yue、Zuxing Chen、Guichun Yang

  DOI：10.1002/jhet.5570430340

  日期：2006.5

  A library of 1,2,3,7-tetrasubstituted indolizines has been synthesized using poly(ethylene glycol) (PEG) as soluble polymer support. The PEG-bound pyridinium salts reacted with alkenes or alkynes in the presence of Et3N via 1,3-dipolar cycloaddition to give PEG-bound indolizine derivatives, which were cleaved by 1 % KCN/MeOH to afford 1,2,3,7-tetrasubstituted indolizines in good to excellent yields

  使用聚（乙二醇）（PEG）作为可溶性聚合物载体合成了1,2,3,7-四取代的吲哚嗪文库。PEG结合的吡啶鎓盐在Et 3 N存在下，通过1,3-偶极环加成反应与烯烃或炔烃反应，得到PEG结合的吲哚嗪衍生物，用1％KCN / MeOH裂解得到1,2,3， 7-四取代的吲哚嗪的产率高至优异。
• Wei, Xudong; Hu, Yuefei; Li, Tingsheng, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, p. 2487 - 2490
  作者：Wei, Xudong、Hu, Yuefei、Li, Tingsheng、Hu, Hongwen

  DOI：——

  日期：——