2-(bicyclo[2.2.1]heptan-2-yl)-1-phenyl-1,3-butanedione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(bicyclo[2.2.1]heptan-2-yl)-1-phenyl-1,3-butanedione
• 英文别名: 2-[(1R,2R,4S)-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]-1-phenylbutane-1,3-dione
• 化学式: C₁₇H₂₀O₂
• 分子量: 256.345
• InChiKey: OMWFCTBFRQCUTJ-FZRMUPSSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  降冰片烯 、 1-苯基-1,3-丁二酮 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 3-butyl-1-methyl-1H-imidazol-3-ium hexafluorophosphate 作用下， 反应 20.0h， 以99%的产率得到2-(bicyclo[2.2.1]heptan-2-yl)-1-phenyl-1,3-butanedione
  参考文献：
  名称：

  铜（II）催化的活化亚甲基化合物向烯烃的高效加成反应

  摘要：

  通过使用三氟甲磺酸铜（II）作为催化剂，可以将β-二酮高效地选择性加成到苯乙烯，降冰片烯，环状烯醇醚和二烯中。在反应中溶剂作用显着，仅在二恶烷或离子液体[bmim] PF 6中获得所需的加成产物，收率良好至优异。该机理表明，三氟甲磺酸铜（II）激活β-二酮底物的烯醇式OH键以引发加成反应。

  DOI：

  10.1021/jo800836g

文献信息

• Brønsted Acid Mediated Heterogeneous Addition Reaction of 1,3-Dicarbonyl Compounds to Alkenes and Alcohols
  作者：Ken Motokura、Noriaki Fujita、Kohsuke Mori、Tomoo Mizugaki、Kohki Ebitani、Kiyotomi Kaneda

  DOI：10.1002/anie.200504609

  日期：2006.4.10