2-(bicyclo[2.2.1]heptan-2-yl)-1-phenyl-1,3-butanedione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(bicyclo[2.2.1]heptan-2-yl)-1-phenyl-1,3-butanedione
• 英文别名: 2-[(1R,2R,4S)-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]-1-phenylbutane-1,3-dione
• 化学式: C₁₇H₂₀O₂
• 分子量: 256.345
• InChiKey: OMWFCTBFRQCUTJ-FZRMUPSSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  降冰片烯 、 1-苯基-1,3-丁二酮 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 3-butyl-1-methyl-1H-imidazol-3-ium hexafluorophosphate 作用下， 反应 20.0h， 以99%的产率得到2-(bicyclo[2.2.1]heptan-2-yl)-1-phenyl-1,3-butanedione
  参考文献：
  名称：

  铜（II）催化的活化亚甲基化合物向烯烃的高效加成反应

  摘要：

  通过使用三氟甲磺酸铜（II）作为催化剂，可以将β-二酮高效地选择性加成到苯乙烯，降冰片烯，环状烯醇醚和二烯中。在反应中溶剂作用显着，仅在二恶烷或离子液体[bmim] PF 6中获得所需的加成产物，收率良好至优异。该机理表明，三氟甲磺酸铜（II）激活β-二酮底物的烯醇式OH键以引发加成反应。

  DOI：

  10.1021/jo800836g

文献信息

• Brønsted Acid Mediated Heterogeneous Addition Reaction of 1,3-Dicarbonyl Compounds to Alkenes and Alcohols
  作者：Ken Motokura、Noriaki Fujita、Kohsuke Mori、Tomoo Mizugaki、Kohki Ebitani、Kiyotomi Kaneda

  DOI：10.1002/anie.200504609

  日期：2006.4.10
• Efficient Copper(II)-Catalyzed Addition of Activated Methylene Compounds to Alkenes
  作者：Yu Li、Zhengkun Yu、Sizhong Wu

  DOI：10.1021/jo800836g

  日期：2008.7.1

  regioselective addition of β-diketones to styrenes, norbornene, cyclic enol ether, and diene has been realized by means of copper(II) triflate as the catalyst. The solvent effect is prominent on the reactions, and the desired addition products were obtained in good to excellent yields only in dioxane or ionic liquid [bmim]PF6. The mechanism suggests that copper(II) triflate activates the enolic O−H

  通过使用三氟甲磺酸铜（II）作为催化剂，可以将β-二酮高效地选择性加成到苯乙烯，降冰片烯，环状烯醇醚和二烯中。在反应中溶剂作用显着，仅在二恶烷或离子液体[bmim] PF 6中获得所需的加成产物，收率良好至优异。该机理表明，三氟甲磺酸铜（II）激活β-二酮底物的烯醇式OH键以引发加成反应。