1-(2-hydroxyethyl)-3-methyl-5-phenylpyrazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2-hydroxyethyl)-3-methyl-5-phenylpyrazole
• 英文别名: 2-(3-methyl-5-phenyl-1H-pyrazol-1-yl)ethanol；2-(3-methyl-5-phenyl-pyrazol-1-yl)-ethanol；2-(3-Methyl-5-phenylpyrazol-1-yl)ethanol；2-(3-methyl-5-phenylpyrazol-1-yl)ethanol
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O
• 分子量: 202.256
• InChiKey: UUBSSTANJLBBRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-hydroxyethyl)-3-methyl-5-phenylpyrazole 在 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 以89%的产率得到1-(2-chloroethyl)-3-methyl-5-phenylpyrazole hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Substituted tridentate pyrazolyl ligands for chromium and nickel-catalyzed ethylene oligomerization reactions: effect of auxiliary ligand on activity and selectivity

  摘要：

  两种基于三齿配体的新型铬(III)络合物[CrCl3(L)] (1a, L = 双[2-(3-苯基-1-吡唑基)乙基)]胺； 2a，L=双[2-(3-甲基-5-苯基-1-吡唑基)乙基]硫醚)已被制备并通过元素分析进行​​表征。用甲基铝氧烷 (MAO) 活化后，这些预催化剂在优化条件下表现出乙烯低聚的高周转频率 (TOF = 22.9-36.4×10³ mol C2H4 (mol CrIII)-1 h-1, [Cr] = 10.0 µmol, 80 ℃，20 bar 乙烯，MAO：Cr = 300，低聚时间 = 20 分钟），以高选择性 (67.71-73.47%) 生产 C4-C14+ 范围内的 α-烯烃。催化性能很大程度上受到配体环境的影响，特别是吡唑环3-和5-位的取代基。同时，使用镍络合物，例如 NiCl2{双[2-(3,5-二甲基-1-吡唑基)甲基]苄胺} (3) 和 NiCl2{双[2-(3,5-二甲基-1-)吡唑基)乙基)]醚} (5) 在三苯基膦 (PPh3) 存在下进行的低聚反应中提供了高活性催化体系，其周转频率 (TOF) 从 36.4 到 154.2×10³ mol C2H4 (mol NiII)-1 h -1。这种辅助配体的存在对α-烯烃生产的选择性有很大的影响，显着减少了1-丁烯的量，同时增加了2-丁烯的馏分。尝试结晶镍络合物 3 得到四金属 [{(L)(μ3-Cl)NiCl}4] (4, L = 1-苯胺基甲基-3,5-二甲基吡唑)，通过 X 射线衍射分析对其进行表征。

  DOI：

  10.1590/s0103-50532010000700019
• 作为产物：
  描述：

  2-肼基乙醇 、 1-苯基-1,3-丁二酮 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 1-(2-hydroxyethyl)-3-methyl-5-phenylpyrazole 、 1-(2-hydroxyethyl)-3-phenyl-5-methylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  Small Molecule Library Synthesis Using Segmented Flow

  摘要：

  流动化学作为一种简便、高效且安全的合成技术，已获得广泛认可，适用于多种有机和无机分子的制备，其规模从复杂的大型天然产物到硅纳米颗粒不等。本文介绍了一种利用流动化学合成化合物库的方法，该方法采用氟烃不溶性溶剂作为反应间的间隔物。我们在合成两个含小杂环的化合物库中验证了该方法。反应规模为0.2毫摩尔，单次200毫升反应插件即可生成数十毫克的物质。与传统微波合成相比，该方法在保持相似产率的同时，将化合物库合成时间缩短了一半。能够在单次运行中进行多个潜在不相关的反应，这为快速高效地制备少量多种不同化合物提供了理想条件。

  DOI：

  10.3390/molecules16119161

文献信息

• Palladium(II) and platinum(II) complexes with N1-hydroxyethyl-3,5-pyrazole derived ligands
  作者：José A. Perez、Vanessa Montoya、José A. Ayllon、Mercè Font-Bardia、Teresa Calvet、Josefina Pons

  DOI：10.1016/j.ica.2012.07.027

  日期：2013.1

  Abstract Reaction of the ligands 2-(5-methyl-3-phenyl-1 H -pyrazol-1-yl)ethanol ( L1 ) and 2-(3-methyl-5-phenyl-1 H -pyrazol-1-yl)ethanol ( L2 ) with [MCl 2 (CH 3 CN) 2 ] (M = Pd(II), Pt(II)) gave the complexes trans -[MCl 2 L 2 ] (M = Pd(II) and Pt(II), L = L1 , L2 ). The new complexes were characterised by elemental analyses, conductivity measurements, mass spectrometry, IR, 1 H and 13 C 1 H} NMR

  摘要配体2-（5-甲基-3-苯基-1 H-吡唑-1-基）乙醇（L1）与2-（3-甲基-5-苯基-1 H-吡唑-1-基）的反应乙醇（L2）与[MCl 2（CH 3 CN）2]（M = Pd（II），Pt（II））得到反式-[MCl 2 L 2]（M = Pd（II）和Pt（II）的配合物），L = L1，L2）。通过元素分析，电导率测量，质谱，IR，1 H和13 C 1 H} NMR光谱对新配合物进行表征。通过X射线衍射解析了配体L2和反式-[PdCl 2 L 2]（L ＝ L1，L2）的配合物的晶体和分子结构。两种钯配合物均由单体反式-[PdCl 2 L 2]（L = L1，L2）组成，分子堆积通过分子间氢键相互作用确定。络合物[PdCl 2 L 2]（L = L1，L2）在CDCl 3溶液中的NMR光谱，这与吡唑配体绕Pd–N键的旋转非常慢是一致的，因此可以在溶液中观察到两个构象异构体（顺式和反式）。对于复合物[PtCl