9-(furan-2-yl)-3,4,6,7-tetrahydro-3,3,6,6-tetramethylacridine-1,8(2H,5H,9H,10H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-(furan-2-yl)-3,4,6,7-tetrahydro-3,3,6,6-tetramethylacridine-1,8(2H,5H,9H,10H)-dione
• 英文别名: 9-(furan-2-yl)-3,3,6,6-tetramethyl-3,4,6,7,9,10-hexahydroacridine-1,8(2H, 5H)-dione；9-(Furan-2-yl)-3,3,6,6-tetramethyl-2,4,5,7,9,10-hexahydroacridine-1,8-dione
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₃
• 分子量: 339.434
• InChiKey: PVZMYPMYMVDZNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 ammonium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 9-(furan-2-yl)-3,4,6,7-tetrahydro-3,3,6,6-tetramethylacridine-1,8(2H,5H,9H,10H)-dione
  参考文献：
  名称：

  在水性介质中有效合成吖啶二酮

  摘要：

  摘要 使用水作为反应介质，无需色谱纯化，就可以分两步高效合成吖啶二酮。第一步涉及二甲酮与乙酸铵反应以在水中产生烯胺酮，其在与各种醛进一步反应时产生在水性介质中的吖啶二酮。该反应的优点是用水作溶剂，不添加催化剂，产品收率高，纯度好。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2017.1304556

文献信息

• Magnetically Separable Recyclable Nano-ferrite Catalyst for the Synthesis of Acridinediones and Their Derivatives under Solvent-free Conditions
  作者：Palla Mahesh、Kolakaluri Guruswamy、Bhagavathula Subrahmanya Diwakar、Bhoomireddy Rama Devi、Yellajyosula Lakshmi Narasimha Murthy、Pratap Kollu、Sri Venkata Narayan Pammi

  DOI：10.1246/cl.150503

  日期：2015.10.5

  Catalytic activity of nano-ferrite is explored in the synthesis of acridinedione and their derivatives under benign conditions; a greener protocol is reported in terms of excellent yield and recyclability under solvent-free reactions without using any additive/cocatalyst. Nano-ferrite catalyst is synthesized using sol–gel process at low temperatures. X-ray diffraction (XRD) and transmission electron microscopy (TEM) results exhibit cubic phase of maghemite (γ-Fe2O3) with average particle size of 18 nm. Furthermore, the catalyst can be easily separated using an external magnet and reused up to nine cycles without any significant loss of activity.

  纳米铁氧体在温和条件下合成吖啶二酮及其衍生物的催化活性得到了探讨；在无溶剂反应中，报告了一种更环保的方案，具有优异的产率和可回收性，无需使用任何添加剂或助催化剂。纳米铁氧体催化剂采用溶胶-凝胶法在低温下合成。X射线衍射（XRD）和透射电子显微镜（TEM）结果显示，具有立方相的磁铁矿（γ-Fe2O3）平均粒径为18纳米。此外，该催化剂可以通过外部磁铁轻松分离，并在九个循环内重复使用，活性几乎没有显著损失。
• Betainium-based ionic liquids catalyzed multicomponent Hantzsch reactions for the efficient synthesis of acridinediones
  作者：Anlian Zhu、Ruixia Liu、Chunyan Du、Lingjun Li

  DOI：10.1039/c6ra25709g

  日期：——

  betainium-based ionic liquids with various anions have been synthesized and their catalytic performances for the Hantzsch reactions have been investigated. It is shown that these ionic liquids have high selectivity for the one-pot production of acridinediones through Hantzsch reactions under mild conditions, and betainium lactate has the highest catalytic activity. This ionic liquid catalyst is very

  在这项研究中，合成了一系列具有各种阴离子的基于铍的离子液体，并研究了其对Hantzsch反应的催化性能。结果表明，这些离子液体对在温和条件下通过Hantzsch反应一锅法生产production啶二酮具有很高的选择性，而乳酸铍具有最高的催化活性。这种离子液体催化剂非常便宜，易于制备；催化过程非常简单，催化剂可以循环再利用。另外，这些离子液体的原料的生物相容性表明该催化体系可能具有巨大的工业潜在应用。
• Covalently anchored sulfamic acid on cellulose as heterogeneous solid acid catalyst for the synthesis of structurally symmetrical and unsymmetrical 1,4-dihydropyridine derivatives
  作者：Shrikrishna Karhale、Chandrakant Bhenki、Gajanan Rashinkar、Vasant Helavi

  DOI：10.1039/c7nj00685c

  日期：——

  energy dispersive X-ray (EDX), thermogravimetric (TGA) and CHNS analysis. The catalytic performance of the heterogeneous acid catalyst is evaluated in the synthesis of structurally symmetrical and unsymmetrical 1,4-dihydropyridines (1,4-DHPs). High conversion, shorter reaction time, cleaner reaction profile, environmentally benign solvent, simple experimental and work-up procedure, and reusability of the

  通过将氯磺酸共价接枝到氨基官能化纤维素（Cell–Pr-NHSO 3 H）上，已经制备了一种新型的非均相固体酸催化剂。通过FT-IR，固态CP / MAS 13 C-NMR光谱，场发射扫描电子显微镜（FE-SEM），能量色散X射线（EDX），热重（TGA）和CHNS评估催化剂的结构分析。在结构对称和不对称的1,4-二氢吡啶（1,4-DHPs）的合成中评估了多相酸催化剂的催化性能。高转化率，更短的反应时间，更清洁的反应过程，对环境无害的溶剂，简单的实验和后处理程序以及催化剂的可重复使用性是我们合成路线的显着特征。
• A Novel Cascade Reaction of Aryl Aldoxime with Dimedone Under Microwave Irradiation: The Synthesis of<i>N</i>-Hydroxylacridine
  作者：Shujiang Tu、Chunbao Miao、Yuan Gao、Fang Fang、Qiya Zhuang、Youjian Feng、Daqing Shi

  DOI：10.1055/s-2003-44981

  日期：——

  A novel sequential addition, elimination and cyclization reactions took place when aldoxime and dimedone in glycol was subjected to microwave irradiation and a new type of N-hydroxyl­acridinedione derivatives was obtained in excellent yields (80-95%) within a short reaction time (4-8 min).

  在微波辐照下，乙二醇中的醛肟和二咪酮发生了新的顺序加成、消除和环化反应，并在很短的反应时间（4-8 分钟）内获得了一种新型的 N-羟基吖啶二酮衍生物，收率极高（80-95%）。
• A facile biodegradable chitosan‐SO3H catalyzed acridine‐1,8‐dione synthesis with molecular docking, molecular dynamics simulation and density functional theory against human topoisomerase II beta and Staphylococcus aureus tyrosyl‐tRNA synthetase
  作者：Nusrat Sahiba、Ayushi Sethiya、Jay Soni、Pankaj Teli、Ankita Garg、Shikha Agarwal

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.133676

  日期：2022.11

  molecular dynamics simulations, protein-ligand interaction energy calculations and DFT studies. Among all, compounds 4e, 4f (– 11.8 kcal/mol), 4g, 4x and 4c (– 10.8 kcal/mol), 4d, 4i, 4s were the most potent against Human Topoisomerase II beta (3QX3) and Staphylococcus aureus (S. aureus) tyrosyl-tRNA synthetase (1JIJ), respectively and displayed good binding affinity and interaction pattern. Easy availability

  已经使用可生物降解的非均相催化剂壳聚糖-SO 3 H 在环境反应条件下研究了一种高效且环保的假一锅法合成吖啶-1,8-二酮。使用壳聚糖-SO 3 H 催化剂在室温下，二甲酮、醛和乙酸铵在乙醇水溶液中的高效反应显示出高产率，反应时间短。通过分子对接和分子动力学模拟、蛋白质-配体相互作用能计算和DFT研究，进一步研究了分子的生物活性。其中，化合物4e、4f (– 11.8 kcal/mol) 、4g、4x和4c (– 10.8 kcal/mol) 、4d、4i、4s分别对人拓扑异构酶 II β ( 3QX3) 和金黄色葡萄球菌( S. aureus)酪氨酰-tRNA 合成酶( 1JIJ) 最有效，并显示出良好的结合亲和力和相互作用模式。易于获得底物和催化剂，使用可生物降解和可回收的聚合固体酸催化剂，避免使用有毒和金属试剂，操作简单，无需柱层析，易于后处理，清洁反应曲线，高收率 (70–95%)