diethyl 3-methyl-4-phenylthieno[2,3-b]thiophene-2,5-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并噻吩类
• 英文名称: diethyl 3-methyl-4-phenylthieno[2,3-b]thiophene-2,5-dicarboxylate
• 化学式: C₁₉H₁₈O₄S₂
• 分子量: 374.482
• InChiKey: LTRUVNMDPFTFCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 3-methyl-4-phenylthieno[2,3-b]thiophene-2,5-dicarboxylate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到3-methyl-4-phenylthieno[2,3-b]thiophene-2,5-dicarbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Chemical Characterisation of New Bis-Thieno [2,3-b]thiophene Derivatives

  摘要：

  以3-甲基-4-苯基噻吩并[2,3-b]噻吩-2,5-二羧酸二酰肼为合成单元，制备了一系列新的双杂环化合物，并对其进行了表征。

  DOI：

  10.3390/molecules15053329
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 2-(bis(methylthio)methylene)-1-phenylbutane-1,3-dione 在 copper dichloride 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到diethyl 3-methyl-4-phenylthieno[2,3-b]thiophene-2,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  铜催化的S，S-二取代的烯酮与重氮化合物的环状偶联，以得到高度官能化的噻吩衍生物。

  摘要：

  通过在温和的条件下通过CuCl2催化的S，S-二取代的烯酮与重氮化合物的环偶联反应，已开发出一种针对完全取代的噻吩和噻吩并[2,3-b]噻吩的有效方案。通过改变反应物的进料比，分别以良好或优异的收率有效地获得了四取代的噻吩和噻吩并[2,3-b]噻吩。合成方法论已经证明了构建各种噻吩衍生物的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02982

文献信息

• A facile and convenient one-pot synthesis of polysubstituted thiophenes from 1,3-dicarbonyl compounds in water
  作者：Yan Wang、Dewen Dong、Yang Yang、Jie Huang、Yan Ouyang、Qun Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2006.12.090

  日期：2007.3

  A facile and convenient one-pot synthesis of polysubstituted thiophenes 2 and polysubstituted thieno[2,3-b]thiophenes 3 from 1,3-dicarbonyl compounds 1 has been achieved in high yields catalyzed by tetrabutylammonium bromide (TBAB) in the presence of K2CO3 in water. TBAB in the aqueous phase can be recycled after the separation of organic products.

  在K存在下，由四丁基溴化铵（TBAB）催化以高收率实现了由1,3-二羰基化合物1轻松便捷地一锅合成多取代噻吩2和多取代噻吩[2,3- b ]噻吩3 2 CO 3在水中。分离有机产物后，可将水相中的TBAB回收利用。
• Phenyl Groups Result in the Highest Benzene Storage and Most Efficient Desulfurization in a Series of Isostructural Metal-Organic Frameworks
  作者：Wen-Wen He、Guang-Sheng Yang、Yu-Jia Tang、Shun-Li Li、Shu-Ran Zhang、Zhong-Min Su、Ya-Qian Lan

  DOI：10.1002/chem.201500815

  日期：2015.6.26

  A series of isoreticular metal–organic frameworks (MOFs; NENU‐511–NENU‐514), which all have high surface areas and strong adsorption capacities, have been successfully constructed by using mixed ligands. NENU‐513 has the highest benzene capacity of 1687 mg g−1at 298 K, which ranks as the top MOF material among those reported up to now. This NENU series has been used for adsorptive desulfurization because

  使用混合配体已成功构建了一系列具有高表面积和强吸附能力的等孔金属有机骨架（MOF；NENU‐511 – NENU‐514）。NENU‐513在298 K时的最高苯容量为1687 mg g -1，在迄今为止报道的那些中，它是MOF的首屈一指的材料。由于其永久的孔隙率，该NENU系列已被用于吸附脱硫。结果表明，与其他MOF材料（尤其是NENU-511）相比，该系列在去除有机硫化合物方面具有更高的吸附效率。，它在周围大气中具有最高的吸附效率。这项研究证明，具有较高表面积和官能团的目标MOF的设计和合成是提高苯存储能力和有机硫化合物吸附的有效方法。
• Efficient one pot preparation of variously substituted thieno [2,3-<i>b</i>] thiophene
  作者：Alain Cornel、Gilbert Kirsch

  DOI：10.1002/jhet.5570380521

  日期：2001.9

  An efficient one pot access to variously substituted thieno[2,3-b]thiophene is described. The title compounds were obtained from 1,3-dicarbonyl or equivalent compounds, carbon disulfide and halomethyl derivatives in good to high yields and fully characterized.

  描述了一种有效的一锅接触各种取代的噻吩并[2,3- b ]噻吩的方法。由1，3-二羰基或等效化合物，二硫化碳和卤代甲基衍生物以高至高收率获得并充分表征，得到标题化合物。