1-(4-(furan-2-yl)-6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl)ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-(4-(furan-2-yl)-6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl)ethanone
• 英文别名: 1-[4-(2-furanyl)-6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydro-5-pyrimidinyl]ethanone；1-[4-(Furan-2-yl)-6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl]ethanone；1-[4-(furan-2-yl)-6-methyl-2-sulfanylidene-3,4-dihydro-1H-pyrimidin-5-yl]ethanone
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂S
• mdl: MFCD00580263
• 分子量: 236.294
• InChiKey: CVPXXXVLVHGDRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  86.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 硫脲 、 乙酰丙酮 在 1-丁基-3-甲基咪唑甲磺酸 作用下， 反应 0.67h， 以85%的产率得到1-(4-(furan-2-yl)-6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  离子液体的有机催化应用：[bmim] [MeSO4]在制备二氢嘧啶酮和-硫酮的多组分反应中作为可回收的有机催化剂

  摘要：

  已经研究了基于1-丁基-3-甲基咪唑鎓的室温离子液体的有机催化潜力，该反应通过单锅多组分反应（包括醛，β-酮酸酯或β-二酮）合成二氢嘧啶酮和-硫酮，尿素或硫脲在短时间内的收率很高。研究了影响离子液体作为催化剂效率的因素，例如阴离子和咪唑鎓阳离子，特别是后者中C2取代的影响。可以回收离子液体并将其重新用于五个连续的反应，而不会显着降低催化效率。该方法用于大规模反应的适用性突出了其本体合成的潜力。 离子液体-有机催化剂-多组分反应-二氢嘧啶酮-二氢嘧啶硫酮

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260067

文献信息

• Organocatalytic Application of Ionic Liquids: [bmim][MeSO4] as a Recyclable Organocatalyst in the Multicomponent Reaction for the Preparation of Dihydropyrimidinones and -thiones
  作者：Asit Chakraborti、Sudipta Roy、Pradeep Jadhavar、Kapileswar Seth、Kulin Sharma

  DOI：10.1055/s-0030-1260067

  日期：2011.7

  substitution in the latter. The ionic liquid can be recovered and reused for five consecutive reactions without significant loss of catalytic efficiency. The applicability of the methodology for large-scale reaction highlights its potential for bulk synthesis. ionic liquid - organocatalyst - multicomponent reaction - dihydropyrimidinone - dihydropyrimidinethione

  已经研究了基于1-丁基-3-甲基咪唑鎓的室温离子液体的有机催化潜力，该反应通过单锅多组分反应（包括醛，β-酮酸酯或β-二酮）合成二氢嘧啶酮和-硫酮，尿素或硫脲在短时间内的收率很高。研究了影响离子液体作为催化剂效率的因素，例如阴离子和咪唑鎓阳离子，特别是后者中C2取代的影响。可以回收离子液体并将其重新用于五个连续的反应，而不会显着降低催化效率。该方法用于大规模反应的适用性突出了其本体合成的潜力。 离子液体-有机催化剂-多组分反应-二氢嘧啶酮-二氢嘧啶硫酮
• The Biginelli Reaction with an Imidazolium-Tagged Recyclable Iron Catalyst: Kinetics, Mechanism, and Antitumoral Activity
  作者：Luciana M. Ramos、Bruna C. Guido、Catharine C. Nobrega、José R. Corrêa、Rafael G. Silva、Heibbe C. B. de Oliveira、Alexandre F. Gomes、Fábio C. Gozzo、Brenno A. D. Neto

  DOI：10.1002/chem.201204314

  日期：2013.3.25

  The present work describes the synthesis, characterization, and application of a new ion‐tagged iron catalyst. The catalyst was employed in the Biginelli reaction with impressive performance. High yields have been achieved when the reaction was carried out in imidazolium‐based ionic liquids (BMI⋅PF6, BMI⋅NTf2, and BMI⋅BF4), thus showing that the ionic‐liquid effects play a role in the reaction. Moreover

  本工作描述了新型离子标记铁催化剂的合成，表征和应用。该催化剂用于Biginelli反应中，具有令人印象深刻的性能。当反应在咪唑鎓基的离子液体进行（BMI高的产率已经达到⋅ PF 6，BMI ⋅ NTF 2，和BMI ⋅ BF 4），因此表明离子液体效应在反应中起作用。此外，离子标记的催化剂可以回收并重复使用多达八次，而活性没有任何明显的损失。通过使用高分辨率电喷雾电离四极杆飞行时间质谱（HR-EI-QTOF）光谱和动力学实验进行的机理研究表明，只有一种反应途径可以排除发展条件下的其他两种可能性。理论计算符合所提出的铁催化剂的作用机理。最后，Biginelli反应的产物37种二氢嘧啶酮衍生物在针对MCF-7癌细胞线的测定中评估了其细胞毒性，并获得了令人鼓舞的结果，其中某些衍生物对健康细胞线（成纤维细胞）几乎无毒。
• Trimethylsilyl Chloride: A Facile and Efficient Reagent for One‐Pot Synthesis of 3,4‐Dihydropyrimidin‐2(1<i>H</i>)‐ones
  作者：Yulin Zhu、Yuanjiang Pan、Shenlin Huang

  DOI：10.1081/scc-200028607

  日期：2004.1

  Trimethylsilyl chloride (TMSCl) was used as a Lewis acid to efficiently perform one-pot, three-components, Biginelli condensation reactions of aldehydes, 1,3-dicarbonyl compounds, and urea or thiourea. This resulted in simple one-pot synthesis of the corresponding 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones at room temperature with excellent yield.
• Use of Inhibitors of Scavenger Receptor Class Proteins for the Treatment of Infectious Diseases
  申请人：Hannus Michael

  公开号：US20090324580A1

  公开（公告）日：2009-12-31

  The present invention relates to the use of inhibitors of scavenger receptor class proteins, in particular ScarB1 for the production of a medicament for treatment of and/or prophylaxis against infections, involving liver cells and/or hematopoietic cells, in particular malaria.
• USE OF INHIBITORS OF SCAVENGER RECEPTOR CLASS PROTEINS FOR THE TREATMENT OF INFECTIOUS DISEASES
  申请人：HANNUS MICHAEL

  公开号：US20120276121A1

  公开（公告）日：2012-11-01

  The present invention relates to the use of inhibitors of scavenger receptor class proteins, in particular ScarB1 for the production of a medicament for treatment of and/or prophylaxis against infections, involving liver cells and/or hematopoietic cells, in particular malaria.