2-(2-furyl)-1-phenyl-2-triethylsilyloxy-ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2-furyl)-1-phenyl-2-triethylsilyloxy-ethanone
• 英文别名: 1-phenyl-2-(2-furyl)-2-triethylsilyloxyethanone；2-(Furan-2-yl)-1-phenyl-2-triethylsilyloxyethanone
• 化学式: C₁₈H₂₄O₃Si
• 分子量: 316.472
• InChiKey: RAPPGJVIWYIIKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.23
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 benzoyltriethylsilane 在 C₃LaN₃ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以88%的产率得到2-(2-furyl)-1-phenyl-2-triethylsilyloxy-ethanone
  参考文献：
  名称：

  氰化物催化交叉甲硅烷基苯偶姻反应的机理和范围

  摘要：

  在这项工作中，描述了由金属氰化物催化的酰基硅烷 (1) 和醛 (2) 之间的交叉甲硅烷基安息香加成反应。不对称的芳基、杂芳基和烷基取代的安息香加合物可以以中等至极好的收率生成，使用氰化钾和相转移催化剂进行完全区域控制。从过渡金属氰化物配合物的筛选中，三氰化镧被确定为用于交叉甲硅烷基安息香反应的改进的第二代催化剂。水对 KCN 催化的交叉甲硅烷基安息香加成的影响的研究揭示了在环境条件下使用未纯化溶剂的更实用的反应条件。产生两个新的 CC 键的顺序甲硅烷基安息香加成/氰化/O-酰化反应以优异的产率实现。详细提出了交叉甲硅烷基安息香加成的机制，并得到了交叉研究和许多旨在确定关键步骤可逆性的明确实验的支持。更亲电子的醛组分的氰化不会产生生产性化学反应。碳-碳键的形成被证明是反应中最后的不可逆步骤。

  DOI：

  10.1021/ja044086y

文献信息

• Cross Silyl Benzoin Additions Catalyzed by Lanthanum Tricyanide
  作者：Cory C. Bausch、Jeffrey S. Johnson

  DOI：10.1021/jo0496143

  日期：2004.6.1

  From a screen of (cyanide)metal complexes, an improved catalyst for the cross silyl benzoin addition was discovered. Several M(CN)(3) complexes (M = Ce, Er, Sm, Y, Yb, La) were evaluated and lanthanum tricyanide was identified as the optimal catalyst. The catalyst, prepared in situ from LaCl3, effects the selective coupling of aryl and alkyl acylsilanes with aryl, heteroaryl, alpha,beta-unsaturated, and aliphatic aldehydes. The reactions occur at ambient temperature in less than 5 min to provide, depending on the workup, alpha-hydroxy or alpha-silyloxy ketones in 48-93% isolated yield.
• Kinetic Control in Direct -Silyloxy Ketone Synthesis: A New Regiospecific Catalyzed Cross Silyl Benzoin Reaction
  作者：Xin Linghu、Jeffrey S. Johnson

  DOI：10.1002/anie.200250554

  日期：2003.6.6