低聚乳果糖 | 87419-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 低聚乳果糖
• 中文别名: 4-O-B-D-半乳糖苷蔗糖
• 英文名称: lactosucrose
• 英文别名: lactosyl fructoside；β-D-galactopyranosyl-(1->4)-α-D-glucopyranosyl-(1->2)-β-D-fructofuranoside；(2S,3R,4S,5R,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-6-[(2S,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-2,5-bis(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 87419-56-5
• 化学式: C₁₈H₃₂O₁₆
• 分子量: 504.442
• InChiKey: FVVCFHXLWDDRHG-UPLOTWCNSA-N

物化性质

• 熔点：
  181 °C
• 比旋光度：
  +63～+70°(20℃/D)(c=1,H2O)(calculated on the dried basis)
• 沸点：
  889.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.81±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  甲醇（微溶）、水（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  269
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  低聚乳果糖 在 β-fructofuranosidase from Arthrobacter sp. K-1 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 生成 Lactose 、 D-fructose
  参考文献：
  名称：

  Reaction Kinetics and Modeling of the Enzyme-catalyzed Production of Lactosucrose using β-Fructofuranosidase from Arthrobacter sp. K-1

  摘要：

  使用来自节杆菌属的β-呋喃果糖苷酶从蔗糖和乳糖合成乳糖蔗糖。 K-1。发现转果糖基化机制是有序的bi-bi类型，其中蔗糖首先与酶结合，乳果糖最后释放。水解副反应实验表明，葡萄糖和乳糖对反应没有竞争性抑制，而果糖则没有明显的抑制作用。制定了总反应速率。通过非线性最小二乘法将实验浓度变化与计算值进行拟合，确定 35°C 和 50°C 下的反应速率常数、平衡常数、解离常数和米氏常数。浓度的平均相对导数为 9.67%。假设阿伦尼乌斯定律，还计算了43°C和60°C的动力学参数，并预测了反应过程。获得的反应速率方程很好地代表了实验过程中所有温度下的浓度变化。

  DOI：

  10.1271/bbb.65.758
• 作为产物：
  描述：

  蔗糖 、 乳糖 在 levan-saccharase-substance from aerobacter levanicum 作用下， 生成 低聚乳果糖
  参考文献：
  名称：

  Avigad, Journal of Biological Chemistry, 1957, vol. 229, p. 121,122

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Aqueous Glycosylation of Unprotected Sucrose Employing Glycosyl Fluorides in the Presence of Calcium Ion and Trimethylamine
  作者：Guillaume Pelletier、Aaron Zwicker、C. Liana Allen、Alanna Schepartz、Scott J. Miller

  DOI：10.1021/jacs.5b13384

  日期：2016.3.9

  synthetic glycosylation reaction between sucrosyl acceptors and glycosyl fluoride donors to yield the derived trisaccharides. This reaction proceeds at room temperature in an aqueous solvent mixture. Calcium salts and a tertiary amine base promote the reaction with high site-selectivity for either the 3'-position or 1'-position of the fructofuranoside unit. Because nonenzymatic aqueous oligosaccharide syntheses

  我们报告了蔗糖基受体和糖基氟供体之间的合成糖基化反应，产生衍生的三糖。该反应在室温下在水性溶剂混合物中进行。钙盐和叔胺碱促进反应，对呋喃果糖苷单元的 3'-位或 1'-位具有高位点选择性。由于非酶水性寡糖合成尚不成熟，因此进行了机理研究，以确定选择性的起源，我们假设这与蔗糖中羟基阵列的结构有关。各种单脱氧蔗糖类似物的溶液构象揭示了羟基在同时介导这种水性糖基键形成反应和位点选择性方面的协同性质。
• Preparation of partially benzylated mono-, di-, and trisaccharides by selective cleavage of the β-fructofuranosidic linkage in fully benzylated sucrose and sucrose-related oligosaccharides under acidic conditions
  作者：Takashi Yamanoi、Noriko Misawa、Sho Matsuda、Mikio Watanabe

  DOI：10.1016/j.carres.2008.03.024

  日期：2008.6

  Several partially benzylated mono-, di-, and trisaccharides having an anomeric hydroxyl group were successfully prepared by selective cleavage of the beta-fructofuranosidic linkage in fully benzylated sucrose and sucrose-related oligosaccharides derived from lactosucrose, raffinose, melezitose, stachyose, and nystose under acidic conditions using 1:10 75% aqueous sulfuric acid-dioxane at room temperature

  通过选择性地在完全苄基化的蔗糖和衍生自乳糖蔗糖，棉子糖，松三糖，水苏糖和核糖的蔗糖相关的低聚糖中，β-果糖呋喃糖苷键的选择性裂解，成功制备了具有异头羟基的部分部分苄基化的单糖，二糖和三糖在酸性条件下，使用1:10 75％硫酸-二恶烷水溶液在室温下放置1h。
• First Direct Glycosylation of Unprotected Nonreducing Mono- and Disaccharides
  作者：Andreas Steinmann、Julian Thimm、Joachim Thiem

  DOI：10.1002/ejoc.200700504

  日期：2007.11

  glycosyl acceptors is reported by random glycosylation leading to all possible regioisomers. For such systems conventional glycosylation methods such as Koenigs–Knorr glycosylation, Schmidt's trichloroacetimidate glycosylation and reactions employing glycosyl fluoride donors fail entirely. Starting from unprotected nonreducing saccharides, the glycosylation of β-glucosylated and β-galactosylated monosaccharides

  完全无保护的糖基受体的第一个单步随机糖基化方法报告通过随机糖基化导致所有可能的区域异构体。对于此类系统，传统的糖基化方法，例如 Koenigs-Knorr 糖基化、Schmidt 的三氯乙酰亚胺糖基化和使用糖基氟供体的反应完全失败。从未受保护的非还原糖开始，研究了 β-葡萄糖基化和 β-半乳糖基化单糖（Glc、Gal）、对称二糖（例如 α,α-海藻糖）以及不对称二糖（例如蔗糖）的糖基化。检查了碱类型和浓度的影响。生成了几个二糖和三糖文库。所有区域异构体以大致相等的比例形成，用快速柱色谱法实现部分分离。尽管与经典的保护基化学相比，总体产率似乎较低，但这种合成努力可能更胜一筹，尤其是在获得更高的糖类方面。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Synthesis of sucrose analogues and the mechanism of action of Bacillus subtilis fructosyltransferase (levansucrase)
  作者：Jürgen Seibel、Roxana Moraru、Sven Götze、Klaus Buchholz、Shukrallah Na’amnieh、Alice Pawlowski、Hans-Jürgen Hecht

  DOI：10.1016/j.carres.2006.07.001

  日期：2006.10

  Trp85, Asp247 and Arg246 stabilization of both acceptors and substrates. In addition we also describe the first FTF reaction, which catalyzes the beta-(1-->2)-fructosyl transfer to 2-OH of L-sugars (L-glucose, L-rhamnose, L-galactose, L-fucose, L-xylose) presumably in a (1)C(4) conformation. In those conformations, the L-glycopyranosides are stabilized by the same hydrogen network. Structures of the

  在本研究中，我们将枯草芽孢杆菌NCIMB 11871的果糖基转移酶（FTF，左蔗糖酶）（EC 2.4.1.162）的详细受体和供体底物研究与底物酶复合物的结构模型结合在一起，以详细研究活性位点氨基酸在酶的催化作用中的作用以及底物的范围和限制。因此，我们已经分离出在大肠杆菌中表达的ftf基因，产生了葡糖蔗糖酶。因此，已经研究了通过糖基受体相对于赤道到轴向的羟基位置（2、3、4和6）的系统变化而在果糖基化中详细的受体性质效应，以制备规模生产新的低聚糖。这样的研究为FTF反应提供了机械的见解。吡喃吡喃糖苷衍生物作为底物或受体的构型和C-2和C-3羟基的存在已被确定为反式果糖基化过程的速率限制。率是根据Arg360，Tyr411，Glu342，Trp85，Asp247和Arg246对受体和底物的稳定作用，在（4）C（1）构象中的d-吡喃吡喃糖苷残基与氨基酸网络配位的基础上进行合理化的。此外，我们还
• Regioselective Synthesis of Galactosylated Tri- and Tetrasaccharides by Use of β-Galactosidase from<i>Bacillus circulans</i>
  作者：Joachim Thiem、Erzsébet Farkas、Ulja Schmidt、Jörg Kowalczyk、Markwart Kunz、Manfred Vogel

  DOI：10.1055/s-2003-38075

  日期：——

  forming β1→4 linkages. The synthesis of several biologically relevant tri- and tetrasaccharides β-D-Galp-(1→4)-β-D-Galp-(1→4)-α,β-D-Glcp (2), β-D-Galp-(1→4)-α-D-Glcp-(1→4)-D-Glcp-ol/Manp-ol (4), β-D-Galp-(1→4)-α-D-Glcp-(1→6)-β-D-Fruf (6), β-D-Galp-(1→4)-α-D-Glcp-(1↔2)-β-D-Fruf (8), β-D-Galp-(1→4)-α-D-Glcp-(1↔2)-β-D-Fruf-(1↔2)-β-D-Fruf (10), β-D-Galp-(1→4)-α-D-Glcp-(1→6)-[α-D-Glcp-(1↔2)]-β-D-Fruf (12a)

  来自环状芽孢杆菌的 β-半乳糖苷酶 (EC 3.2.1.23) 催化半乳糖单位向各种葡萄糖和半乳糖衍生物的转移，形成 β1→4 键。几种生物学相关的三糖和四糖的合成β-D-Galp-(1→4)-β-D-Galp-(1→4)-α,β-D-Glcp (2), β-D- Galp-(1→4)-α-D-Glcp-(1→4)-D-Glcp-ol/Manp-ol(4)、β-D-Galp-(1→4)-α-D-Glcp -(1→6)-β-D-Fruf (6), β-D-Galp-(1→4)-α-D-Glcp-(1↔2)-β-D-Fruf (8), β -D-Galp-(1→4)-α-D-Glcp-(1↔2)-β-D-Fruf-(1↔2)-β-D-Fruf (10), β-D-Galp- (1→4)-α-D-Glcp-(1→6)-[α-D-Glcp-(1↔2)]-β-D-Fruf (12a), β-D-Galp-(1→