ethyl 4-oxo-2,6-diphenyl-4H-pyran-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: ethyl 4-oxo-2,6-diphenyl-4H-pyran-3-carboxylate
• 英文别名: 2,6-Diphenyl-3-ethoxycarbonyl-4-pyrone；ethyl 4-oxo-2,6-diphenylpyran-3-carboxylate
• 化学式: C₂₀H₁₆O₄
• 分子量: 320.345
• InChiKey: LZFNUSNAUVPHEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-oxo-2,6-diphenyl-4H-pyran-3-carboxylate 在 盐酸 、 正丙胺 作用下， 以 sodium hydroxide 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 1-propyl-2,6-diphenyl-4-oxonicotinic acid
  参考文献：
  名称：

  Certain 2-phenyl-4-oxo-nicotinates and their use for inducing male

  摘要：

  本发明涉及公式如下的化合物：##STR1## 其中，R.sub.1是可选择取代的烷基或烯基基团；R.sub.2、R.sub.5和R.sub.6中至少有一个是##STR2## 其中，（1）当R.sub.2是##STR3##时，R.sub.5是氢原子、烷基或卤素原子，R.sub.6是氢原子或烷基；（2）当R.sub.5是##STR4##时，R.sub.2是烷基，R.sub.6是氢原子或烷基；（3）当R.sub.6是##STR5##时，R.sub.2是可选择取代的（C.sub.1-C.sub.6）烷基或（C.sub.3-C.sub.6）烯基基团，R.sub.5是氢原子、（C.sub.1-C.sub.6）烷基或卤素原子；（4）当R.sub.2和R.sub.6都独立地为##STR6##时，R.sub.5是氢原子或烷基；Y是氢原子或烷基；X是氢原子、卤素原子、三卤甲基基团等；n是1到3的整数；或其农学上可接受的碱金属或酸加成盐。这些化合物对单子叶作物具有化学杂交剂的作用，特别是对小麦、玉米、大麦、稻米、黑麦、小黑麦和饲料作物具有很好的效果。

  公开号：

  US04714492A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-[bis(ethylthio)methylene]-3-oxobutanoate 在 四(三苯基膦)钯 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.17h， 生成 ethyl 4-oxo-2,6-diphenyl-4H-pyran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由乙酰氯与乙二酮缩二乙缩醛的正式[4 + 2]环化反应合成γ-吡喃酮

  摘要：

  已开发出容易获得的乙烯酮二硫缩醛与酰氯的正式[4 + 2]环化反应。在双（三甲基甲硅烷基）酰胺锂的介导下，获得了一系列具有较宽底物范围的γ-吡喃酮。这种前所未有的形式化[4 + 2]环化为烯酮二硫缩醛作为通用合成子提供了一种新颖的模式。合成的γ-吡喃酮主要通过C–S键的裂解成功转化为2-芳基/氨基γ-吡喃酮和2,3-二氢咪唑并[1,2 - a ]吡啶-7（1 H）-酮。 。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01254

文献信息

• Direct synthesis of γ-pyrones by electrophilic condensation of β-ketoesters
  作者：Catarina A. B. Rodrigues、Antonio Misale、Florian Schiel、Nuno Maulide

  DOI：10.1039/c6ob01884j

  日期：——

  Triflic anhydride is a versatile electrophile that is able to activate poor nucleophiles. Herein, we show that readily available β-keto esters are activated by Tf2O furnishing γ-pyrones. Mechanistic studies suggest that this transformation proceeds via a double triflation, formation of an oxocarbenium intermediate and dealkylation promoted by a crucial nitrile additive.

  三氟甲磺酸酐是一种通用的亲电试剂，能够活化较差的亲核试剂。在本文中，我们表明，容易获得的β-酮酸酯通过提供γ-吡喃酮的Tf 2 O活化。机理研究表明，这种转变是通过双重三氟甲磺酸酯化，氧羰基中间体的形成以及关键的腈类添加剂促进的脱烷基而进行的。
• Alkynyl Acylammoniums as Electrophilic 3C Synthons in a Formal [3 + 3] Annulation: Access to Functionalized 4<i>H</i>-Pyran-4-ones
  作者：Shuding Dong、Chao Fang、Weifang Tang、Tao Lu、Ding Du

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01891

  日期：2016.8.5

  acylammoniums generated in situ from alkynyl acids are first used as electrophilic 3C synthons in a formal [3 + 3] annulation with 1,3-dicarbonyl compounds for regioselective synthesis of functionalized 4H-pyran-4-ones via a 4-(dimethylamino)pyridine/Lewis acid dual-activation strategy. This protocol paves the way for further investigation of alkynyl acylammoniums as 3C synthons for construction of diverse heterocyclic

  由炔酸原位生成的炔基酰基lam首先在与1,3-二羰基化合物进行正式的[3 + 3]环合中用作亲电子3C合成子，以通过4-（二甲氨基）区域选择性合成功能化的4 H-吡喃-4-酮。吡啶/路易斯酸双重激活策略。该协议为进一步研究炔基酰基lam作为3C合成子构建各种杂环骨架铺平了道路。
• 一种γ-吡喃酮化合物的合成方法
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN105777688B

  公开（公告）日：2017-12-15

  本专利涉及有机化学领域，具体涉及一种如式I所示的炔酸和如式II所示的羰基化合物为原料，在如式III所示的N，N’‑羰基二咪唑、如式IV所示的4‑二甲氨基吡啶、三氟甲磺酸钪和氢氧化钠存在下，以1，2‑二氯乙烷为溶剂，在80℃条件下反应5‑6h，将反应液冷却浓缩，经以石油醚∶乙酸乙酯体积比为5∶1的混合溶剂作为洗脱剂柱层析洗脱，收集检测到的所有产物的洗脱液部分，旋蒸除溶剂后得到γ‑吡喃酮产物。本发明合成方法底物适用面较广、操作简便、反应温和、原料和试剂简单易得等优点。
• Aryl-4-oxonicotinates useful for inducing male sterility in cereal grain
  申请人：——

  公开号：US04936904A1

  公开（公告）日：1990-06-26

  The present invention relates to N-alkyl-2-aryl-4-oxonicotinates, N-alkyl-5-aryl-4-oxonicotinates, N-alkyl-6-aryl-4-oxonicotinates and N-alkyl-2,6-diaryl-4-oxonicotinates and their use as plant hybridization agents especially useful in wheat, barley and corn. These compounds are particularly active as chemical gametocides and possess a high degree of male/female selectivity. Moreover, these compounds are relatively noninjurious to both corn and wheat crops. The fact that these chemicals possess a high degree of male sterility without affecting female fertility makes them very useful as chemical gametocides.

  本发明涉及N-烷基-2-芳基-4-羟基吡啶酮酸酯、N-烷基-5-芳基-4-羟基吡啶酮酸酯、N-烷基-6-芳基-4-羟基吡啶酮酸酯和N-烷基-2,6-二芳基-4-羟基吡啶酮酸酯及其作为植物杂交剂的用途，特别适用于小麦、大麦和玉米。这些化合物在化学杂交中具有特别的活性，并具有很高的雄性/雌性选择性。此外，这些化合物对玉米和小麦作物相对无害。这些化学物质具有很高的雄性不育性而不影响雌性育性，使它们非常有用作为化学杂交剂。
• Certain-2,6-diphenyl-1,4-dihydro-4-oxo-nicotinates which are useful for
  申请人：Monsanto Company

  公开号：US04964896A1

  公开（公告）日：1990-10-23

  This invention relates to compounds of the formula: ##STR1## wherein R.sub.1 is an optionally substituted alkyl or alkenyl group; at least one of R.sub.2, R.sub.5 and R.sub.6 is ##STR2## wherein (1) when R.sub.2 is ##STR3## R.sub.5 is a hydrogen atom, an alkyl group or a halogen atom and R.sub.6 is a hydrogen atom or an alkyl group, (2) when R.sub.5 is ##STR4## R.sub.2 is an alkyl group and R.sub.6 is a hydrogen atom or an alkyl group, (3) when R.sub.6 is ##STR5## R.sub.2 is an optionally substituted (C.sub.1 -C.sub.6) alkyl or a (C.sub.3 -C.sub.6) alkenyl group and R.sub.5 is a hydrogen atom, a (C.sub.1 -C.sub.6) alkyl group or a halogen atom, and (4) when R.sub.2 and R.sub.6 are both independently ##STR6## R.sub.5 is hydrogen atom or an alkyl group; Y is a hydrogen atom or an alkyl group; X is a hydrogen atom, a halogen atom, a trihalomethyl group and the like; and n is an integer from 1 to 3; or the agronomically acceptable alkali metal or acid addition salts thereof. These compounds are useful as chemical hybridization agents on monocotyledonous crops and are especially effective in wheat, corn, barley, rice, rye, triticale and forage crops.

  本发明涉及以下式的化合物：## STR1 ## 其中R.sub.1是可选取代的烷基或烯基基团；R.sub.2，R.sub.5和R.sub.6中至少有一个是##STR2## 其中（1）当R.sub.2为##STR3## R.sub.5是氢原子，烷基或卤素原子，R.sub.6是氢原子或烷基基团， （2）当R.sub.5为##STR4## R.sub.2是烷基，R.sub.6是氢原子或烷基基团， （3）当R.sub.6为##STR5## R.sub.2是可选取代的（C.sub.1-C.sub.6）烷基或（C.sub.3-C.sub.6）烯基基团，R.sub.5是氢原子，（C.sub.1-C.sub.6）烷基或卤素原子， （4）当R.sub.2和R.sub.6都独立为##STR6## R.sub.5是氢原子或烷基基团；Y是氢原子或烷基基团；X是氢原子，卤素原子，三卤甲基基团等；n是1到3的整数；或其对农业有益的碱金属或酸加合盐。这些化合物在单子叶作物的化学杂交剂中很有用，特别是在小麦、玉米、大麦、稻米、黑麦、小黑麦和饲料作物中特别有效。