2-adamantyliden-5-benzyl-5-trimethylsilyl-1,3-dioxolan-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-adamantyliden-5-benzyl-5-trimethylsilyl-1,3-dioxolan-4-one
• 英文别名: 5-Benzyl-5-trimethylsilylspiro[1,3-dioxolane-2,2'-adamantane]-4-one
• 化学式: C₂₂H₃₀O₃Si
• 分子量: 370.564
• InChiKey: IMGFBMRQSUCCIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.57
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  金刚烷酮 、 benzyl 2-trimethylsilyl-2-diazoacetate 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以98%的产率得到2-adamantyliden-5-benzyl-5-trimethylsilyl-1,3-dioxolan-4-one
  参考文献：
  名称：

  分子间铑（II）催化的与硅取代的羰基碘化物的反应。

  摘要：

  [反应：见正文] 2-甲基三烷基甲硅烷基-2-重氮乙酸苄酯与各种无环和环状酮的Rh（II）催化反应可通过硅取代的羰基化物以高达98％的产率提供新型的二氧戊环酮。

  DOI：

  10.1021/ol026987m

文献信息

• Intermolecular Rhodium(II)-Catalyzed Reactions with Silicon-Substituted Carbonyl Ylides
  作者：Carsten Bolm、Sandra Saladin、Andrey Kasyan

  DOI：10.1021/ol026987m

  日期：2002.12.1

  [reaction: see text] The Rh(II)-catalyzed reaction of benzyl 2-trialkylsilyl-2-diazoacetates with various acyclic and cyclic ketones affords novel dioxolanones via silicon-substituted carbonyl ylides in up to 98% yield.

  [反应：见正文] 2-甲基三烷基甲硅烷基-2-重氮乙酸苄酯与各种无环和环状酮的Rh（II）催化反应可通过硅取代的羰基化物以高达98％的产率提供新型的二氧戊环酮。