ethyl 2-benzoyl-3-(4-fluorophenyl)acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: ethyl 2-benzoyl-3-(4-fluorophenyl)acrylate
• 英文别名: ethyl 2-benzoyl-3-p-fluorophenylacrylate；Ethyl 2-benzoyl-3-(4-fluorophenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₈H₁₅FO₃
• 分子量: 298.314
• InChiKey: HDZBCWFTFWWBRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-benzoyl-3-(4-fluorophenyl)acrylate 在 二氢吡啶 、 N-((1R,2S)-(1-hydroxy-1,2-diphenylethan-2-yl))-N'-(3,5-bis-(trifluoro-methyl)-phenyl)-thiourea 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到2-(4-Fluoro-benzyl)-3-oxo-3-phenyl-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  硫脲在水中的Hantzsch酯作为还原剂催化α-酮基取代的丙烯酸酯化合物的还原†

  摘要：

  已开发出第一种在硫脲催化下在水中通过Hantzsch酯还原α-酮基取代的丙烯酸酯化合物的方法。分离出的产品具有中等至高收率（38–95％）。这些产物是合成一系列天然产物和其他生物活性分子的重要中间体。

  DOI：

  10.1039/c7ra00995j
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 、 苯甲酰乙酸乙酯 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以39.8%的产率得到ethyl 2-benzoyl-3-(4-fluorophenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  具有强大的抗癌活性和克服多药耐药性的新型α-取代查耳酮的合成与评价。

  摘要：

  合成了一系列四十个α-取代的查耳酮，并筛选了它们对HCT116（结直肠）和HCC1954（乳腺癌）细胞系的抗增殖活性。发现化合物5a和5e是最有效的化合物，在HCC1954细胞系中的GI 50值分别为0.63 µM和0.725 µM，在HCT116细胞系中的GI 50值分别为0.69 µM和1.59 µM。两种化合物均诱导G2 / M细胞周期停滞，并在HCT116细胞中引起凋亡性细胞死亡，如诱导PARP裂解所示。在24小时的治疗后，这些化合物还以剂量依赖的方式稳定了HCT116细胞中的p53。此外，5a和5e都 能够克服两种过表达MDR-1的多药耐药细胞系的多药耐药性。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.03.014

文献信息

• 一种制备α-烷基-β-酮酯类化合物的方法
  申请人：西华大学

  公开号：CN107805200B

  公开（公告）日：2020-08-21

  本发明公开了一种制备式(Ⅰ)所示α‑烷基‑β‑酮酯类化合物的方法，包括以下步骤：以式(Ⅲ)所示的1,4二氢吡啶酯类化合物为还原剂，在路易斯酸催化剂的存在下，式(Ⅱ)所示化合物经还原反应得到式(Ⅰ)所示α‑烷基‑β‑酮酯类化合物。本发明的方法操作简单、条件温和、绿色环保，适用于多种底物，收率最高可达95％。利用本发明的方法，可以高效制备得到多种α‑烷基‑β‑酮酯类化合物，丰富了医药中间体的种类，具有优异的工业应用前景。
• Thiourea catalysed reduction of α-keto substituted acrylate compounds using Hantzsch ester as a reducing agent in water
  作者：Guanglin Weng、Xiaobo Ma、Dongmei Fang、Ping Tan、Lijiao Wang、Linlin Yang、Yuanyuan Zhang、Shan Qian、Zhouyu Wang

  DOI：10.1039/c7ra00995j

  日期：——

  The first method for the reduction of α-keto substituted acrylate compounds by Hantzsch ester in water under the catalysis of thiourea has been developed. The products were isolated in moderate to high yields (38–95%). These products are important intermediates in the synthesis of a series of natural products and other biologically active molecules.

  已开发出第一种在硫脲催化下在水中通过Hantzsch酯还原α-酮基取代的丙烯酸酯化合物的方法。分离出的产品具有中等至高收率（38–95％）。这些产物是合成一系列天然产物和其他生物活性分子的重要中间体。
• Synthesis and evaluation of novel α-substituted chalcones with potent anti-cancer activities and ability to overcome multidrug resistance
  作者：Sharon Riaz、Maheen Iqbal、Rahim Ullah、Rida Zahra、Ghayoor Abbas Chotana、Amir Faisal、Rahman Shah Zaib Saleem

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.03.014

  日期：2019.6

  A series of forty α-substituted chalcones were synthesized and screened for their antiproliferative activities against HCT116 (colorectal) and HCC1954 (breast) cancer cell lines. Compounds 5a and 5e were found to be the most potent compounds with GI50 values of 0.63 µM and 0.725 µM in HCC1954 cell line and 0.69 µM and 1.59 µM in HCT116 cell line, respectively. Both compounds induced a G2/M cell cycle

  合成了一系列四十个α-取代的查耳酮，并筛选了它们对HCT116（结直肠）和HCC1954（乳腺癌）细胞系的抗增殖活性。发现化合物5a和5e是最有效的化合物，在HCC1954细胞系中的GI 50值分别为0.63 µM和0.725 µM，在HCT116细胞系中的GI 50值分别为0.69 µM和1.59 µM。两种化合物均诱导G2 / M细胞周期停滞，并在HCT116细胞中引起凋亡性细胞死亡，如诱导PARP裂解所示。在24小时的治疗后，这些化合物还以剂量依赖的方式稳定了HCT116细胞中的p53。此外，5a和5e都 能够克服两种过表达MDR-1的多药耐药细胞系的多药耐药性。
• Highly chemoselective transfer hydrogenation of the C C bonds of α-Keto substituted acrylate compounds catalyzed by an Iridium-TsEN complex in water
  作者：Ala' Ahmad、Crystal Wong、Jordan Chapin、Bukuo Ni

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154904

  日期：2024.1

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