ethyl 2-benzoyl-3-(4-fluorophenyl)acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: ethyl 2-benzoyl-3-(4-fluorophenyl)acrylate
• 英文别名: ethyl 2-benzoyl-3-p-fluorophenylacrylate；Ethyl 2-benzoyl-3-(4-fluorophenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₈H₁₅FO₃
• 分子量: 298.314
• InChiKey: HDZBCWFTFWWBRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-benzoyl-3-(4-fluorophenyl)acrylate 在 二氢吡啶 、 N-((1R,2S)-(1-hydroxy-1,2-diphenylethan-2-yl))-N'-(3,5-bis-(trifluoro-methyl)-phenyl)-thiourea 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到2-(4-Fluoro-benzyl)-3-oxo-3-phenyl-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  硫脲在水中的Hantzsch酯作为还原剂催化α-酮基取代的丙烯酸酯化合物的还原†

  摘要：

  已开发出第一种在硫脲催化下在水中通过Hantzsch酯还原α-酮基取代的丙烯酸酯化合物的方法。分离出的产品具有中等至高收率（38–95％）。这些产物是合成一系列天然产物和其他生物活性分子的重要中间体。

  DOI：

  10.1039/c7ra00995j
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 、 苯甲酰乙酸乙酯 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以39.8%的产率得到ethyl 2-benzoyl-3-(4-fluorophenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  具有强大的抗癌活性和克服多药耐药性的新型α-取代查耳酮的合成与评价。

  摘要：

  合成了一系列四十个α-取代的查耳酮，并筛选了它们对HCT116（结直肠）和HCC1954（乳腺癌）细胞系的抗增殖活性。发现化合物5a和5e是最有效的化合物，在HCC1954细胞系中的GI 50值分别为0.63 µM和0.725 µM，在HCT116细胞系中的GI 50值分别为0.69 µM和1.59 µM。两种化合物均诱导G2 / M细胞周期停滞，并在HCT116细胞中引起凋亡性细胞死亡，如诱导PARP裂解所示。在24小时的治疗后，这些化合物还以剂量依赖的方式稳定了HCT116细胞中的p53。此外，5a和5e都 能够克服两种过表达MDR-1的多药耐药细胞系的多药耐药性。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.03.014

文献信息

• 一种制备α-烷基-β-酮酯类化合物的方法
  申请人：西华大学

  公开号：CN107805200B

  公开（公告）日：2020-08-21

  本发明公开了一种制备式(Ⅰ)所示α‑烷基‑β‑酮酯类化合物的方法，包括以下步骤：以式(Ⅲ)所示的1,4二氢吡啶酯类化合物为还原剂，在路易斯酸催化剂的存在下，式(Ⅱ)所示化合物经还原反应得到式(Ⅰ)所示α‑烷基‑β‑酮酯类化合物。本发明的方法操作简单、条件温和、绿色环保，适用于多种底物，收率最高可达95％。利用本发明的方法，可以高效制备得到多种α‑烷基‑β‑酮酯类化合物，丰富了医药中间体的种类，具有优异的工业应用前景。
• Highly chemoselective transfer hydrogenation of the C C bonds of α-Keto substituted acrylate compounds catalyzed by an Iridium-TsEN complex in water
  作者：Ala' Ahmad、Crystal Wong、Jordan Chapin、Bukuo Ni

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154904

  日期：2024.1

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