5-benzoyl-hex-2-enedioic acid diethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-benzoyl-hex-2-enedioic acid diethyl ester
• 英文别名: diethyl (E)-5-benzoylhex-2-enedioate
• 化学式: C₁₇H₂₀O₅
• 分子量: 304.343
• InChiKey: UWYCIIWUQSLOLL-XYOKQWHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-丁炔酸乙酯 、 苯甲酰乙酸乙酯 在 四(三苯基膦)钯 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到5-benzoyl-hex-2-enedioic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  钯/乙酸催化下碳原核生物与炔烃的烯丙基化

  摘要：

  我们已经开发了一种有效的生态化学方法，用于将碳原核亲核体与炔烃烯丙基化。在Pd（PPh 3）4 /乙酸存在下，炔烃与各种活性亚甲基和亚甲基的反应以高收率和高区域选择性提供了相应的烯丙基化产物。在本催化体系中，关键是使用羧酸，其可大大提高反应速度。该过程的重要特征之一是既不释放离去基团，也不产生生成亲核试剂所需化学计量的碱。

  DOI：

  10.1002/adsc.200404046

文献信息

• An Improved Catalytic System, Pd(PPh₃)₄/PhCOOH Combined Catalyst, for the Allylation of Carbon Pronucleophiles with Allenes
  作者：Yoshinori Yamamoto、Nitin T. Patil、Nirmal K. Pahadi

  DOI：10.1055/s-2004-829178

  日期：——

  The reaction of allenes with active methynes and methylenes proceeded smoothly in the presence of Pd(PPh3)4/PhCOOH combined catalyst to give the corresponding monoallylated products with E-stereoselectivity in good to high yields. This result is in marked contrast to the previous finding that the reaction of allenes with active methynes, in the presence of Pd2(dba)3·CHCl3/dppb catalyst, affords the allylation products in lower yield with lower stereoselectivities.

  在Pd(PPh3)4/PhCOOH联合催化剂的存在下，烯炔与活性烯烃和亚烯的反应顺利进行，生成相应的单烯基化产物，具有E-立体选择性，产率良好到高。这一结果与之前的发现形成鲜明对比，即在Pd2(dba)3·CHCl3/dppb催化剂的存在下，烯炔与活性烯烃的反应所得到的烯基化产物产率较低且立体选择性较差。