3-benzoyl-8-ethoxycoumarin | 64267-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-benzoyl-8-ethoxycoumarin
• 英文别名: 3-benzoyl-8-ethoxy-2H-chromen-2-one；3-benzoyl-8-ethoxychromen-2-one
• CAS: 64267-13-6
• 化学式: C₁₈H₁₄O₄
• 分子量: 294.307
• InChiKey: DPQPZERLJITUNE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  500.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.265±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-1-methylindolin-2-one 、 3-benzoyl-8-ethoxycoumarin 在 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (1R,1aS,7bS)-1a-benzoyl-4-ethoxy-1′-methyl-1aH-spiro-[cyclopropa[c]chromene-1,3′-indoline]-2,2′(7bH)-dione
  参考文献：
  名称：

  3-酰基香豆素与3-Halooxindoles的有机催化不对称环丙烷化：获得螺氧吲哚-环丙烷[ c ]香豆素化合物

  摘要：

  通过[2 + 1] Michael /分子内环化过程，开发了3-酰基香豆素与3-卤代新多酚的高度非对映和对映选择性的环丙烷化反应。此方案提供了一种简便的策略，可访问带有三个连续立体中心（包括两个邻位季铵全碳立体中心，具有高到极好的非对映和对映选择性的螺环吲哚-环丙烷[ c ]香豆素化合物）。HRMS研究表明，叶立铵中间体在催化过程中至关重要。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02653
• 作为产物：
  描述：

  3-乙氧基水杨醛 、 苯甲酰乙酸乙酯 生成 3-benzoyl-8-ethoxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  香豆素衍生物作为人二肽基肽酶 III 的新型抑制剂：体外和硅胶研究相结合

  摘要：

  二肽基肽酶 III (DPP III) 是一种锌依赖性外肽酶，是金属蛋白酶家族 M49 的成员，几乎在所有生命形式中都能检测到其分布。尽管人类 DPP III (hDPP III) 的生理作用尚未完全阐明，但其参与病理生理过程，如哺乳动物疼痛调节、血压调节和癌症过程，强调需要寻找新的 hDPP III 抑制剂。在这项研究中，研究了五个系列结构不同的香豆素衍生物，以提供它们对 hDPP III 的抑制特性之间的关系，结合体外测定和计算机分子建模研究。实验结果表明，40 种测试化合物中有 26 种在 10 µM 浓度下表现出 hDPP III 抑制活性。化合物12(3-benzoyl-7-hydroxy-2H-chromen-2-one) 被证明是最有效的抑制剂，IC 50值为 1.10 μM。QSAR 模型表明香豆素衍生物上具有双键和三键以及芳香羟基的较大取代基的存在会增加它们的抑制活性。对接预测12与

  DOI：

  10.3390/ph14060540

文献信息

• Dihydropyrazole-Carbohydrazide Derivatives with Dual Activity as Antioxidant and Anti-Proliferative Drugs on Breast Cancer Targeting the HDAC6
  作者：Irving Balbuena-Rebolledo、Astrid M. Rivera-Antonio、Yudibeth Sixto-López、José Correa-Basurto、Martha C. Rosales-Hernández、Jessica Elena Mendieta-Wejebe、Francisco J. Martínez-Martínez、Ivonne María Olivares-Corichi、José Rubén García-Sánchez、Juan Alberto Guevara-Salazar、Martiniano Bello、Itzia I. Padilla-Martínez

  DOI：10.3390/ph15060690

  日期：——

  Computational chemistry approaches were employed to rationalize the design and evaluate their physicochemical and toxic-biological properties. The new family of nine DPCH was synthesized and characterized. Compounds exhibited optimal physicochemical and toxicobiological properties for potential application as drugs to be used in humans. The in silico studies showed that compounds with –Br, –Cl, and –OH

  乳腺癌 (BC) 是最常被诊断出的癌症，也是全球女性第二大常见死因。正因为如此，寻找治疗 BC 的新药和靶向疗法是一项紧迫的全球需求。组蛋白去乙酰化酶 6 (HDAC6) 是一种很有前途的抗 BC 药物靶点，与其发展和进展有关。在目前的工作中，提出了专注于 HDAC6 抑制活性的二氢吡唑-甲酰肼衍生物 (DPCH) 衍生物的新家族的设计和合成。计算化学方法用于合理化设计并评估其物理化学和毒理学特性。合成并表征了九个DPCH的新家族。化合物表现出最佳的物理化学和毒理学特性，可作为人类药物的潜在应用。计算机研究表明，与参考化合物一样，具有 -Br、-Cl 和 -OH 取代基的化合物与 HDAC6 的催化域 2 具有良好的亲和力。在 MCF-7 和 MDA-MB-231 BC 细胞系上测定了九种 DPCH 衍生物，显示出具有 IC 的抗增殖活性在微米范围内为50 。在体外，化合物2b对人 HDAC6
• Co-initiator compositions for photopolymerization containing 3-acyl-substituted coumarins, photopolymerizable composition and photographic element
  申请人：EASTMAN KODAK COMPANY (a New Jersey corporation)

  公开号：EP0022188A2

  公开（公告）日：1981-01-14

  Novel co-initiator compositions for use in improved photopolymerizable compositions, photopolymerizable compositions and elements are disclosed. The co-initiator compositions comprise a photopolymerization activator and a 3-keto-substituted coumarin sensitizer which has maximum absorption of radiation between 250 and 550 nm. The coumarin sensitizer has a substituent in the 3-position. R' is an aromatic carbocyclic or heterocyclic group conjugated with the carbonyl directly or through an alkenylene group. Particularly useful co-initiator compositions comprise an amine-substituted ketocoumarin and an activator selected from certain amino-derivatives of acetic acid.

  本发明公开了用于改进型光聚合组合物、光聚合组合物和元件的新型共引发剂组合物。这些共引发剂组合物包括一种光聚合激活剂和一种 3-酮取代的香豆素敏化剂，后者对辐射的最大吸收波长在 250 至 550 纳米之间。香豆素敏化剂的 3 位的取代基。R' 是直接或通过烯基与羰基共轭的芳香碳环或杂环基团。 特别有用的辅助引发剂组合物包括胺取代的酮香豆素和选自某些乙酸氨基衍生物的活化剂。
• Sensitized photopolymerizable compositions and use thereof in lithographic printing plates
  申请人：EASTMAN KODAK COMPANY

  公开号：EP0730201A1

  公开（公告）日：1996-09-04

  Improved photopolymerization initiator systems are comprised of a spectral sensitizer that sensitizes in the ultraviolet or visible regions of the spectrum and an N-aryl, O-aryl or S-aryl polycarboxylic acid co-initiator. The improved initiator systems are incorporated in photo-polymerizable compositions containing one or more addition-polymerizable ethylenically-unsaturated compounds to form compositions suitable for the preparation of radiation-sensitive layers in lithographic printing plates adapted to be imagewise-exposed with ultraviolet- or visible-light-emitting lasers such as argon-ion lasers and frequency doubled Nd:YAG lasers. Such plates are able to effectively meet the dual requirements of very high photospeed and very good shelf-life required in computer-to-plate systems.

  改进的光聚合引发剂体系由在光谱的紫外线或可见光区域敏化的光谱敏化剂和 N-芳基、O-芳基或 S-芳基聚羧酸共引发剂组成。改进后的引发剂体系与含有一种或多种可加成聚合的乙烯基不饱和化合物的光聚合组合物结合，形成的组合物适用于制备平版印刷板中的辐射敏感层，该板可使用紫外线或可见光发射激光器（如氩离子激光器和倍频 Nd:YAG 激光器）进行图像曝光。这种印版能够有效地满足计算机直接制版系统对极高的光速和极好的保存期限的双重要求。
• Peel-developable lithographic printing plate
  申请人：EASTMAN KODAK COMPANY

  公开号：EP0795790A2

  公开（公告）日：1997-09-17

  A peel-developable lithographic printing plate is comprised of a substrate, a hydrophilic layer comprising a polymeric acid overlying the substrate, a radiation-sensitive image-forming layer overlying the hydrophilic layer and a stripping layer that is strippably adhered to the image-forming layer. The image-forming layer is comprised of a photopolymerizable composition comprising a polymeric binder, a plurality of addition-polymerizable ethylenically-unsaturated compounds at least one of which possesses phosphorus-derived acidic functionality and a photopolymerization initiator. After imagewise exposure of the plate to activating radiation, the stripping layer is peeled from the image-forming layer with only the unexposed regions of the image-forming layer adhering thereto so as to reveal the underlying hydrophilic layer and thereby form a lithographic printing surface.

  一种可剥离显影平版印刷板由基底、覆盖在基底上的由聚合物酸组成的亲水层、覆盖在亲水层上的辐射敏感图像形成层和可剥离地粘附在图像形成层上的剥离层组成。图像形成层由可光聚合的组合物组成，该组合物包括聚合物粘合剂、多种可加成聚合的乙烯基不饱和化合物（其中至少一种具有磷衍生的酸性官能团）和光聚合引发剂。将印版按图像方向暴露在活化辐射下后，剥离层从图像形成层上剥离，只有图像形成层的未暴露区域附着其上，以显示底层亲水层，从而形成平版印刷表面。
• Photopolymerization systems and their use
  申请人：——

  公开号：US20040198859A1

  公开（公告）日：2004-10-07

  Coinitiator systems for photopolymerization of photopolymerizable compounds containing olefinic unsaturation are described. Such systems comprise (A) either a combination of at least one coumarin photoinitiator and at least one coinitiator compound which is a hydrogen atom donating coinitiator or an electron donating coinitiator, or at least one coumarin photoinitiator having in its molecular structure at least one photosensitizing amino group; and (B) at least one compound containing at least one maleimide or maleic anhydride derivative. Photopolymerizable compositions which comprise, in addition to such a coinitiator system, at least one photopolymerizable compound containing olefinic unsaturation are also described.

  描述了用于含烯烃不饱和的可光聚合化合物的光聚合的共引发剂体系。这种体系包括：(A) 至少一种香豆素光引发剂和至少一种辅引发剂化合物的组合，后者是一种氢原子捐赠型辅引发剂或电子捐赠型辅引发剂，或者至少一种香豆素光引发剂在其分子结构中具有至少一个光敏氨基；(B) 至少一种含有至少一种马来酰亚胺或马来酸酐衍生物的化合物。除上述共引发剂体系外，还描述了至少一种含有烯烃不饱和的可光聚合化合物的可光聚合组合物。