(2a)-2-[2-(3-fluorophenyl)-2-oxoethyl]-1,2-benzisothiazole-3(2H)-one-1,1-dioxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2a)-2-[2-(3-fluorophenyl)-2-oxoethyl]-1,2-benzisothiazole-3(2H)-one-1,1-dioxide
• 英文别名: 2-[2-(3-fluorophenyl)-2-oxoethyl]-1,2-benzisothiazole-3(2H)-one-1,1-dioxide；2-[2-(3-Fluorophenyl)-2-oxoethyl]-1,1-dioxo-1,2-benzothiazol-3-one
• 化学式: C₁₅H₁₀FNO₄S
• 分子量: 319.313
• InChiKey: BNQXQMCDGVXZKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  79.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2a)-2-[2-(3-fluorophenyl)-2-oxoethyl]-1,2-benzisothiazole-3(2H)-one-1,1-dioxide 在 sodium methylate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (3-fluoro-phenyl)-(4-hydroxy-2-methyl-1,1-dioxo-1,2-dihydro-2H-benzo[e][1,2]thiazin-3-yl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  Discovery of (2-benzoylethen-1-ol)-containing 1,2-benzothiazine derivatives as novel 4-hydroxyphenylpyruvate dioxygenase (HPPD) inhibiting-based herbicide lead compounds

  摘要：

  A series of (2-benzoylethen-1-ol)-containing benzothiazine derivatives was synthesized, and their herbicidal activities were first evaluated. The bioassay results indicated that some of 3-benzoyl-4-hydroxy-2-methyl-2H-1,2-benzothiazine-1,1-dioxide derivatives displayed good herbicidal activity in greenhouse testing, especially, compound 4w had good pre-emergent herbicidal activities against Brassica campestris, Amaranthus retroflexus and Echinochloa crusgalli even at a dosage of 187.5 g ha (1). More importantly, compound 4w displayed significant inhibitory activity against Arabidopsis thaliana HPPD and was identified as the most potent candidate with IC50 value of 0.48 mu M, which is better than the commercial herbicide sulctrione (IC50 = 0.53 mu M) and comparable with the commercial herbicide mesotrione (IC50 = 0.25 mu M). The structure-activity relationships was studied and provided some useful information for improving herbicidal activity. The present work indicated that (2-benzoylethen-1-ol)-containing 1,2-benzothiazine motif could be a potential lead structure for further development of novel HPPD inhibiting-based herbicides. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.11.032
• 作为产物：
  描述：

  3-氟溴代苯乙酮 、 糖精 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (2a)-2-[2-(3-fluorophenyl)-2-oxoethyl]-1,2-benzisothiazole-3(2H)-one-1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  发现环状磺酰胺衍生物作为 SARS-CoV-2 的强效抑制剂

  摘要：

  严重急性呼吸系统综合症冠状病毒 2 (SARS-CoV-2) 继续在全球传播，已确诊 2500 万例病例和 80 万人死亡。迫切需要针对 SARS-CoV-2 的有效治疗方法。在本研究中，我们确定了一类环状磺酰胺衍生物作为新型 SARS-CoV-2 抑制剂。合成化合物中的化合物13c对 SARS-CoV-2表现出强大的抑制活性 (IC 50 = 0.88 μM)，没有细胞毒性 (CC 50 > 25 μM)，选择性指数 (SI) 为 30.7。此外，化合物13c在 hERG 和细胞毒性研究中表现出高口服生物利用度 (77%) 和代谢稳定性以及良好的安全性。本研究确定环状磺酰胺衍生物是开发抗 SARS-CoV-2 药物的有希望的新模板。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127667