3-(5-amino-1H-1,2,4-triazol-3-yl)phenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(5-amino-1H-1,2,4-triazol-3-yl)phenol
• 英文别名: 3-(5-amino-4H-1,2,4-triazol-3-yl)phenol；3-(3-amino-1H-1,2,4-triazol-5-yl)phenol
• 化学式: C₈H₈N₄O
• mdl: MFCD09804692
• 分子量: 176.178
• InChiKey: FETXSZOIIOLCFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-6-氟-苯甲醛 、 3-(5-amino-1H-1,2,4-triazol-3-yl)phenol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以13.3%的产率得到3-(5-((2-chloro-6-fluorobenzyl)amino)-1H-1,2,4-triazol-3-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  [EN] KINASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE KINASES

  摘要：

  抑制激酶Lck或Btk的化合物，其药用盐、氢化物、立体异构体以及其药物组合物被披露。

  公开号：

  WO2017152842A1
• 作为产物：
  描述：

  硫脲 、 3-羟基苯酰肼 在 potassium carbonate 、 硫酸二甲酯 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以84%的产率得到3-(5-amino-1H-1,2,4-triazol-3-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  绿色一锅法合成3（5）-取代的1,2,4-三唑-5（3）-胺作为潜在的抗菌剂

  摘要：

  摘要提出了一种通过硫脲，硫酸二甲酯和各种酰肼的一锅反应合成3（5）-取代的1,2,4-三唑-5（3）-胺的有效方法。1,2,4-三唑衍生物是在温和的条件下在水性介质中制备的，同时遵守一些绿色化学原理。无需任何进一步纯化即可轻松分离出产物，产率为83–95％。评估了所有合成化合物对各种革兰氏阳性和革兰氏阴性病原菌以及一些真菌病原体的抑制活性。根据其MIC值（4–8μgmL -1，使用3（5）-苯基-1 H -1,2,4-三唑-5（3）-胺观察到了最佳的抗菌作用）。所有化合物均能成功阻止真菌生长。仅使用3（5）-（4-硝基苯基）-1 H -1,2,4-三唑-5（3）-胺观察到可接受的抗氧化剂性能。 图形摘要通过硫脲，硫酸二甲酯和各种酰肼在水中作为溶剂的一锅反应，可有效地制备3（5）-取代的1,2,4-三唑-5（3）-胺。根据它们的MIC，MBC和MFC值证明了所有合成衍生物的抑制活性。发现它们是潜在的抗真菌剂。

  DOI：

  10.1007/s13738-019-01714-2