1-(4-nitrophenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(4-nitrophenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-ol
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₃
• 分子量: 253.257
• InChiKey: YLXHOQUDWVCTKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-nitrophenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到1-(4-硝基苯基)-3-苯基丙-2-炔-1-酮
  参考文献：
  名称：

  在温和的反应条件下，苄基，氨基和炔丙基醇的化学选择氧化为醛和酮。

  摘要：

  催化氧化反应通常具有诸如收率低和选择性差的缺点。特别地，当化合物包含多于一个的可氧化官能团时，醇的选择性氧化变得更加困难。为了提供解决这些问题的方法，我们在此报告了一种有效，有氧，化学选择性和简化的方法，可以在温和的反应条件下，以优异的收率将各种含有不同官能团的苄醇和炔丙醇氧化为其相应的醛和酮。使用1 mmol底物，10 mol％碘化铜（I），10 mol％4-二甲基氨基吡啶（DMAP）和1 mol％2,2,6,6-四甲基哌啶1-氧基（TEMPO）在室温下可获得最佳产率在乙腈中，在氧气气球下。即使存在敏感且可氧化的基团，如炔烃，胺和酚，也可以使用催化体系。发现含有这些基团的原料和产物在开发条件下是稳定的。

  DOI：

  10.1002/open.201402082
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 、 苯基乙炔基三甲基硅烷 在 三(2,4,6-三甲氧基苯基)磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以80%的产率得到1-(4-nitrophenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  TTMPP-Catalyzed Addition of Alkynes Using Trimethylsilylacetylenes

  摘要：

  A highly basic phosphine, tris(2,4,6-trimethoxyphenyl)phosphine (TTMPP), catalyzes alkynylation using trimethylsilylalkyne to give the corresponding products in good to high yields.

  DOI：

  10.1080/00397910802585878

文献信息

• Me₂Zn-Mediated Addition of Acetylenes to Aldehydes and Ketones
  作者：Pier Giorgio Cozzi、Jens Rudolph、Carsten Bolm、Per-Ola Norrby、Claudia Tomasini

  DOI：10.1021/jo050115r

  日期：2005.7.1

  Contrary to expectations, commercially available 2 M Me2Zn in toluene is able to promote the addition of phenylacetylene to aldehydes and ketones. This reactivity is determined by a new, unprecedented mechanism, which involves activation of the zinc reagent via coordination with carbonyl substrates that behave “ligand like”. Broad scope, high tolerance to functional groups, and a simple procedure make

  与预期相反，在甲苯中可商购的2 M Me 2 Zn能够促进将苯乙炔添加到醛和酮中。这种反应性是由一种新的，前所未有的机制决定的，该机制涉及通过与表现为“配体样”的羰基底物的配位来激活锌试剂。宽泛的范围，对官能团的高度耐受性以及简单的操作步骤使这种新方法对于合成化学家而言非常有趣。
• Gold-Catalyzed Hydrophenoxylation of Propargylic Alcohols and Amines: Synthesis of Phenyl Enol Ethers
  作者：Victor Laserna、Catherine Jeapes Rojas、Tom D. Sheppard

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01208

  日期：2019.6.21

  A practical method for the synthesis of phenyl enol ethers is reported. The combination of a gold(I) catalyst and potassium carbonate selectively mediates the addition of phenols to propargylic alcohols/amines in a chemo-, regio-, and stereoselective fashion in high yield. The resulting enol ethers are formed exclusively with a Z-configuration and can be obtained from a wide array of phenols and propargylic

  报道了一种用于合成苯基烯醇醚的实用方法。金（I）催化剂和碳酸钾的组合以化学，区域和立体选择性的方式高产率选择性地介导苯酚向炔丙醇/胺的添加。所得的烯醇醚仅以Z-构型形成，并且可以从各种各样的酚和炔丙基醇或胺获得，反应显示出优异的官能团耐受性。
• Me3Ga-mediated alkynylation of aldehydes
  作者：Xuefeng Jia、Hongwei Yang、Ling Fang、Chengjian Zhu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.12.086

  日期：2008.2

  The trimethylgallium reagent was found to promote the addition of phenylacetylene to various aromatic and aliphatic aldehydes. This reaction was efficiently carried out in anhydrous CH2Cl2 at room temperature under mild conditions and the corresponding propargylic alcohols were obtained in good to excellent yields up to 98%.

  发现三甲基镓试剂可促进将苯乙炔添加到各种芳族和脂族醛中。该反应在无水CH 2 Cl 2中，在室温，温和条件下有效地进行，并且以高达98％的良好至极好的收率获得了相应的炔丙醇。
• Chemoselective Oxidation of Benzyl, Amino, and Propargyl Alcohols to Aldehydes and Ketones under Mild Reaction Conditions
  作者：C. B. Rajashekar Reddy、Sabbasani Rajasekhara Reddy、Shivaji Naidu

  DOI：10.1002/open.201402082

  日期：2015.4

  and propargyl alcohols containing diverse functional groups to their corresponding aldehydes and ketones in excellent yields under mild reaction conditions. Optimal yields were obtained at room temperature using 1 mmol substrate, 10 mol % copper(I) iodide, 10 mol % 4‐dimethylaminopyridine (DMAP), and 1 mol % 2,2,6,6‐tetramethylpiperidine 1‐oxyl (TEMPO) in acetonitrile, under an oxygen balloon. The catalytic

  催化氧化反应通常具有诸如收率低和选择性差的缺点。特别地，当化合物包含多于一个的可氧化官能团时，醇的选择性氧化变得更加困难。为了提供解决这些问题的方法，我们在此报告了一种有效，有氧，化学选择性和简化的方法，可以在温和的反应条件下，以优异的收率将各种含有不同官能团的苄醇和炔丙醇氧化为其相应的醛和酮。使用1 mmol底物，10 mol％碘化铜（I），10 mol％4-二甲基氨基吡啶（DMAP）和1 mol％2,2,6,6-四甲基哌啶1-氧基（TEMPO）在室温下可获得最佳产率在乙腈中，在氧气气球下。即使存在敏感且可氧化的基团，如炔烃，胺和酚，也可以使用催化体系。发现含有这些基团的原料和产物在开发条件下是稳定的。
• Triazole–gold promoted intermolecular propargyl alcohol addition to alkyne: the reaction cascade toward substituted allenes
  作者：Seyedmorteza Hosseyni、Shengtao Ding、Yijin Su、Novruz G. Akhmedov、Xiaodong Shi

  DOI：10.1039/c5cc08233a

  日期：——

  Gold-catalyzed intermolecular propargyl alcohol addition to alkyne was achieved. Reaction of propargyl alcohol with typical gold catalyst gave almost exclusively hydration product. Triazole gold catalyst (TA-Au) successfully prevented the hydration,...

  实现了金催化的炔烃间分子炔丙醇的加成反应。炔丙醇与典型的金催化剂反应几乎只得到水合产物。三唑金催化剂（TA-Au）成功地防止了水合，...