(3-(4-chlorophenyl)prop-1-yne-1,3-diyl)dibenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (3-(4-chlorophenyl)prop-1-yne-1,3-diyl)dibenzene
• 英文别名: 1-chloro-4-(1,3-diphenylprop-2-yn-1-yl)benzene；1-phenyl-3-phenyl-3-(4-chlorophenyl)-1-propyne；3-(4-chlorophenyl)prop-1-yne-1,3-diyldibenzene；1,3-diphenyl-3-(4-chlorophenyl)-1-propyne；1-Chloro-4-(1,3-diphenylprop-2-ynyl)benzene
• 化学式: C₂₁H₁₅Cl
• 分子量: 302.803
• InChiKey: WCDYCOUTYYMXSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-(4-chlorophenyl)prop-1-yne-1,3-diyl)dibenzene 在 甲酸 、 盐酸羟胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以71%的产率得到β-(p-Chlorophenyl)-β-phenylacrylanilide
  参考文献：
  名称：

  通过三步串联反应 将芳基丙炔直接转化为丙烯酰胺†

  摘要：

  使用DDQ作为氧化剂，可以通过sp 3 C–H和C–C键断裂在芳基丙炔和羟胺盐酸盐之间形成一种新颖且无金属的丙烯酰胺。机理研究表明，丙烯酰胺是通过三步串联序列形成的，包括交叉脱氢偶联（CDC）反应，Aza-Meyer-Schuster重排和Beckmann重排。

  DOI：

  10.1039/c3ob42444h
• 作为产物：
  描述：

  4-氯二苯甲醇 在 吡啶 、 三异丙叉丙酮基膦 、 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3-(4-chlorophenyl)prop-1-yne-1,3-diyl)dibenzene
  参考文献：
  名称：

  使用受抑路易斯对进行位点选择性 Csp3–Csp/Csp3–Csp2 交叉偶联反应

  摘要：

  受挫路易斯对（FLP）的供体-受体能力使其在有机合成中得到广泛应用。从供体路易斯碱到受体路易斯酸的单电子转移可以生成受抑自由基对 (FRP)，具体取决于基材和促进 FLP 进入 FRP 系统所需的能量（热或光化学）。在此，我们使用 B(C 6 F 5 ) 3 /Mes 3 P FLP 报道了芳基酯与末端炔烃的 C sp 3 –C sp交叉偶联反应。值得注意的是，当使用 1-乙炔基-4-乙烯基苯底物时，观察到仅形成 C sp 3 –C sp交叉偶联产物。然而，当使用1-乙炔基-2-乙烯基苯时，会产生溶剂依赖性的位点选择性C sp 3 –C sp或C sp 3 –C sp 2交叉偶联。这些反应途径的性质及其选择性已通过广泛的电子顺磁共振（EPR）研究、动力学研究和密度泛函理论（DFT）计算进行了研究，以阐明这些偶联反应的机制并解释溶剂依赖性位点选择性。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c01622

文献信息

• Copper-Catalyzed Cross-Dehydrogenative Coupling (CDC) of Alkynes and Benzylic CH Bonds
  作者：Camille A. Correia、Chao-Jun Li

  DOI：10.1002/adsc.201000066

  日期：——

  The activation of benzylic CH bonds and subsequent coupling with terminal alkynes in the presence of 2,3‐dichloro‐5,6‐dicyanoquinone (DDQ) and a catalytic amount of copper(I) triflate is presented. Good to moderate yields of disubstituted alkynes are obtained for this cross‐dehydrogenative coupling (CDC) reaction between a variety of aromatic alkynes and diphenylmethane derivatives.

  介绍了在2,3-二氯-5,6-二氰基醌（DDQ）和催化量的三氟甲磺酸铜（I）存在下，苄基CH键的活化以及随后与末端炔的偶合。对于各种芳族炔烃和二苯甲烷衍生物之间的这种交叉脱氢偶联（CDC）反应，可获得良好至中等产率的二取代炔烃。
• Sp–sp3 C–C bond formation via Fe(OTf)3/TfOH cocatalyzed coupling reaction of terminal alkynes with benzylic alcohols
  作者：Shi-Kai Xiang、Li-He Zhang、Ning Jiao

  DOI：10.1039/b911905a

  日期：——

  An Fe(OTf)(3)/TfOH cocatalyzed sp-sp(3) C-C bond formation through the coupling of benzylic alcohols with terminal alkynes in the absence of base has been developed. H(2)O is the sole by-product.

  已开发出Fe（OTf）（3）/ TfOH通过在不存在碱的情况下将苄醇与末端炔烃偶联而共催化形成sp-sp（3）CC键的方法。H（2）O是唯一的副产物。
• Catalytic CN Bond Alkynylation of<i>N</i>-Benzylic Sulfonamides with Terminal Alkynes
  作者：Congrong Liu、Fulai Yang、Tingting Wang

  DOI：10.1002/cjoc.201400194

  日期：2014.5

  of N‐benzylic sulfonamides with terminal alkynes for the synthesis of internal alkynes is reported. In the presence of 5 mol% of (Tf)2NH/Bi(OTf)3 (1:1), a broad range of N‐benzylic sulfonamides react smoothly with arylacetylenes to afford structurally diverse internal alkynes in moderate to excellent yields. We reasoned that vinyl cations could be formed by the regioselective attack of terminal alkynes

  据报道，N-苄基磺酰胺与末端炔烃发生了新的交叉偶联反应，用于合成内部炔烃。在5摩尔％（Tf）2 NH / Bi（OTf）3（1：1）的存在下，各种N-苄基磺酰胺都能与芳基乙炔平稳反应，以中等至极好的收率提供结构多样的内部炔烃。我们推断乙烯基阳离子可以由末端炔烃在酸性条件下与N-苄基磺酰胺在酸性条件下原位生成的苄基阳离子进行区域选择性攻击而形成，然后被消除形成碳-碳三键。
• Brønsted Acid-Catalyzed Reactions of Trifluoroborate Salts with Benzhydryl Alcohols
  作者：Kayla M. Fisher、Yuri Bolshan

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02273

  日期：2015.12.18

  alkenyltrifluoroborate salts has been developed. Organotrifluoroborates react with benzhydryl alcohols to afford a broad range of alkynes and alkenes in good to excellent yields. This protocol features good atom economy because organotrifluoroborate salts and alcohols react in a 1:1 ratio. Furthermore, a variety of unprotected functional groups were tolerated under the developed conditions, including amide

  已开发出使用炔基钾和烯基三氟硼酸钾盐的布朗斯台德酸催化的碳-碳键形成方法。有机三氟硼酸酯与二苯甲基醇反应，以良好或优异的收率提供各种炔烃和烯烃。该协议具有良好的原子经济性，因为有机三氟硼酸盐和醇类按1：1的比例反应。此外，在开发的条件下可以耐受多种未保护的官能团，包括酰胺，醛，游离羟基和羧酸。
• Indium(III) Catalyzed Direct sp&lt;sup&gt;3&lt;/sup&gt;-sp C-C Bond Formation from Alcohols and Terminal Alkynes
  作者：Guangming Nan、Jun Zhou

  DOI：10.2174/1570178611310080004

  日期：2013.8.1

  C-C bond formation reaction via direct coupling of alcohols with terminal alkynes has been developed under mild conditions without any ligand, base or additive, in which both of aromatic and aliphatic alkynes and various alcohols such as benzylic, allylic and propargylic alcohols can be tolerated. This simple reaction system provides an attractive approach to a large number of internal alkynes in moderate

  在温和的条件下，没有任何配体，碱或添加剂的情况下，开发了一种简单有效的通过醇与末端炔烃直接偶联的铟（III）催化的sp 3 -sp CC键形成反应，其中芳族和脂族炔烃以及各种可以耐受苄醇，烯丙基和炔丙基醇等醇。这种简单的反应系统以中等到良好的产率为大量内部炔烃提供了一种有吸引力的方法，并且仅产生H 2 O作为副产物。