4-(2-azidoethoxy)-2H-chromen-2-one | 1474025-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-(2-azidoethoxy)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 4-(2-Azidoethoxy)chromen-2-one；4-(2-azidoethoxy)chromen-2-one
• CAS: 1474025-46-1
• 化学式: C₁₁H₉N₃O₃
• 分子量: 231.211
• InChiKey: OSWIBLJGLQKKND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.48
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  88.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-azidoethoxy)-2H-chromen-2-one 、 2-丙炔-1-醇 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以78%的产率得到4-[2-(4-hydroxymethyl-[1,2,3]triazol-1-yl)ethoxy]-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Cu(I) Catalyzed Coumarin-1,2,3-Triazole Hybrids: Click Chemistry

  摘要：

  一系列新颖的香豆素-1,2,3-三唑衍生物通过点击化学在良好产率下合成，使用Cu(I)催化的分子间Huisgen [3+2]环加成反应。所有合成的化合物均通过光谱表征。这项工作有助于开发具有生物学相关性的香豆素类似物。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2019.22183
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-bromoethoxy)-2H-chromen-2-one 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到4-(2-azidoethoxy)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  结构多样的三唑桥黄酮二聚体和三聚体的组合合成

  摘要：

  类黄酮是一大类化合物，具有广泛的生物学有用特性。近年来，含有两个连接在一起的类黄酮单元的合成化合物在药物发现和开发项目中引起了人们的关注。据报道，许多类黄酮二聚体系统，结合了一系列通过不同接头连接的单体，显示出有趣的生物活性。从药物化学的角度来看，1,2,3-三唑环系统已被确定为二聚衍生物中特别有吸引力的连接部分（由于几个有利的属性，包括已证明的生物学相关性和代谢稳定性）和具有抗癌作用的三唑桥接类黄酮二聚体和抗疟活性最近有报道。然而，三唑桥接类黄酮二聚体文库的例子相对较少，其中存在的类黄酮亚基的多样性通常是有限的。因此，可以说这种化合物类型在药物发现过程中仍未得到充分探索。在此，我们报告了一种模块化策略，用于从容易获得的起始材料合成新颖且具有生物学意义的三唑桥类黄酮异二聚体以及非常稀有的异三聚体。该策略的应用使得能够高效且系统地访问此类结构多样的化合物库，其中成功纳入了属于六个不同结构亚类

  DOI：

  10.3390/molecules21091230

文献信息

• Triazole tethered C 5 -curcuminoid-coumarin based molecular hybrids as novel antitubulin agents: Design, synthesis, biological investigation and docking studies
  作者：Harbinder Singh、Mandeep Kumar、Kunal Nepali、Manish K. Gupta、Ajit K. Saxena、Sahil Sharma、Preet Mohinder S. Bedi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.03.050

  日期：2016.6

  found to be the ideal structural features. The most potent compounds (A-2, A-3 and A-7) were further tested for tubulin polymerization inhibition. Compound A-2 was found to significantly inhibit the tubulin polymerization (IC50 = 0.82 μM in THP-1 tumor cells). The significant cytotoxicity and tubulin polymerization inhibition by A-2 was further rationalized by docking studies where it was docked at

  鉴于保持与当前访问的抗肿瘤剂和C的成功结盟的界限5 -curcuminoid基于双官能杂合体是新颖抗微管蛋白agnets，C的分子杂交5合成了由三唑环束缚的-curcuminoidoid和香豆素，并研究了它们对THP-1，COLO-205，HCT-116和PC-3人肿瘤细胞系的体外细胞毒性。结果显示，化合物A-2至A-9，B-2，B-3，B-7对THP-1，COLO-205和HCT-116细胞系表现出显着的细胞毒性，而PC-3细胞发现其中的品系几乎是抗性的。结构活性关系表明，X环的性质和连接三唑环与香豆素部分的碳桥长度（n）极大地影响了该活性。发现甲氧基取代的苯环（如X环）和两个碳桥是理想的结构特征。进一步测试了最有效的化合物（A-2，A-3和A-7）对微管蛋白聚合的抑制作用。 在THP-1肿瘤细胞中50 = 0.82μM）。通过对接研究进一步合理化了A-2对细胞毒性和微管蛋白聚合的抑制作
• Regioselective Synthesis of Fluorosulfonyl 1,2,3-Triazoles from Bromovinylsulfonyl Fluoride
  作者：Joice Thomas、Valery V. Fokin

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01309

  日期：2018.7.6

  A regioselective metal-free preparation of 4-fluorosulfonyl 1,2,3-triazoles from organic azides and a hitherto underexplored bromovinylsulfonyl fluoride building block is described. This reaction is very general and was extended to the synthesis of various sulfonates, sulfonamides, and sulfonic acid derivatives of triazoles and other azole heterocycles which would otherwise be difficult to access by

  描述了由有机叠氮化物和迄今未充分研究的溴movinyl磺酰氟结构单元的区域选择性无金属制备4-氟磺酰基1,2,3-三唑的方法。该反应非常普遍，并且扩展到三唑和其他唑杂环的各种磺酸盐，磺酰胺和磺酸衍生物的合成，否则将难以通过现有方法来获得。
• New coumarin-benzotriazole based hybrid molecules as inhibitors of acetylcholinesterase and amyloid aggregation
  作者：Atamjit Singh、Sahil Sharma、Saroj Arora、Shivani Attri、Prabhjot Kaur、Harmandeep Kaur Gulati、Kavita Bhagat、Nitish Kumar、Harbinder Singh、Jatinder Vir Singh、Preet Mohinder Singh Bedi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127477

  日期：2020.10

  molecules are selective AChE inhibitors. 13b (most potent AChE inhibitor) also showed copper-induced Aβ1-42 aggregation inhibition (34.26 % at 50 μΜ) and chelating properties for metal ions (Cu2+, Fe2+, and Zn2+) involved in AD pathogenesis along with DNA protective potential against degenerative actions of ∙OH radicals. Molecular modelling studies confirm the potential of 13b in blocking both PAS and

  基于多奈哌齐骨架的新型三唑系香豆素-苯并三唑杂化物系列已被设计和合成为多功能药物，用于治疗阿尔茨海默氏病（AD）。中合成的化合物13b中显示最有效的乙酰胆碱酯酶抑制（IC 50 = 0.059 μM）具有混合类型抑制方案。构效关系表明，连接香豆素和三唑的三碳烷基链具有良好的抑制潜力。从4-羟基香豆素和1-苯并三唑获得的杂种是最有效的AChE抑制剂。还评估了所有化合物对丁酰胆碱酯酶的抑制潜力，但所有化合物的活性均可以忽略不计，表明杂合分子是选择性的AChE抑制剂。13B（最有效的胆碱酯酶抑制剂对）也显示铜诱导Aβ 1-42聚集抑制（34.26在50％μ为金属离子（铜Μ）和螯合性能2+，铁2+，和Zn 2+）参与了AD的发病机制，并具有针对∙OH自由基的降解作用的DNA保护潜力。分子模型研究证实了13b在阻断AChE的PAS和CAS中的潜力。此外，还简化了13b与Aβ1-42单体的相互作用。因
• Triazole–Dithiocarbamate Based Selective Lysine Specific Demethylase 1 (LSD1) Inactivators Inhibit Gastric Cancer Cell Growth, Invasion, and Migration
  作者：Yi-Chao Zheng、Ying-Chao Duan、Jin-Lian Ma、Rui-Min Xu、Xiaolin Zi、Wen-Lei Lv、Meng-Meng Wang、Xian-Wei Ye、Shun Zhu、David Mobley、Yan-Yan Zhu、Jun-Wei Wang、Jin-Feng Li、Zhi-Ru Wang、Wen Zhao、Hong-Min Liu

  DOI：10.1021/jm401002r

  日期：2013.11.14

  Lysine specific demethylase 1 (LSD1), the first identified histone demethylase, plays an important role in epigenetic regulation of gene activation and repression. The up-regulated LSD l's expression has been reported in several malignant tumors. In the current study, we designed and synthesized five series of 1,2,3-triazole-dithiocarbamate hybrids and screened their inhibitory activity toward LSD1. We found that some of these compounds, especially compound 26, exhibited the most specific and robust inhibition of LSD1. Interestingly, compound 26 also showed potent and selective cytotoxicity against LSD1 overexpressing gastric cancer cell lines MGC-803 and HGC-27, as well as marked inhibition of cell migration and invasion, compared to 2-PCPA. Furthermore, compound 26 effectively reduced the tumor growth bared by human gastric cancer cells in vivo with no signs of adverse side effects. These findings suggested that compound 26 deserves further investigation as a lead compound in the treatment of LSD1 overexpressing gastric cancer.
• Joshi, Penny; Rawata, Diwan S., Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2015, vol. 24, # 4, p. 411 - 418
  作者：Joshi, Penny、Rawata, Diwan S.

  DOI：——

  日期：——