(R)-1-(4-nitrophenyl)-3-phenyl-prop-2-yn-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (R)-1-(4-nitrophenyl)-3-phenyl-prop-2-yn-1-ol
• 英文别名: (R)-1-(4-nitrophenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-ol；1-(4-nitrophenyl)-3-phenyl-prop-2-yn-1-ol；1-(4-nitrophenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-ol；(1R)-1-(4-nitrophenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-ol
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₃
• 分子量: 253.257
• InChiKey: YLXHOQUDWVCTKP-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 titanium(IV) isopropylate 、 S-1,1'-联-2-萘酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (R)-1-(4-nitrophenyl)-3-phenyl-prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸激活Zn与EtI的反应，以促进对醛的高度对映选择性炔烃加成。

  摘要：

  发现一种容易获得的BINOL-Ti（O（i）Pr）4催化剂体系可在室温下激活Zn粉与EtI的反应，以使炔烃不对称地添加到醛中。它允许以高收率和高对映选择性（高达> 96％ee）合成许多合成上有用的手性炔丙醇。

  DOI：

  10.1039/c4cc08031a

文献信息

• Hydroxymethylpyridine Catalysts for the Enantioselective Alkynylation of Aldehydes
  作者：Axel Jacobi von Wangelin、Sabrina Liebehentschel、Ján Cvengroš

  DOI：10.1055/s-2007-986630

  日期：2007.10

  2-hydroxymethylpyridines based on fenchol and menthol were evaluated as catalysts for the enantioselective addition of terminal alkynes to aldehydes. With one of the fenchol-based ligands, the operationally simple protocol gave propargylic alcohols with excellent yields and up to 85% ee for various aldehyde and alkyne derivatives.

  评估了基于苯酚和薄荷醇的手性 2-羟甲基吡啶作为末端炔烃与醛的对映选择性加成的催化剂。使用基于苯酚的配体之一，操作简单的方案提供了具有优异收率和高达 85% ee 的各种醛和炔衍生物的炔丙醇。
• Development of Zn-ProPhenol-Catalyzed Asymmetric Alkyne Addition: Synthesis of Chiral Propargylic Alcohols
  作者：Barry M. Trost、Mark J. Bartlett、Andrew H. Weiss、Axel Jacobi von Wangelin、Vincent S. Chan

  DOI：10.1002/chem.201202085

  日期：2012.12.14

  The development of a general and practical zinc‐catalyzed enantioselective alkyne addition methodology is reported. The commercially available ProPhenol ligand (1) has facilitated the addition of a wide range of zinc alkynylides to aryl, aliphatic, and α,β‐unsaturated aldehydes in high yield and enantioselectivity. New insights into the mechanism of this reaction have resulted in a significant reduction

  报告了一种通用且实用的锌催化对映选择性炔烃加成方法的开发。市售的 ProPhenol 配体 ( 1 ) 有助于以高产率和对映选择性将各种炔基锌添加到芳基、脂肪族和 α,β-不饱和醛中。对该反应机理的新见解导致试剂化学计量的显着减少，从而能够使用珍贵的炔烃并避免使用过量的二甲基锌。来自该反应的对映体富集的炔丙醇用作多功能合成中间体，并且能够有效合成多种复杂的天然产物。
• Asymmetric Direct Alkynylation Catalyzed by Chiral Ru−Bis(oxazolinyl)phenyl Complexes
  作者：Jun-ichi Ito、Ryosuke Asai、Hisao Nishiyama

  DOI：10.1021/ol1015338

  日期：2010.9.3

  Propargylic alcohols were obtained with excellent enantioselectivities in the asymmetric direct alkynylation of aldehydes using 5 mol % of chiral ruthenium complexes containing the chiral bis(oxazolinyl)phenyl ligand.

  使用5mol％的含有手性双（恶唑啉基）苯基配体的手性钌配合物，在醛类的不对称直接烷基化中获得具有优异对映选择性的炔丙醇。
• BINOL-Catalyzed Highly Enantioselective Terminal Alkyne Additions to Aromatic Aldehydes
  作者：David Moore、Lin Pu

  DOI：10.1021/ol025825n

  日期：2002.5.1

  BINOL ligand in combination with Ti(O(i)Pr)(4) was found to catalyze the highly enantioselective reaction (92-98% ee) of terminal alkynes with aromatic aldehydes that contain a variety of substituents and substitution patterns. After the preparation of the zinc acetylide reagent, the catalytic asymmetric addition to aldehydes proceeded at room temperature with excellent stereocontrol. This simple catalyst

  [反应：参见文本]发现现成的BINOL配体与Ti（O（i）Pr）（4）结合可催化末端炔烃与含有多种芳香族醛的高度对映选择性反应（92-98％ee）取代基和取代模式。制备乙炔锌试剂后，在室温下以优异的立体控制进行醛的催化不对称加成反应。这种简单的催化剂体系可用于不对称合成手性炔丙醇。
• Synthesis of 1,3-aminonaphthols by diastereoselective Betti-type aminoalkylation of dihydroxy naphthalenes; diastereoselectivity, absolute configuration, and application
  作者：Maya Marinova、Kalina Kostova、Pavleta Tzvetkova、Maya Tavlinova-Kirilova、Angel Chimov、Rosica Nikolova、Boris Shivachev、Vladimir Dimitrov

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.09.023

  日期：2013.12

  Dihydroxy naphthalenes have been applied in Betti-type solventless condensation between aldehydes and (S)-phenylethylamine as a chiral auxiliary. A series of chiral 1,3-aminonaphthols has been synthesized and isolated in diastereoisomerically pure form. The absolute configurations of the aminonaphthols synthesized have been determined by means of advanced NMR experiments and confirmed by X-ray crystallography

  二羟基萘已用于醛与（S）-苯乙胺之间的Betti型无溶剂缩合，作为手性助剂。已经合成和分离了一系列非对映异构纯形式的手性1，3-氨基萘。合成的氨基萘的绝对构型已通过高级NMR实验确定，并通过X射线晶体学证实。新的手性氨基萘已被测试为将二乙基锌和炔基锌试剂加到醛中的对映体，其对映选择性高达98％ee。