3-o-benzyl-2-(tert-butyldimethylsilyl)-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranosyl sulfoxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 3-o-benzyl-2-(tert-butyldimethylsilyl)-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranosyl sulfoxide
• 英文别名: [(2R,4aR,6R,7S,8S,8aR)-6-ethylsulfinyl-2-phenyl-8-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• 化学式: C₂₈H₄₀O₆SSi
• 分子量: 532.774
• InChiKey: QFCJCLIYIJNQAV-HHVOQARQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.57
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-o-benzyl-2-(tert-butyldimethylsilyl)-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranosyl sulfoxide 、 methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranose 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以4%的产率得到[(2R,3R,4S,5R,6S)-2-[[(2R,4aR,6S,7S,8S,8aR)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-phenyl-8-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]oxymethyl]-4,5-diacetyloxy-6-methoxyoxan-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Direct Synthesis of β-Mannopyranosides by the Sulfoxide Method

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo962345z

文献信息

• An unusual example of steric buttressing in glycosylation
  作者：David Crich、Vadim Dudkin

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00941-2

  日期：2000.7

  An unusual example of steric buttressing is presented in which a ‘remote’ tert-butyldimethylsilyl protecting group dramatically influences the stereoselectivity of a glycosylation reaction.

  提出了空间支撑的不寻常实例，其中“远程”叔丁基二甲基甲硅烷基保护基极大地影响糖基化反应的立体选择性。
• Formation of β-Mannopyranosides of Primary Alcohols Using the Sulfoxide Method
  作者：David Crich、Sanxing Sun

  DOI：10.1021/jo9606517

  日期：1996.1.1
• Direct Synthesis of β-Mannopyranosides by the Sulfoxide Method
  作者：David Crich、Sanxing Sun

  DOI：10.1021/jo962345z

  日期：1997.3.1