3-(2-phenylethyl)-1,1-dimethyl-1,3-dihydroisobenzofuran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: 3-(2-phenylethyl)-1,1-dimethyl-1,3-dihydroisobenzofuran
• 英文别名: 3,3-dimethyl-1-(2-phenylethyl)-1H-2-benzofuran
• 化学式: C₁₈H₂₀O
• 分子量: 252.356
• InChiKey: YUZVXIOPUGUUQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  噻蒽 在 磷酸 、 4,4'-二叔丁基苯并 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(2-phenylethyl)-1,1-dimethyl-1,3-dihydroisobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  噻蒽作为 1,2-苯二价阴离子的来源

  摘要：

  摘要 噻蒽 1 与锂和催化量的 4,4'-二叔丁基联苯（DTBB，4% 摩尔）在 THF 中于 -90°C 进行锂化，然后与羰基化合物反应 [Bu t CHO, Me 2 CO、Et 2 CO、(CH 2 ) 5 CO] 在相同温度下得到中间体，将其再次锂化并与第二羰基化合物 [But CHO、PhCHO、Ph(CH 2 ) 2 CHO 反应， Me 2 CO、Et 2 CO、(CH 2 ) 5 CO]在最终水解后得到预期的二醇2。化合物 2 在酸性条件下（85% H 3 PO 4 ）很容易环化，以几乎定量的产率产生预期的邻苯二甲酸酯。最后，当与第一种羰基化合物（PhCHO，Me 2 CO）反应后，使用二氧化碳作为第二种亲电试剂，经酸性处理后得到预期的取代苯酞3。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01661-1

文献信息

• Thianthrene as a source of the 1,2-benzene dianion
  作者：Miguel Yus、Francisco Foubelo、José V. Ferrández

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01661-1

  日期：2002.9

  Abstract The lithiation of thianthrene 1 with lithium and a catalytic amount of 4,4′-di- tert -butylbiphenyl (DTBB, 4% molar) in THF at −90°C, followed by reaction with a carbonyl compound [Bu t CHO, Me 2 CO, Et 2 CO, (CH 2 ) 5 CO] at the same temperature, gives an intermediate, which was lithitated again and reacted with a second carbonyl compound [Bu t CHO, PhCHO, Ph(CH 2 ) 2 CHO, Me 2 CO, Et 2 CO

  摘要 噻蒽 1 与锂和催化量的 4,4'-二叔丁基联苯（DTBB，4% 摩尔）在 THF 中于 -90°C 进行锂化，然后与羰基化合物反应 [Bu t CHO, Me 2 CO、Et 2 CO、(CH 2 ) 5 CO] 在相同温度下得到中间体，将其再次锂化并与第二羰基化合物 [But CHO、PhCHO、Ph(CH 2 ) 2 CHO 反应， Me 2 CO、Et 2 CO、(CH 2 ) 5 CO]在最终水解后得到预期的二醇2。化合物 2 在酸性条件下（85% H 3 PO 4 ）很容易环化，以几乎定量的产率产生预期的邻苯二甲酸酯。最后，当与第一种羰基化合物（PhCHO，Me 2 CO）反应后，使用二氧化碳作为第二种亲电试剂，经酸性处理后得到预期的取代苯酞3。
• Dibenzothiepins, phthalans and phthalides from 4-heterosubstituted dibenzothiins
  作者：Miguel Yus、Francisco Foubelo、José V Ferrández

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00210-2

  日期：2003.3

  thiols 2 under acidic conditions leads to the corresponding seven-membered dibenzo heterocycles 5. In the case of thianthrene 1c, after addition of a carbonyl compound as the first electrophile [MeCHO, ButCHO, Me2CO, Et2CO, (CH2)5CO], the corresponding intermediate II can be lithiated again and react with a second electrophile. Diols 3 are obtained after hydrolysis when a carbonyl compound [ButCHO, PhCHO

  在-90至-78的温度范围内，4-锂取代的4-杂取代的二苯并噻吩1（吩沙丁星，吩噻嗪和噻吩）与锂和催化量的4,4'-二叔丁基联苯（DTBB，7.5％摩尔）在锂中的锂化℃，得到相应的官能化有机锂中间体我，其通过与不同的亲电子反应[H 2 O，d 2 O，卜吨CHO，苯甲醛中，Ph（CH 2）2 CHO中，Me 2 CO，等2 CO，（CH 2）5一氧化碳，（CH 2）7CO]在相同温度下进行水解，得到预期的官能化硫醇2。一些硫醇2在酸性条件下的环化反应会导致相应的七元二苯并杂环5。在噻吨1c的情况下，在添加羰基化合物作为第一亲电子试剂后[MeCHO，But CHO，Me 2 CO，Et 2 CO，（CH 2）5 CO]，相应的中间体II可以再次锂化并反应第二个亲电试剂。二醇3被水解时的羰基化合物[卜后得到吨CHO，苯甲醛中，Ph（CH2）2 CHO，Me 2 CO，Et 2 CO，（CH 2）5