2-((6-chloro-4-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydroquinolin-3-yl)methylene)hydrazinecarbothioamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-((6-chloro-4-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydroquinolin-3-yl)methylene)hydrazinecarbothioamide
• 英文别名: [(6-chloro-4-hydroxy-2-oxo-1H-quinolin-3-yl)methylideneamino]thiourea
• 化学式: C₁₁H₉ClN₄O₂S
• 分子量: 296.737
• InChiKey: WTSGGODUWSNKIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((6-chloro-4-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydroquinolin-3-yl)methylene)hydrazinecarbothioamide 、 2-溴苯乙酮 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以77%的产率得到6-chloro-4-hydroxy-3-((4-phenylthiazol-2(3H)-ylidene)hydrazonomethyl)quinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  一些新型噻唑/喹诺酮衍生物的合成及抗结肠癌活性

  摘要：

  摘要 我们指导了 1,6,7-三取代-4-苯基噻唑-2(3H)-ylidene)hydrazono)methyl)quinolin-2-one 衍生物的合成，通过 2-quinolone 衍生物衍生的相应缩氨基硫脲与 2 -溴苯乙酮在室温下三乙胺存在下。讨论了形成产物的机理。使用不同的光谱技术，包括红外 (IR)、核磁共振 (NMR) 和质谱 (MS) 以及元素分析，对所得产物的结构进行了全面表征。新合成的化合物显示出中等的结肠抗癌活性。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2020.127798
• 作为产物：
  描述：

  2,4-喹啉二醇 在 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-((6-chloro-4-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydroquinolin-3-yl)methylene)hydrazinecarbothioamide
  参考文献：
  名称：

  新型喹啉/thiazinan-4-one杂化物；设计、合成和分子对接研究作为针对 MRSA 的潜在抗菌候选物

  摘要：

  为了开发有效且安全的抗菌剂，我们通过 ((4-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydroquinolin) 之间的反应将喹诺酮支架和 1,3-thiazinan-4-one 基团结合，合成了新型噻嗪酮类化合物-3-基）亚甲基）肼硫代甲酰胺和 2,3-二苯基环丙基-2-烯酮在三乙胺作为催化剂存在下回流乙醇中。合成化合物的结构通过光谱数据和元素分析、IR、MS、1 H 和13 C NMR 光谱表征，其显示 CH-5 和 CH-6 的两个双峰信号和噻嗪烷 NH 质子的四个尖锐单峰，分别为CH N、喹诺酮 NH 和 OH。此外，第13C NMR 光谱清楚地表明存在两个季碳原子，它们被指定为噻嗪酮-C-5 和 C-6。对所有 1,3-thiazinan-4-one/喹诺酮杂化物进行了抗菌活性筛选。化合物7a、7e和7g对大多数测试菌株 G +ve 或 G -ve 显示出广谱抗菌活性。化合物7e是最有效的抗

  DOI：

  10.1039/d3ra01721d

文献信息

• Synthesis and colon anticancer activity of some novel thiazole/-2-quinolone derivatives
  作者：Ashraf A. Aly、Asmaa H. Mohamed、Mohamed Ramadan

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.127798

  日期：2020.5

  Abstract We direct for the synthesis of 1,6,7-trisubstituted-4-phenylthiazol-2(3H)-ylidene)hydrazono)methyl)quinolin-2-one derivatives by the reaction of corresponding thiosemicarbazone derived by 2-quinolone derivatives with 2-bromoacetophenones in presence of triethylamine at room temperature. The mechanism of the formed products was discussed. The structure of the obtained products was fully characterized

  摘要 我们指导了 1,6,7-三取代-4-苯基噻唑-2(3H)-ylidene)hydrazono)methyl)quinolin-2-one 衍生物的合成，通过 2-quinolone 衍生物衍生的相应缩氨基硫脲与 2 -溴苯乙酮在室温下三乙胺存在下。讨论了形成产物的机理。使用不同的光谱技术，包括红外 (IR)、核磁共振 (NMR) 和质谱 (MS) 以及元素分析，对所得产物的结构进行了全面表征。新合成的化合物显示出中等的结肠抗癌活性。
• Novel quinoline/thiazinan-4-one hybrids; design, synthesis, and molecular docking studies as potential anti-bacterial candidates against MRSA
  作者：Asmaa H. Mohamed、Sara M. Mostafa、Ashraf A. Aly、Alaa A. Hassan、Esraa M. Osman、AbdElAziz A. Nayl、Alan B. Brown、Elshimaa M. N. Abdelhafez

  DOI：10.1039/d3ra01721d

  日期：——

  were screened for antibacterial activity. Compounds 7a, 7e and 7g showed broad spectrum antibacterial activity against most of the tested strains either G +ve or G −ve. Compound 7e is the most potent antibacterial agent against MRSA with the minimum inhibitory concentration against MRSA found to be 48 μg mL−1 compared to the drug ciprofloxacin (96 μg mL−1). Additionally, a molecular docking study was

  为了开发有效且安全的抗菌剂，我们通过 ((4-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydroquinolin) 之间的反应将喹诺酮支架和 1,3-thiazinan-4-one 基团结合，合成了新型噻嗪酮类化合物-3-基）亚甲基）肼硫代甲酰胺和 2,3-二苯基环丙基-2-烯酮在三乙胺作为催化剂存在下回流乙醇中。合成化合物的结构通过光谱数据和元素分析、IR、MS、1 H 和13 C NMR 光谱表征，其显示 CH-5 和 CH-6 的两个双峰信号和噻嗪烷 NH 质子的四个尖锐单峰，分别为CH N、喹诺酮 NH 和 OH。此外，第13C NMR 光谱清楚地表明存在两个季碳原子，它们被指定为噻嗪酮-C-5 和 C-6。对所有 1,3-thiazinan-4-one/喹诺酮杂化物进行了抗菌活性筛选。化合物7a、7e和7g对大多数测试菌株 G +ve 或 G -ve 显示出广谱抗菌活性。化合物7e是最有效的抗