2-(2-(pyridin-2-ylmethylene)hydrazinyl)-4-phenyl-1,3-thiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(2-(pyridin-2-ylmethylene)hydrazinyl)-4-phenyl-1,3-thiazole
• 英文别名: 2-{(E)-[2-(4-phenyl-1,3-thiazol-2-yl)hydrazinylidene]methyl}pyridine；4-phenyl-N-[(E)-pyridin-2-ylmethylideneamino]-1,3-thiazol-2-amine
• 化学式: C₁₅H₁₂N₄S
• 分子量: 280.353
• InChiKey: JTHIWSXJCFHERN-LICLKQGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cobalt(II) tetrafluoroborate hexahydrate 、 2-(2-(pyridin-2-ylmethylene)hydrazinyl)-4-phenyl-1,3-thiazole 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到bis(1-(4-phenylthiazol-2-yl)-2-(pyridin-2-ylmethylene)hydrazin-1-ide)cobalt(III) tetrafluoridoborate
  参考文献：
  名称：

  （1,3-selenazol-2-yl）hydrazones及其硫类似物的 Co（iii）配合物†

  摘要：

  制备了具有（1,3-硒唑-2-基）hydr作为未探索的一类配体的第一批Co（III）配合物，并通过NMR光谱和X射线衍射分析对其进行了表征。新型配体作为NNN三齿螯合剂形成八面体Co（III）复合体。探索了结构变化对配体外围的影响以及硒的硒等位置换对配合物的电化学和电子吸收特性的影响。为了支持实验数据，还进行了密度泛函理论（DFT）计算。在DFT方法中计算了理论NMR化学位移，相对能量和自然键轨道（NBO）分析，而时变密度泛函理论（TD-DFT）计算了单重激发态能和HOMO-LUMO能隙。该电˚F -和亲˚F +Fukui功能非常适合在分子中找到亲电子和亲核中心。（1,3-selenazol-2-yl）-和（1,3-thiazol-2-yl）hydra Co（III）配合物均显示出强大的抗微生物和抗氧化活性。它们之间的显着差异是硒化合物的细胞毒性较小。

  DOI：

  10.1039/c6dt04785h
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 在 溶剂黄146 、 calcium carbonate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(2-(pyridin-2-ylmethylene)hydrazinyl)-4-phenyl-1,3-thiazole
  参考文献：
  名称：

  2-吡啶基噻唑类药物作为新型抗克氏锥虫的药物：结构设计，合成和药理评价

  摘要：

  本工作报道了衍生自2-吡啶硫半碳zone的2-（吡啶-2-基）-1,3-噻唑的一系列新化合物的合成，抗克氏锥虫活性和对接研究。这些化合物中的大多数是强效的克鲁萨因抑制剂，对寄生虫的拟鞭毛体形式表现出优异的抑制作用，并讨论了由此产生的结构-活性关系。这些数据加在一起，提出了一系列新颖的噻唑基azo盐，它们可能对查加斯病产生潜在的影响，它们可能是继续发展对查加斯病的重要线索。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.08.012

文献信息

• 2-Pyridyl thiazoles as novel anti-Trypanosoma cruzi agents: Structural design, synthesis and pharmacological evaluation
  作者：Marcos Veríssimo de Oliveira Cardoso、Lucianna Rabelo Pessoa de Siqueira、Elany Barbosa da Silva、Lívia Bandeira Costa、Marcelo Zaldini Hernandes、Marcelo Montenegro Rabello、Rafaela Salgado Ferreira、Luana Faria da Cruz、Diogo Rodrigo Magalhães Moreira、Valéria Rêgo Alves Pereira、Maria Carolina Accioly Brelaz de Castro、Paul V. Bernhardt、Ana Cristina Lima Leite

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.08.012

  日期：2014.10

  synthesis, anti-Trypanosoma cruzi activities and docking studies of a novel series of 2-(pyridin-2-yl)-1,3-thiazoles derived from 2-pyridine thiosemicarbazone. The majority of these compounds are potent cruzain inhibitors and showed excellent inhibition on the trypomastigote form of the parasite, and the resulting structure–activity relationships are discussed. Together, these data present a novel series

  本工作报道了衍生自2-吡啶硫半碳zone的2-（吡啶-2-基）-1,3-噻唑的一系列新化合物的合成，抗克氏锥虫活性和对接研究。这些化合物中的大多数是强效的克鲁萨因抑制剂，对寄生虫的拟鞭毛体形式表现出优异的抑制作用，并讨论了由此产生的结构-活性关系。这些数据加在一起，提出了一系列新颖的噻唑基azo盐，它们可能对查加斯病产生潜在的影响，它们可能是继续发展对查加斯病的重要线索。
• Co(<scp>iii</scp>) complexes of (1,3-selenazol-2-yl)hydrazones and their sulphur analogues
  作者：Nenad R. Filipović、Hana Elshaflu、Sonja Grubišić、Ljiljana S. Jovanović、Marko Rodić、Irena Novaković、Aleksandar Malešević、Ivana S. Djordjević、Haidong Li、Nešo Šojić、Aleksandar Marinković、Tamara R. Todorović

  DOI：10.1039/c6dt04785h

  日期：——

  analysis. The novel ligands act as NNN tridentate chelators forming octahedral Co(III) complexes. The impact of structural changes on ligands’ periphery as well as that of isosteric replacement of sulphur with selenium on the electrochemical and electronic absorption features of complexes are explored. To support the experimental data, density functional theory (DFT) calculations were also conducted

  制备了具有（1,3-硒唑-2-基）hydr作为未探索的一类配体的第一批Co（III）配合物，并通过NMR光谱和X射线衍射分析对其进行了表征。新型配体作为NNN三齿螯合剂形成八面体Co（III）复合体。探索了结构变化对配体外围的影响以及硒的硒等位置换对配合物的电化学和电子吸收特性的影响。为了支持实验数据，还进行了密度泛函理论（DFT）计算。在DFT方法中计算了理论NMR化学位移，相对能量和自然键轨道（NBO）分析，而时变密度泛函理论（TD-DFT）计算了单重激发态能和HOMO-LUMO能隙。该电˚F -和亲˚F +Fukui功能非常适合在分子中找到亲电子和亲核中心。（1,3-selenazol-2-yl）-和（1,3-thiazol-2-yl）hydra Co（III）配合物均显示出强大的抗微生物和抗氧化活性。它们之间的显着差异是硒化合物的细胞毒性较小。