(E)-5-(3-methoxybenzylidene)-3-(2-oxo-2-phenylethyl)-2-thioxothiazolidin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-5-(3-methoxybenzylidene)-3-(2-oxo-2-phenylethyl)-2-thioxothiazolidin-4-one
• 英文别名: (5E)-5-[(3-methoxyphenyl)methylidene]-3-phenacyl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₃S₂
• 分子量: 369.465
• InChiKey: GGQYNQXLESISPT-GZTJUZNOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯甲醛 在 sodium ethanolate 、 尿素 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-5-(3-methoxybenzylidene)-3-(2-oxo-2-phenylethyl)-2-thioxothiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  发现和开发针对烯酰基-酰基载体蛋白还原酶的新型罗丹宁衍生物。

  摘要：

  通过两轮筛选合成了一系列的若丹宁衍生物RB1-RB23。评价了它们的分枝杆菌结核（Mtb）InhA抑制活性和Mtb生长阻断能力。最有效的命中化合物RB23表明InhA抑制剂（IC50 = 2.55μM）与阳性对照三氯生（IC50 = 6.14μM）和异烟肼（IC50 = 8.29μM）具有可比性。其改善的对Mtb的生长阻滞作用和低毒性吸引了进一步的发展。对接模拟揭示了该系列的可能结合模式，并选择了关键的相互作用残基，如Ser20，Phe149，Lys165和Thr196。3D-QSAR模型可视化了SAR讨论并暗示了新信息。修饰若丹宁部分附近的环境可能是以后研究中很有希望的尝试。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.02.043

文献信息

• Discovery and development of novel rhodanine derivatives targeting enoyl-acyl carrier protein reductase
  作者：Jian-Fei Xu、Tian-Tian Wang、Qing Yuan、Yong-Tao Duan、Yun-Jie Xu、Peng-Cheng Lv、Xiao-Ming Wang、Yu-Shun Yang、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.02.043

  日期：2019.4

  A series of rhodanine derivatives RB1-RB23 were synthesized through a two-round screening. Their Mycobacterial tuberculosis (Mtb) InhA inhibitory activity and Mtb growth blocking capability were evaluated. The most potent hit compound RB23 indicated comparable InhA inhibiton (IC50 = 2.55 μM) with the positive control Triclosan (IC50 = 6.14 μM) and Isoniazid (IC50 = 8.29 μM). Its improved growth-blocking

  通过两轮筛选合成了一系列的若丹宁衍生物RB1-RB23。评价了它们的分枝杆菌结核（Mtb）InhA抑制活性和Mtb生长阻断能力。最有效的命中化合物RB23表明InhA抑制剂（IC50 = 2.55μM）与阳性对照三氯生（IC50 = 6.14μM）和异烟肼（IC50 = 8.29μM）具有可比性。其改善的对Mtb的生长阻滞作用和低毒性吸引了进一步的发展。对接模拟揭示了该系列的可能结合模式，并选择了关键的相互作用残基，如Ser20，Phe149，Lys165和Thr196。3D-QSAR模型可视化了SAR讨论并暗示了新信息。修饰若丹宁部分附近的环境可能是以后研究中很有希望的尝试。