(5E)-2-疏基-5-(3-甲氧基亚苄基)-1,3-噻唑-4(5H)-酮 | 81154-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: (5E)-2-疏基-5-(3-甲氧基亚苄基)-1,3-噻唑-4(5H)-酮
• 英文名称: (5E)-2-mercapto-5-(3-methoxybenzylidene)-1,3-thiazol-4(5H)-one
• 英文别名: (5E)-5-[(3-methoxyphenyl)methylidene]-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 81154-02-1
• 化学式: C₁₁H₉NO₂S₂
• mdl: MFCD00186338
• 分子量: 251.33
• InChiKey: ZXBRDIMYFRPBGK-RMKNXTFCSA-N

物化性质

• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  95.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934100090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5E)-2-疏基-5-(3-甲氧基亚苄基)-1,3-噻唑-4(5H)-酮 、 2-溴苯乙酮 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以92%的产率得到(E)-5-(3-methoxybenzylidene)-3-(2-oxo-2-phenylethyl)-2-thioxothiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  发现和开发针对烯酰基-酰基载体蛋白还原酶的新型罗丹宁衍生物。

  摘要：

  通过两轮筛选合成了一系列的若丹宁衍生物RB1-RB23。评价了它们的分枝杆菌结核（Mtb）InhA抑制活性和Mtb生长阻断能力。最有效的命中化合物RB23表明InhA抑制剂（IC50 = 2.55μM）与阳性对照三氯生（IC50 = 6.14μM）和异烟肼（IC50 = 8.29μM）具有可比性。其改善的对Mtb的生长阻滞作用和低毒性吸引了进一步的发展。对接模拟揭示了该系列的可能结合模式，并选择了关键的相互作用残基，如Ser20，Phe149，Lys165和Thr196。3D-QSAR模型可视化了SAR讨论并暗示了新信息。修饰若丹宁部分附近的环境可能是以后研究中很有希望的尝试。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.02.043
• 作为产物：
  描述：

  罗丹宁 、 3-甲氧基苯甲醛 在 尿素 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (5E)-2-疏基-5-(3-甲氧基亚苄基)-1,3-噻唑-4(5H)-酮
  参考文献：
  名称：

  发现和开发针对烯酰基-酰基载体蛋白还原酶的新型罗丹宁衍生物。

  摘要：

  通过两轮筛选合成了一系列的若丹宁衍生物RB1-RB23。评价了它们的分枝杆菌结核（Mtb）InhA抑制活性和Mtb生长阻断能力。最有效的命中化合物RB23表明InhA抑制剂（IC50 = 2.55μM）与阳性对照三氯生（IC50 = 6.14μM）和异烟肼（IC50 = 8.29μM）具有可比性。其改善的对Mtb的生长阻滞作用和低毒性吸引了进一步的发展。对接模拟揭示了该系列的可能结合模式，并选择了关键的相互作用残基，如Ser20，Phe149，Lys165和Thr196。3D-QSAR模型可视化了SAR讨论并暗示了新信息。修饰若丹宁部分附近的环境可能是以后研究中很有希望的尝试。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.02.043

文献信息

• Molecular Docking Evaluation of (E)-5-arylidene-2-thioxothiazolidin-4-one Derivatives as Selective Bacterial Adenylate Kinase Inhibitors
  作者：Mihaela Ionescu、Ovidiu Oniga

  DOI：10.3390/molecules23051076

  日期：——

  Multi-drug resistant microorganism infections with emerging problems that require not only a prevention strategy, but also the development of new inhibitory compounds. Six previously synthesized 5-arylidene-2-thioxothiazolidin-4-one derivatives 1a–f, were screened for inhibitory activity on adenylate kinases of different origins by molecular docking. The compounds 1c and 1d were the most efficient inhibitors of bacterial and some archean adenylate kinases. Hydrogen bond interactions were observed with the residues belonging to the ATP binding site. Moreover human adenylate kinases are poor targets, suggesting that this selectivity offers promising prospectives for refining the structure of our compounds.

  多重耐药性微生物感染是新出现的问题，不仅需要预防策略，还需要开发新的抑制化合物。研究人员通过分子对接筛选了之前合成的六种 5-芳基-2-硫酮噻唑烷-4-酮衍生物 1a 至 f，以检测它们对不同来源的腺苷酸激酶的抑制活性。化合物 1c 和 1d 是细菌和一些古猿腺苷酸激酶最有效的抑制剂。与属于 ATP 结合位点的残基之间存在氢键相互作用。此外，人类腺苷酸激酶也是不良靶点，这表明这种选择性为完善我们的化合物结构提供了广阔的前景。
• Thiazolidinone derivatives as hypoglycemic agents and for treating Alzheimer's disease
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0587377A2

  公开（公告）日：1994-03-16

  Provided are methods for treating hyperglycemia and Alzheimer's disease utilizing certain rhodanine derivatives. Certain of the rhodanine derivatives utilized in the instant methods are novel and, accordingly, such compounds, process for preparing same and pharmaceutical formulations thereof, are also provided.

  本发明提供了利用某些罗丹宁衍生物治疗高血糖和阿尔茨海默病的方法。在本方法中使用的某些罗丹宁衍生物是新颖的，因此还提供了此类化合物、其制备工艺和药物制剂。
• Compounds useful as hypoglycemic agents and for treating Alzheimer's disease
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0915090A1

  公开（公告）日：1999-05-12

  Provided are methods for treating hyperglycemia and Alzheimer's disease utilizing certain rhodanine derivatives. Certain of the rhodanine derivatives utilized in the instant methods are novel and, accordingly, such compounds, process for preparing same and pharmaceutical formulations thereof, are also provided.

  本发明提供了利用某些罗丹宁衍生物治疗高血糖和阿尔茨海默病的方法。在本方法中使用的某些罗丹宁衍生物是新颖的，因此还提供了此类化合物、其制备工艺和药物制剂。
• CHEMILUMINESCENT COMPOSITIONS, METHODS, ASSAYS AND KITS FOR OXIDATIVE ENZYMES
  申请人：Life Technologies Corporation

  公开号：EP2403843B1

  公开（公告）日：2018-11-07
• US5523314A
  申请人：——

  公开号：US5523314A

  公开（公告）日：1996-06-04