2-phenyl-2,4,5,6-tetrahydrocyclohex[c]pyrazol-3-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-phenyl-2,4,5,6-tetrahydrocyclohex[c]pyrazol-3-carboxylic acid
• 英文别名: 2-phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-2H-indazole-3-carboxylic acid；2-Phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-2H-indazol-3-carbonsaeure；2-Phenyl-4,5,6,7-tetrahydroindazole-3-carboxylic acid
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₂
• 分子量: 242.277
• InChiKey: KRSOPTZGQKYDMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-2,4,5,6-tetrahydrocyclohex[c]pyrazol-3-carboxylic acid 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  v. Auwers, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1927, vol. 453, p. 228

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 在 水 、 sodium 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-phenyl-2,4,5,6-tetrahydrocyclohex[c]pyrazol-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  吡唑并环-3-甲酰胺类似物及其制备和应用

  摘要：

  本发明提供一种吡唑并环‑3‑甲酰胺类似物，为通式I的结构的化合物：其中n为1～3的整数；R1为C1～C10的烷基、环丙基、环己基、苯基中的一种，所述苯基中的氢可以被卤素、氰基、C1～C10的烷基、C1～C10的烷氧基中的一种或多种所取代。本发明以双酰肼类化合物的活性构象为设计依据，提出了吡唑并环‑3‑甲酰胺类似物，所提出的化合物对农业害虫具有明显的杀死作用；可作为杀虫剂在农业上应用。

  公开号：

  CN105367498B

文献信息

• A Potential Lead for Insect Growth Regulator: Design, Synthesis, and Biological Activity Evaluation of Novel Hexacyclic Pyrazolamide Derivatives
  作者：Bingbo Guo、Biaobiao Jiang、Chunying Wang、Xiaoyu Jin、Liuyang Wang、Zhaokai Yang、Shihui Luo、Qing Yang、Li Zhang、Xinling Yang

  DOI：10.3390/molecules28093741

  日期：——

  molting stage of insect pests. Each of them is considered a promising target for the development of novel insect growth regulators (IGRs). In the present paper, a total of 24 (23 novel) hexacyclic pyrazolamide derivatives were designed and synthesized by reducing the heptacycle and inserting small flexible linkers on the basis of the previously discovered dual-target compound D-27 acting simultaneously

  蜕皮激素受体（EcR）和几丁质酶在害虫的蜕皮阶段发挥着关键作用。它们中的每一个都被认为是开发新型昆虫生长调节剂（IGR）的有希望的目标。本文在先前发现的同时作用于EcR和亚洲玉米螟的双靶点化合物D-27的基础上，通过还原七环并插入小型柔性接头，设计合成了总共24种（23种新型）六环吡唑酰胺衍生物。几丁质酶（OfChtI）。评估了它们对小菜蛾、草地贪夜蛾和亚洲玉米螟幼虫的杀虫活性。结果表明，当吡唑环上的七环还原为六环时，杀虫活性并没有明显增强。然而，在取代苯环和酰胺键之间插入额外的亚甲基间隔基可以提高杀虫活性。在这些衍生物中，最有效的化合物 6j 对小菜蛾和草地贪夜蛾表现出有前景的杀虫活性。进一步的蛋白质结合测定和分子对接表明，6j 可以同时靶向 EcR 和 OfChtI，并且是 IGR 的潜在先导化合物。目前的工作为新型双靶点 IGR 的开发提供了宝贵的线索。
• A Potential Multitarget Insect Growth Regulator Candidate: Design, Synthesis, and Biological Activity of Novel Acetamido Derivatives Containing Hexacyclic Pyrazole Carboxamides
  作者：Bingbo Guo、Lei Chen、Shihui Luo、Chunying Wang、Yanjiao Feng、Xiaoyang Li、Congwang Cao、Li Zhang、Qing Yang、Xiaoming Zhang、Xinling Yang

  DOI：10.1021/acs.jafc.4c00312

  日期：——

  promising targets for the development of novel insecticides such as IGRs. Our previous work identified a dual-target compound 6j, which could act simultaneously on both EcR and OfChtI. In the present study, 6j was first found to have inhibitory activities against OfChtII and OfChi-h, too. Subsequently, taking 6j as a lead compound, 19 novel acetamido derivatives were rationally designed and synthesized

  昆虫生长调节剂（IGRs）是重要的绿色杀虫剂，通过扰乱昆虫的正常生长发育来减少害虫对农作物的危害。蜕皮激素受体(EcR)和ChtI 、 ChtII和Chi -h三种几丁质酶与昆虫的蜕皮阶段密切相关。因此，它们被认为是开发 IGR 等新型杀虫剂的有希望的目标。我们之前的工作确定了一种双靶点化合物6j ，它可以同时作用于 EcR 和Of ChtI。在本研究中，首次发现6j对Of ChtII 和Of Chi-h 也具有抑制活性。随后，以6j为先导化合物，利用6j与EcR和三种几丁质酶结合空腔的灵活性，通过在酰胺桥上引入乙酰氨基部分，合理设计合成了19种新型乙酰氨基衍生物。然后，开展了它们对小菜蛾（ P. xylostella ）、亚洲玉米螟（ O.furnacalis ）和草地贪夜蛾（ S. frugiperda ）的杀虫活性。生物测定结果表明，大多数乙酰氨基衍生物对三种鳞翅目害虫具有中等至良好
• 一种含芳（乙）酰胺基的吡唑并己环-5-甲酰胺类化合物及其制备方法与应用
  申请人：中国农业大学

  公开号：CN117800915A

  公开（公告）日：2024-04-02

  本发明公开了一种含芳(乙)酰胺基的吡唑并己环‑5‑甲酰胺类化合物及其制备与应用。该化合物的结构通式如式I所示。本发明的化合物通过酰胺缩合反应制备，制备方法简单。本发明含芳(乙)酰胺基的吡唑并己环‑5‑甲酰胺化合物对农业害虫的生长发育和单子叶或双子叶植物的生长发育具有明显的抑制作用，施药后害虫出现个体萎缩、表皮褶皱，虫体畸形的蜕皮异常直至死亡的症状，植物表现出根和茎的生长受到抑制，式I化合物可以作为杀虫剂和/或除草剂在农业上应用。#imgabs0#
• 吡唑并环-3-甲酰胺类似物及其制备和应用
  申请人：中国农业大学

  公开号：CN105367498B

  公开（公告）日：2019-05-17

  本发明提供一种吡唑并环‑3‑甲酰胺类似物，为通式I的结构的化合物：其中n为1～3的整数；R1为C1～C10的烷基、环丙基、环己基、苯基中的一种，所述苯基中的氢可以被卤素、氰基、C1～C10的烷基、C1～C10的烷氧基中的一种或多种所取代。本发明以双酰肼类化合物的活性构象为设计依据，提出了吡唑并环‑3‑甲酰胺类似物，所提出的化合物对农业害虫具有明显的杀死作用；可作为杀虫剂在农业上应用。
• v. Auwers, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1927, vol. 453, p. 228
  作者：v. Auwers

  DOI：——

  日期：——