6-bromo-2-(4-(tert-butyl)phenyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-bromo-2-(4-(tert-butyl)phenyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 4-bromo-N-(4-tert-butylphenyl)-1,8-naphthalimide；6-Bromo-2-(4-tert-butylphenyl)benzo[de]isoquinoline-1,3-dione；6-bromo-2-(4-tert-butylphenyl)benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• 化学式: C₂₂H₁₈BrNO₂
• 分子量: 408.294
• InChiKey: VARCKQSIZKGKAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-2-(4-(tert-butyl)phenyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-(4-tert-butylphenyl)-6-(3-carbazol-9-ylphenoxy)benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  1,8-萘酰亚胺类有机电致发光主体材料及器 件

  摘要：

  本发明公开了一系列具有三线态融合延迟荧光（TFDF）性质的新型1,8‑萘酰亚胺衍生物类化合物及制备方法和它们在电致发光器件中的应用。以该类分子作为有机电致发光主体材料，可制备出高效率的黄光、橙光和红光有机发光二极管，其对激子的利用率均可大幅超过单线态激子利用率理论极限（25%，即外量子产率5%）。因此，这类材料是非常有前景的具有TFDF性质的主体材料，设计合成该类材料对于提高电致荧光器件的发光效率，推进其产业化进程具有重要的理论及实践意义。

  公开号：

  CN103992305B
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1,8-萘二甲酸酐 、 4-叔丁基苯胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以81.1%的产率得到6-bromo-2-(4-(tert-butyl)phenyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Charge-transfer-featured materials—promising hosts for fabrication of efficient OLEDs through triplet harvesting via triplet fusion

  摘要：

  展示了一种具有小ΔEST但比3CT态更低的3ππ*态的ICT特征化合物，表现出P型而不是E型延迟荧光，并且是一种非常有前途的OLED主体。

  DOI：

  10.1039/c4cc00576g

文献信息

• 聚集态诱导室温磷光橙红色电致发光化合物及其制备方法和应用
  申请人：深圳大学

  公开号：CN111116470A

  公开（公告）日：2020-05-08

  本发明公开了一种聚集态诱导室温磷光橙红色电致发光化合物及其制备方法和应用，属于有机电致发光领域，该化合物是兼具聚集态诱导发光(AIE)和室温磷光(RTP)的有机分子，具有如式I所示结构：其中：R1为H、烷基、烷氧基、苯基或咔唑；R2为H、甲基、甲氧基、苯基或叔丁基；R3或R4为苯基、9,9‑二甲基芴基、萘基或联苯。先制备给体单元N‑芳基前躯体，再通过萘酸酐C–4位点连接给体N‑芳基单元组成了具有D–A构型的橙光分子。室温下该分子寿命是9.09μs，属于室温磷光分子(RTP)。以之为发光材料制备的掺杂型OLED器件具有橙色发射，最大外量子效率8.74％，是一种性能优异的多功能发光材料。
• 一种热致延迟荧光材料及其制备与应用
  申请人：武汉大学

  公开号：CN107573323B

  公开（公告）日：2020-07-10

  本发明提供一种热致延迟荧光材料。其特征在于：具有至少一个具有较大共轭面积的拉电子效应的1,8‑萘酰亚胺基团：具有多个1,8‑萘酰亚胺单元时，在酰亚胺的N位点或在萘环上的C位点通过芳香环桥联或直接相连，Xn和Yn为非芳香性脂肪族烷基或具有芳香性或给电子效应的芳香基团或杂原子芳环体系。本发明的材料具有热活化延迟荧光性质，可作为有机发光二极管(OLED)中的发光材料，通过与适当的主体材料搭配，具有较高的水平定向的跃迁偶极取向分布(如附图所示)，可提高电致发光器件的发光效率，提供了一种制造成本低、效率高的发光器件解决方案。
• Simultaneous harvesting of triplet excitons in OLEDs by both guest and host materials with an intramolecular charge-transfer feature via triplet–triplet annihilation
  作者：Xujun Zheng、Qiming Peng、Jie Lin、Yi Wang、Jie Zhou、Yan Jiao、Yuefeng Bai、Yan Huang、Feng Li、Xingyuan Liu、Xuemei Pu、Zhiyun Lu

  DOI：10.1039/c5tc00779h

  日期：——

  A red naphthalimide derivative with an intramolecular charge-transfer (ICT) feature, namely (E)-2-(4-(t-butyl)phenyl)-6-(2-(6-(diphenylamino)naphthalen-2-yl)vinyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione (NA-TNA), was designed and synthesized. Photophysical and magneto-electroluminescence (MEL) characterization results revealed that NA-TNA could harvest triplet excitons via a triplet–triplet annihilation

  具有分子内电荷转移（ICT）特征的红色萘二甲酰亚胺衍生物，即（E）-2-（4-（叔丁基）苯基）-6-（2-（6-（二苯基氨基）萘-2-基）设计并合成了乙烯基）-1 H-苯并[ de ]异喹啉-1,3（2 H）-二酮（NA-TNA）。光物理和磁电致发光（MEL）表征结果表明，由于存在较低的三重态激发态，NA-TNA可以通过三重态-三重态an灭（TTA）过程在有机发光二极管（OLED）中收获三重态激子。具有3个ππ*字符。因此，使用NA-TNA作为客体化合物和CzPhONI（另一种具有ICT功能的具有三重态融合延迟荧光（TFDF）特性的ICT的萘酰亚胺衍生物）作为主体材料，获得了一种高性能橙色OLED，其具有6 wt％的NA-TNA掺杂的CzPhONI膜作为发光层。最大电流效率（LE最大），亮度（大号最大值），和外部量子效率（EQE最大此OLED的）是7.73光盘-1，31 940 CD米-2和5
• Design of Thermally Activated Delayed Fluorescent Assistant Dopants to Suppress the Nonradiative Component in Red Fluorescent Organic Light‐Emitting Diodes
  作者：Ji Han Kim、Kyung Hyung Lee、Jun Yeob Lee

  DOI：10.1002/chem.201901135

  日期：2019.7.5

  Organic light‐emitting diodes are currently under research to achieve high efficiency and long life by using thermally activated delayed fluorescence (TADF) materials. In particular, many studies have focused on ensuring high efficiency in fluorescent devices by introducing TADF materials. Herein, four kinds of orange‐colored TADF materials were synthesized and introduced into 5,10,15,20‐tetraphenylbisbenz[5

  目前正在研究有机发光二极管，以通过使用热激活延迟荧光（TADF）材料来实现高效率和长寿命。特别地，许多研究集中在通过引入TADF材料来确保荧光装置的高效率上。在此，合成了四种橙色的TADF材料，并将其引入到5,10,15,20-四苯基双苯并[5,6]茚并[1,2,3- cd：1'，2'，3'-lm]中ylene（DBP）红色荧光器件作为辅助掺杂剂。这些TADF材料通过减少Dexter能量转移的非辐射过程以及通过Förster共振能量转移过程收集单重态激子来帮助在DBP设备中实现高效率。在四个TADF材料，2-（3,5-二-叔-丁基苯基）-6-（9,9-二苯基ac啶-10（9 H）-基）-1 H-苯并[ de ]异喹啉-1,3（2 H）-二酮（DtBIQAP）显示出更高的反向系统间交叉速率并且非辐射速率常数小于其他两种材料，可以减少激子损失过程。结果，DtBIQAP辅助的DBP器件在红色荧光有机发光二极管中显示出18
• Achieving Nearly 30% External Quantum Efficiency for Orange-Red Organic Light Emitting Diodes by Employing Thermally Activated Delayed Fluorescence Emitters Composed of 1,8-Naphthalimide-Acridine Hybrids
  作者：Weixuan Zeng、Hsin-Yu Lai、Wei-Kai Lee、Min Jiao、Yi-Jiun Shiu、Cheng Zhong、Shaolong Gong、Tao Zhou、Guohua Xie、Monima Sarma、Ken-Tsung Wong、Chung-Chih Wu、Chuluo Yang

  DOI：10.1002/adma.201704961

  日期：2018.2

  orange–red emitters of NAI‐DMAC and NAI‐DPAC with high rigidity in molecular structure and strongly pretwisted charge transfer state. Endowed with high photoluminescence quantum yields (ΦPL), distinct thermally activated delayed fluorescence (TADF) characteristics, and preferentially horizontal emitting dipole orientations, these emitters afford record‐high orange–red TADF organic light‐emitting diodes

  刚性a啶供体和1,8-萘二甲酰亚胺受体的结合提供了两个NAI-DMAC和NAI-DPAC橙红色发射体，分子结构具有很高的刚性，并具有强烈​​的预扭曲电荷转移状态。具有高光致发光量子产率（Φ赋PL），独特的热激活延迟荧光（TADF）特性以及优先水平发射偶极子定向，这些发射器提供了创纪录的橙红色TADF有机发光二极管（OLED），其外部量子效率高达21–29.2％，显着超过了以前报道的所有橙红色TADF OLED。值得注意的是，微腔效应的影响已得到验证，以支持创纪录的高效率。这个发现通过包括较小的辐射跃迁率和小于理想Φ放宽了对有效TADF发射器通常严格的材料要求PL秒。