3-chloro-4-phenyl-4-[(trimethylsilyl)oxy]-3-buten-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-chloro-4-phenyl-4-[(trimethylsilyl)oxy]-3-buten-2-one
• 英文别名: (E)-3-chloro-4-phenyl-4-trimethylsilyloxybut-3-en-2-one
• 化学式: C₁₃H₁₇ClO₂Si
• 分子量: 268.815
• InChiKey: DIMMTGTVVYTZRJ-OUKQBFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.03
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-4-phenyl-4-[(trimethylsilyl)oxy]-3-buten-2-one 、 1,3-bis(trimethylsiloxy)-1-methoxybuta-1,3-diene 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以49%的产率得到methyl 5-chloro-2-hydroxy-4-methyl-6-phenylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  Regioselective synthesis of 4-chlorophenols, 10-chloro-7-hydroxy-6H-benzo[c]chromen-6-ones, and 4-chloro-1-hydroxy-9H-fluoren-9-ones based on [3+3] cyclizations of 1,3-bis(silyloxy)-1,3-dienes with 2-chloro-3-silyloxy-2-en-1-ones

  摘要：

  A variety of 4-chlorophenols, 10-chloro-7-hydroxy-6H-benzo[c]chromen-6-ones, and 4-chloro-1-hydroxy-9H-fluoren-9-ones were prepared by formal [3+3] cyclizations of 1,3-bis(silyloxy)-1,3-dienes with 2-chloro-3-(silyloxy)alk-2-en-1-ones. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.10.027
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 2-chloro-1-phenylbutane-1,3-dione 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 3-chloro-4-phenyl-4-[(trimethylsilyl)oxy]-3-buten-2-one
  参考文献：
  名称：

  1，3-双甲硅烷基烯醇醚与2-氯-和2-酰氧基-3-（甲硅烷氧基）alk-2-en-的[3 + 3]环化反应合成官能化的4-氯苯酚和1,4-二氢醌1个

  摘要：

  官能化的4-氯苯酚和1,4-二氢醌是通过将1-，3-双-甲硅烷基烯醇醚与2-氯-和2-酰氧基-3-（甲硅烷氧基）alk-2-en-进行[3 + 3]环化制备的1个。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.11.077

文献信息

• Synthesis of functionalized 4-chlorophenols and 1,4-dihydroquinones by [3+3] cyclization of 1,3-bis-silyl enol ethers with 2-chloro- and 2-acyloxy-3-(silyloxy)alk-2-en-1-ones
  作者：Zafar Ahmed、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.11.077

  日期：2006.1

  Functionalized 4-chlorophenols and 1,4-dihydroquinones were prepared by [3+3] cyclization of 1,3-bis-silyl enol ethers with 2-chloro- and 2-acyloxy-3-(silyloxy)alk-2-en-1-ones.

  官能化的4-氯苯酚和1,4-二氢醌是通过将1-，3-双-甲硅烷基烯醇醚与2-氯-和2-酰氧基-3-（甲硅烷氧基）alk-2-en-进行[3 + 3]环化制备的1个。
• Regioselective synthesis of 4-chlorophenols, 10-chloro-7-hydroxy-6H-benzo[c]chromen-6-ones, and 4-chloro-1-hydroxy-9H-fluoren-9-ones based on [3+3] cyclizations of 1,3-bis(silyloxy)-1,3-dienes with 2-chloro-3-silyloxy-2-en-1-ones
  作者：Mirza Arfan Yawer、Ibrar Hussain、Stefanie Reim、Zafar Ahmed、Ehsan Ullah、Inam Iqbal、Christine Fischer、Helmut Reinke、Helmar Görls、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tet.2007.10.027

  日期：2007.12

  A variety of 4-chlorophenols, 10-chloro-7-hydroxy-6H-benzo[c]chromen-6-ones, and 4-chloro-1-hydroxy-9H-fluoren-9-ones were prepared by formal [3+3] cyclizations of 1,3-bis(silyloxy)-1,3-dienes with 2-chloro-3-(silyloxy)alk-2-en-1-ones. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.