(R)-2-(4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)propanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-(4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)propanoic acid
• 英文别名: (2R)-2-(4-oxo-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl)propanoic acid
• 化学式: C₆H₇NO₃S₂
• 分子量: 205.258
• InChiKey: STSZELICBFRQES-GSVOUGTGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)propanoic acid 、 对醛基苯甲酸 在 溶剂黄146 、 β-丙氨酸 作用下， 反应 6.0h， 以92%的产率得到(R,Z)-4-((3-(1-carboxyethyl)-4-oxo-2-thioxothiazolidin-5-ylidene)methyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, SAR and biological investigation of 3-(carboxymethyl)rhodanine and aminothiazole inhibitors of Mycobacterium tuberculosis Zmp1

  摘要：

  Sixteen 3-(carboxymethyl)rhodanines, and twelve aminothiazoles as rhodanine-mimetics were designed, synthesized and tested as inhibitors of the Zmp1 enzyme from Mycobacterium tuberculosis (Mtb). Almost all rhodanines (5a-d, 5f-n, and 7a-b) exhibited Zmp1 inhibition with IC50 values in the range 1.3-43.9 mu M, whereas only aminothiazoles 12b and 12d proved active with IC50 values of 41.3 and 35.7 mu M, respectively. Structure-activity relationships (SAR) were coupled with molecular modeling studies to highlight structural determinants for Zmp1 inhibition. Moreover, rhodanines 5a and 5c induced 23.4 and 53.8% of Mtb growth inhibition in THP-1 infected cells, respectively, at the non-toxic concentration of 10 mu g/ml. This work represents a step forward in targeting Zmp1 by small molecules. (C) 2018 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.01.031
• 作为产物：
  描述：

  DL-丙氨酰-L-丙氨酸 在 二硫化碳 、 sodium hydroxide 、 sodium monochloroacetic acid 作用下， 以 水 为溶剂， 以75 %的产率得到(R)-2-(4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  作为碳酸酐酶 II、IX 抑制剂的新型绕丹宁衍生物的设计、合成和结构活性研究

  摘要：

  绕丹宁及其衍生物是一类重要的杂环化合物，具有多种生物学特性，包括抗癌、抗菌和抗分枝杆菌活性。在目前的工作中，合成了四个系列的新绕丹宁衍生物，并评估了它们对碳酸酐酶 I、II、IX 和 XII 亚型的抑制活性。有趣的是，测试的化合物对胞质亚型人碳酸酐酶 (hCA) II 和肿瘤相关的 hCA IX 表现出良好的抑制活性。虽然绕丹宁-苯亚甲基衍生物 ( 3a–l ) 和绕丹宁-肼衍生物 ( 6a–e ) 对 hCA II 具有选择性，但绕丹宁-N-羧酸盐衍生物 ( 8a–d ) 对 hCA 具有高度选择性九．绕丹宁连接的异恶唑和 1,2,4-恶二唑衍生物（8ba、8da和8db）对 hCA II 和 hCA IX 表现出抑制活性。在测试的化合物中，发现3b、3j、6d和8db抑制 hCA II， K i值分别为 9.8、46.4、7.7 和 4.7 µM。此外，它们的作用机制得到了分子对接研究

  DOI：

  10.1002/ardp.202300205

文献信息

• Design, synthesis, SAR and biological investigation of 3-(carboxymethyl)rhodanine and aminothiazole inhibitors of Mycobacterium tuberculosis Zmp1
  作者：Mattia Mori、Davide Deodato、Mohan Kasula、Davide M. Ferraris、Adriana Sanna、Alessandro De Logu、Menico Rizzi、Maurizio Botta

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.01.031

  日期：2018.2

  Sixteen 3-(carboxymethyl)rhodanines, and twelve aminothiazoles as rhodanine-mimetics were designed, synthesized and tested as inhibitors of the Zmp1 enzyme from Mycobacterium tuberculosis (Mtb). Almost all rhodanines (5a-d, 5f-n, and 7a-b) exhibited Zmp1 inhibition with IC50 values in the range 1.3-43.9 mu M, whereas only aminothiazoles 12b and 12d proved active with IC50 values of 41.3 and 35.7 mu M, respectively. Structure-activity relationships (SAR) were coupled with molecular modeling studies to highlight structural determinants for Zmp1 inhibition. Moreover, rhodanines 5a and 5c induced 23.4 and 53.8% of Mtb growth inhibition in THP-1 infected cells, respectively, at the non-toxic concentration of 10 mu g/ml. This work represents a step forward in targeting Zmp1 by small molecules. (C) 2018 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Design, synthesis, and structure–activity studies of new rhodanine derivatives as carbonic anhydrase II, IX inhibitors
  作者：Krishna Kartheek Chinchilli、Ravikumar Akunuri、Shaik Mahammad Ghouse、Devandla Soujanya、Andrea Angeli、Ramulu Parupalli、Mohammed Arifuddin、Venkata Madhavi Yaddanapudi、Claudiu T. Supuran、Srinivas Nanduri

  DOI：10.1002/ardp.202300205

  日期：——

  biological properties, including anticancer, antibacterial, and anti-mycobacterial activities. In the present work, four series of new Rhodanine derivatives were synthesized and evaluated for their inhibitory activity against carbonic anhydrase I, II, IX, and XII isoforms. Interestingly, the tested compounds exhibited good inhibitory activity against the cytosolic isoform human carbonic anhydrase (hCA)

  绕丹宁及其衍生物是一类重要的杂环化合物，具有多种生物学特性，包括抗癌、抗菌和抗分枝杆菌活性。在目前的工作中，合成了四个系列的新绕丹宁衍生物，并评估了它们对碳酸酐酶 I、II、IX 和 XII 亚型的抑制活性。有趣的是，测试的化合物对胞质亚型人碳酸酐酶 (hCA) II 和肿瘤相关的 hCA IX 表现出良好的抑制活性。虽然绕丹宁-苯亚甲基衍生物 ( 3a–l ) 和绕丹宁-肼衍生物 ( 6a–e ) 对 hCA II 具有选择性，但绕丹宁-N-羧酸盐衍生物 ( 8a–d ) 对 hCA 具有高度选择性九．绕丹宁连接的异恶唑和 1,2,4-恶二唑衍生物（8ba、8da和8db）对 hCA II 和 hCA IX 表现出抑制活性。在测试的化合物中，发现3b、3j、6d和8db抑制 hCA II， K i值分别为 9.8、46.4、7.7 和 4.7 µM。此外，它们的作用机制得到了分子对接研究