L-[N-(ethoxycarbonyl)phenylalanyl]chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-[N-(ethoxycarbonyl)phenylalanyl]chloride
• 英文别名: ethyl N-(1-chloro-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamate
• 化学式: C₁₂H₁₄ClNO₃
• 分子量: 255.701
• InChiKey: NAQVWCZKERTFHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-[N-(ethoxycarbonyl)phenylalanyl]chloride 在 5,5'-双(二苯基磷)-四氟-二-1,3-苯二氧杂环 、 aluminum (III) chloride 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 水 、 氢气 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 、 丙酮 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、2.76 MPa 条件下， 反应 67.5h， 生成 N-(cis-1-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的非手性烯磺酰胺中间体对N-磺酰基氨基醇的不对称氢解

  摘要：

  完全控制猫的行为：在手性Pd催化剂和三氟乙酸（TFA）存在下，对N-磺酰基氨基醇进行立体收敛正式氢解，得到具有两个连续立体中心的手性胺（参见方案； TFE =三氟乙醇，Ts =对甲苯磺酰基） 。通过酸催化的脱水反应可生成高达94％  ee的产物，从而得到烯磺酰胺，烯胺/亚胺异构化和Pd催化的不对称氢化反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201307036
• 作为产物：
  描述：

  N-(ethoxycarbonyl)phenylalanine 在 五氯化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 L-[N-(ethoxycarbonyl)phenylalanyl]chloride
  参考文献：
  名称：

  钯催化的非手性烯磺酰胺中间体对N-磺酰基氨基醇的不对称氢解

  摘要：

  完全控制猫的行为：在手性Pd催化剂和三氟乙酸（TFA）存在下，对N-磺酰基氨基醇进行立体收敛正式氢解，得到具有两个连续立体中心的手性胺（参见方案； TFE =三氟乙醇，Ts =对甲苯磺酰基） 。通过酸催化的脱水反应可生成高达94％  ee的产物，从而得到烯磺酰胺，烯胺/亚胺异构化和Pd催化的不对称氢化反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201307036

文献信息

• Processes for producing .alpha.-halo ketones, .alpha.-halohydrins and
  申请人：Kaneka Corporation

  公开号：US05929284A1

  公开（公告）日：1999-07-27

  Processes for efficiently producing .alpha.-halo ketones, .alpha.-halohydrins and epoxides on an industrial scale. The prosesses include one for producing an .alpha.-halo ketone of general formula (3) by decarboxylating a product of reaction between a carboxilic acid derivative of general formula (1) and a metal enolate prepared from an .alpha.-haloacetic acid of general formula (2) or an acceptable salt thereof, one for producing an by reducing the .alpha.-halo ketone (3), and one for producing an epoxide (13) by treating the .alpha.-halohydrin (11) with a base to effect ring closure. The above prosesses are particularly suitable for producing optically active .alpha.-halo ketones, .alpha.-halohydrins and epoxides from the corresponding .alpha.-amino acid derivatives. ##STR1##

  工业规模上高效生产α-卤代酮、α-卤代醇和环氧化合物的方法。这些方法包括通过脱羧一种由一般公式(1)的羧酸衍生物与由一般公式(2)的α-卤代乙酸或其可接受的盐制得的金属烯醇盐的反应产物来生产一般公式(3)的α-卤代酮的一种方法，通过还原α-卤代酮(3)来生产α-卤代醇的一种方法，以及通过用碱处理α-卤代醇(11)以实现环闭合来生产环氧化合物(13)的一种方法。上述过程特别适用于从相应的α-氨基酸衍生物生产光学活性的α-卤代酮、α-卤代醇和环氧化合物。
• Palladium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenolysis of<i>N</i>-Sulfonyl Aminoalcohols via Achiral Enesulfonamide Intermediates
  作者：Chang-Bin Yu、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1002/anie.201307036

  日期：2013.12.9

  stereoconvergent formal hydrogenolysis of N‐sulfonyl aminoalcohols in the presence of a chiral Pd catalyst and trifluoroacetic acid (TFA) gave chiral amines with two contiguous stereocenters (see scheme; TFE=trifluoroethanol, Ts=p‐tosyl). The products were formed with up to 94 % ee by acid‐catalyzed dehydration to afford an enesulfonamide, enamine/imine isomerization, and Pd‐catalyzed asymmetric hydrogenation

  完全控制猫的行为：在手性Pd催化剂和三氟乙酸（TFA）存在下，对N-磺酰基氨基醇进行立体收敛正式氢解，得到具有两个连续立体中心的手性胺（参见方案； TFE =三氟乙醇，Ts =对甲苯磺酰基） 。通过酸催化的脱水反应可生成高达94％  ee的产物，从而得到烯磺酰胺，烯胺/亚胺异构化和Pd催化的不对称氢化反应。