(S)-methyl 2-((ethoxycarbonyl)amino)-3-phenylpropanoate | 91084-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 2-((ethoxycarbonyl)amino)-3-phenylpropanoate
• 英文别名: methyl (S)-2-ethyloxycarbonylamino-3-phenylpropanoate；methyl (S)-N-(ethoxycarbonyl)-phenylalaninate；methyl (2S)-2-(ethoxycarbonylamino)-3-phenylpropanoate
• CAS: 91084-05-8
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄
• 分子量: 251.282
• InChiKey: JDBGCNRESYAUON-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  389.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 2-((ethoxycarbonyl)amino)-3-phenylpropanoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到N-ethoxycarbonyl-L-phenylalaninal
  参考文献：
  名称：

  P[(S,S,S)-CH3NCH(CH2Ph)CH2]3N: a new C3-symmetric enantiomerically pure proazaphosphatrane

  摘要：

  A new approach for the synthesis of C-3-symmetric proazaphosphatranes with chirality at the bridging methylene positions is reported. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.115
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到(S)-methyl 2-((ethoxycarbonyl)amino)-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  WO2006/96994

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Processes for producing .alpha.-halo ketones, .alpha.-halohydrins and
  申请人：Kaneka Corporation

  公开号：US05929284A1

  公开（公告）日：1999-07-27

  Processes for efficiently producing .alpha.-halo ketones, .alpha.-halohydrins and epoxides on an industrial scale. The prosesses include one for producing an .alpha.-halo ketone of general formula (3) by decarboxylating a product of reaction between a carboxilic acid derivative of general formula (1) and a metal enolate prepared from an .alpha.-haloacetic acid of general formula (2) or an acceptable salt thereof, one for producing an by reducing the .alpha.-halo ketone (3), and one for producing an epoxide (13) by treating the .alpha.-halohydrin (11) with a base to effect ring closure. The above prosesses are particularly suitable for producing optically active .alpha.-halo ketones, .alpha.-halohydrins and epoxides from the corresponding .alpha.-amino acid derivatives. ##STR1##

  工业规模上高效生产α-卤代酮、α-卤代醇和环氧化合物的方法。这些方法包括通过脱羧一种由一般公式(1)的羧酸衍生物与由一般公式(2)的α-卤代乙酸或其可接受的盐制得的金属烯醇盐的反应产物来生产一般公式(3)的α-卤代酮的一种方法，通过还原α-卤代酮(3)来生产α-卤代醇的一种方法，以及通过用碱处理α-卤代醇(11)以实现环闭合来生产环氧化合物(13)的一种方法。上述过程特别适用于从相应的α-氨基酸衍生物生产光学活性的α-卤代酮、α-卤代醇和环氧化合物。
• Copper-Catalyzed One-Pot Synthesis of <i>N</i>-Aryl Oxazolidinones from Amino Alcohol Carbamates
  作者：William Mahy、Pawel K. Plucinski、Christopher G. Frost

  DOI：10.1021/ol502322c

  日期：2014.10.3

  sequential intramolecular cyclization of amino alcohol carbamates followed by Cu-catalyzed cross-coupling with aryl iodides under mild conditions has been developed. The reaction occurred in good yields and tolerated aryl iodides containing functionalities such as nitriles, ketones, ethers, and halogens. Heteroaryl iodides and substituted amino alcohol carbamates were also well tolerated.

  已经开发出在氨基甲酸酯氨基甲酸酯的有效顺序分子内环化，然后在温和条件下与芳基碘化物进行铜催化的交叉偶联。该反应以高收率进行，并且可以耐受含有官能团（例如腈，酮，醚和卤素）的芳基碘化物。杂芳基碘化物和取代的氨基醇氨基甲酸酯也被很好地耐受。
• Urethanes synthesis from oxamic acids under electrochemical conditions
  作者：Ikechukwu Martin Ogbu、Jonathan Lusseau、Gülbin Kurtay、Frédéric Robert、Yannick Landais

  DOI：10.1039/d0cc05069e

  日期：——

  Urethane synthesis via oxidative decarboxylation of oxamic acids under mild electrochemical conditions is reported. This simple phosgene-free route to urethanes involves an in situ generation of isocyanates by anodic oxidation of oxamic acids in an alcoholic medium. The reaction is applicable to a wide range of oxamic acids, including chiral ones, and alcohols furnishing the desired urethanes in a

  报道了在温和的电化学条件下通过草酸的氧化脱羧合成氨基甲酸酯。这种简单的无光气的氨基甲酸酯途径涉及在酒精介质中通过草酸的阳极氧化原位生成异氰酸酯。该反应适用于广泛的草酰胺酸，包括手性酸，以及在不使用化学氧化剂的情况下，通过一锅法即可提供所需氨基甲酸酯的醇。
• Nitrosation of peptide bonds. Cleavage of nitrosated peptides by pyrrolidine and α-amino esters
  作者：Jordi Garcia、Javier Gonzalez、Ramon Segura、Jaume Vilarrasa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82437-6

  日期：1984.1

  The reaction of several α-amino acids and peptides (containing Gly, L-Ala, L-Leu, L- or DL-Phe, and/or L- or D-Val) with air-diluted nitrogen oxides has been studied to roughly mimic the N-nitrosation of peptide bonds that the contaminated urban air might produce in pulmonary tissues. Most N-protected α-amino acids give practically quantitative yields of N-nitroso derivatives. N-Protected dipeptides

  已经研究了几种α-氨基酸和多肽（包含Gly，L-Ala，L-Leu，L-或DL-Phe和/或L-或D-Val）与空气稀释的氮氧化物的反应模拟被污染的城市空气可能在肺组织中产生的肽键的N-亚硝化。大多数N-保护的α-氨基酸可提供定量的N-亚硝基衍生物。受N保护的二肽提供二亚硝化肽，二亚硝化化合物和单亚硝化化合物的混合物，选择性单亚硝化产物，或根本不发生反应，这主要取决于空间效应。对于一些更高的肽，观察到相同的趋势。保留了原料的手性的（多）亚硝化肽的特征是1 H和13在温和的条件下，经吡咯烷和氨基酯裂解，得到13 C NMR光谱，得到（新的）酰胺或肽以及重氮衍生物。
• 1,2-Dimethoxy-4,5-dimethylene: a new protecting group for acyclic amino acid derivatives prepared by Stevens rearrangement
  作者：Eiji Tayama、Keisuke Takedachi、Hajime Iwamoto、Eietsu Hasegawa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.01.013

  日期：2012.3

  A new protecting group, 1,2-dimethoxy-4,5-dimethylene, for acyclic amino acid derivatives could be introduced by N,N-dialkylation with 1,2-bis(bromomethyl)-4,5-dimethoxybenzene (1) and removed via amine de-alkylation with acyl chlorides. The method can be used with base-induced [2,3] and [1,2] Stevens rearrangement products.

  通过用1,2-双（溴甲基）-4,5-二甲氧基苯（1）和N，N-二烷基化可以引入无环氨基酸衍生物的新保护基1,2-二甲氧基-4,5-二亚甲基。通过胺与酰氯的脱烷基反应除去。该方法可用于碱基诱导的[2,3]和[1,2]史蒂文斯重排产物。