(E)-ethyl 4-butyl-2-octenoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-ethyl 4-butyl-2-octenoate
• 英文别名: ethyl (E)-4-butyloct-2-enoate
• 化学式: C₁₄H₂₆O₂
• 分子量: 226.359
• InChiKey: OUCRJELRSXFCGP-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-hydroxy-3-octynoate 在 喹啉 、 Lindlar catalyst 、 氢气 、 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-ethyl 4-butyl-2-octenoate
  参考文献：
  名称：

  α-卤代-β，γ-烯酸酯和α - O-膦酰基-β，γ-腈与有机污染物的反应中的区域控制和立体控制

  摘要：

  （Z）-和（E）-2-氯-3-辛烯酸乙酯（4a和17）与（E）-和（Z）-二乙基（1-氰基-2-庚烯基）磷酸酯（21a和21b）的反应）以有机铜酸盐作为制备γ-取代的α，β-烯酸酯和烯类化合物的潜在底物进行了研究。在这些铜介导的烯丙基取代反应中，Z异构体4a表现出完全的区域和立体选择性（即E：Z），而对E异构体的区域和立体选择性17随溶剂，铜酸盐试剂，可转移配体和铜酸盐抗衡离子而变化（例如Li + vs MgX +）。在Et 2 O中使用17和n BuCuCNLi可以实现极好的选择性。发现烯丙基氰基磷酸酯的反应选择性比以前报道的有所提高的条件。进行了一系列相对速率和竞争实验，并根据对铜酸盐介导的烯丙基取代反应的当前机械理解，合理化了每个系统的区域选择性和立体选择性。

  DOI：

  10.1021/jo502111c

文献信息

• Regio- and Stereocontrol in the Reactions of α-Halo-β,γ-enoates and α-<i>O</i>-Phosphono-β,γ-enenitriles with Organocuprates
  作者：R. Karl Dieter、Alfredo Picado

  DOI：10.1021/jo502111c

  日期：2014.11.21

  The reactions of (Z)- and (E)-ethyl 2-chloro-3-octenoate (4a and 17) and (E)- and (Z)-diethyl (1-cyano-2-heptenyl)phosphate (21a and 21b) with organocuprates were investigated as potential substrates for preparing γ-substituted α,β-enoates and enenitriles. In these copper-mediated allylic substitution reactions, the Z-isomer 4a displayed complete regio- and stereoselectivity (i.e., E:Z), while the

  （Z）-和（E）-2-氯-3-辛烯酸乙酯（4a和17）与（E）-和（Z）-二乙基（1-氰基-2-庚烯基）磷酸酯（21a和21b）的反应）以有机铜酸盐作为制备γ-取代的α，β-烯酸酯和烯类化合物的潜在底物进行了研究。在这些铜介导的烯丙基取代反应中，Z异构体4a表现出完全的区域和立体选择性（即E：Z），而对E异构体的区域和立体选择性17随溶剂，铜酸盐试剂，可转移配体和铜酸盐抗衡离子而变化（例如Li + vs MgX +）。在Et 2 O中使用17和n BuCuCNLi可以实现极好的选择性。发现烯丙基氰基磷酸酯的反应选择性比以前报道的有所提高的条件。进行了一系列相对速率和竞争实验，并根据对铜酸盐介导的烯丙基取代反应的当前机械理解，合理化了每个系统的区域选择性和立体选择性。