(1R/S, 4R/S)-1,4-di(1H-indol-3-yl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1R/S, 4R/S)-1,4-di(1H-indol-3-yl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole
• 英文别名: (1R,4R)-1,4-bis(1H-indol-3-yl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole
• 化学式: C₂₈H₂₃N₃
• 分子量: 401.511
• InChiKey: USQYRNLWYOFECX-WOJBJXKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.19
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  47.37
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R/S, 4R/S)-1,4-di(1H-indol-3-yl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole 、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以65%的产率得到1,1′-(3,3′-(9-acetyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole-1,4-diyl))bis(1H-indole-1,3-diyl) diethanone
  参考文献：
  名称：

  吲哚和脂肪族二醛反应中的新型四氢吲哚和意外的环烷烃吲哚

  摘要：

  首次研究了吲哚与二醛的反应。使用冰醋酸的温和反应条件导致产生两种新型反应产物：一种称为烷基链连接的四吲哚，另一种称为双（吲哚基）取代的环烷吲哚。讨论了建议的反应途径。取决于烷基链长，环烷烃吲哚的吲哚取代基是反式或顺式取向的。

  DOI：

  10.1002/jhet.2542
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 丁二醛 在 溶剂黄146 作用下， 以85%的产率得到(1R/S, 4R/S)-1,4-di(1H-indol-3-yl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）-丙酮酸激酶的新型抑制剂。

  摘要：

  新型的二吲哚基-环烷烃吲哚是由脂肪族二醛与吲哚的反应产生的。由于最近已报道了比辛多尔天然生物碱化合物是耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）-丙酮酸激酶（PK）的抑制剂，因此我们测试了我们作为MRSA PK抑制剂的新型化合物，现在报道了其首个抑制活性。我们讨论结构变化的化合物的结构活性关系。已经描述了影响活性的取代基，并且已经证明了与大多数活性化合物的抗菌活性之间的关系。

  DOI：

  10.3109/14756366.2015.1118685

文献信息

• Novel inhibitors of the methicillin-resistant <i>Staphylococcus aureus</i> (MRSA)-pyruvate kinase
  作者：Mardia Telep El-Sayed、Roya Zoraghi、Neil Reiner、Sibel Suzen、Knut Ohlsen、Michael Lalk、Nurten Altanlar、Andreas Hilgeroth

  DOI：10.3109/14756366.2015.1118685

  日期：2016.11.1

  Novel bisindolyl-cycloalkane indoles resulted from the reaction of aliphatic dialdehydes and indole. As bisindolyl-natural alkaloid compounds have recently been reported as inhibitors of the methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA)-pyruvate kinase (PK), we tested our novel compounds as MRSA PK inhibitors and now report first inhibiting activities. We discuss structure-activity relationships

  新型的二吲哚基-环烷烃吲哚是由脂肪族二醛与吲哚的反应产生的。由于最近已报道了比辛多尔天然生物碱化合物是耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）-丙酮酸激酶（PK）的抑制剂，因此我们测试了我们作为MRSA PK抑制剂的新型化合物，现在报道了其首个抑制活性。我们讨论结构变化的化合物的结构活性关系。已经描述了影响活性的取代基，并且已经证明了与大多数活性化合物的抗菌活性之间的关系。
• Novel Small-Molecule Hybrid-Antibacterial Agents against S. aureus and MRSA Strains
  作者：Robin Gehrmann、Tobias Hertlein、Elisa Hopke、Knut Ohlsen、Michael Lalk、Andreas Hilgeroth

  DOI：10.3390/molecules27010061

  日期：——

  discover such novel structures have been dimerization or hybridization of known antibacterial agents. We found novel antibacterial agents by dimerization of indols and hybridization with carbazoles. They were obtained in a simple one-pot reaction as bisindole tetrahydrocarbazoles. Further oxidation led to bisindole carbazoles with varied substitutions of both the indole and the carbazole scaffold. Both the

  对抗生素的持续耐药性发展也会影响最后的抗生素，这需要新的抗菌化合物。发现这种新结构的策略是已知抗菌剂的二聚化或杂交。我们通过吲哚的二聚化和与咔唑的杂交发现了新型抗菌剂。它们是在简单的一锅反应中以双吲哚四氢咔唑的形式获得的。进一步氧化导致双吲哚咔唑具有不同的吲哚和咔唑支架取代。四氢咔唑和咔唑均已在各种金黄色葡萄球菌中进行了评估菌株，包括 MRSA 菌株。由 MIC 值确定的那些 5-氰基取代衍生物显示出最佳活性。四氢咔唑部分超过咔唑化合物的活性，因此超过所用标准抗生素的活性。因此，可以确定有前景的先导化合物以进行进一步研究。
• Discovery of bisindolyl-substituted cycloalkane-anellated indoles as novel class of antibacterial agents against S. aureus and MRSA
  作者：Mardia Telep El-Sayed、Sibel Suzen、Nurten Altanlar、Knut Ohlsen、Andreas Hilgeroth

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.10.085

  日期：2016.1

  Antibiotic resistance is an ongoing problem in the treatment of bacterial diseases. Among the various antibacterial infections Staphylococcus aureus infections remain critical due to the increasing resistances, especially against the methicillin-resistant S. aureus (MRSA). We discovered novel antibacterial compounds with activities against both S. aureus and MRSA types. Structure-activity relationships (SAR) are discussed and show that the activity depends on the ring size of the anellated cycloalkane. Moreover, first substituent effects have been investigated for both the cycloalkane and the indole residues. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Novel Tetraindoles and Unexpected Cycloalkane Indoles from the Reaction of Indoles and Aliphatic Dialdehydes
  作者：Mardia Telep El-Sayed、Kazem Ahmed Mahmoud、Frank W. Heinemann、Andreas Hilgeroth

  DOI：10.1002/jhet.2542

  日期：2017.1

  The reaction of indoles with dialdehydes was studied for the first time. Mild reaction conditions using glacial acetic acid led to two novel kinds of reaction products: one designated as alkyl chain‐connected tetraindoles and the other one as bis(indolyl)‐substituted cycloalkane indoles. The suggested reaction pathways are discussed. The indole substituents of the cycloalkane indoles were either trans

  首次研究了吲哚与二醛的反应。使用冰醋酸的温和反应条件导致产生两种新型反应产物：一种称为烷基链连接的四吲哚，另一种称为双（吲哚基）取代的环烷吲哚。讨论了建议的反应途径。取决于烷基链长，环烷烃吲哚的吲哚取代基是反式或顺式取向的。