2-(2-bromopyridin-4-yl)-1-phenylethan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2-bromopyridin-4-yl)-1-phenylethan-1-one
• 英文别名: 2-(2-Bromopyridin-4-yl) 1-phenylethan-1-one；2-(2-bromopyridin-4-yl)-1-phenylethanone
• 化学式: C₁₃H₁₀BrNO
• 分子量: 276.132
• InChiKey: HUFWWDPQYFINGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromopyridin-4-yl)-1-phenylethan-1-one 以 乙醇 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 N-(3-((4-(1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)pyridin-2-yl)amino)propyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  新型 N-(2-((4-(1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)pyridine sulfonamide) 衍生物的抗癌谱和抗炎作用

  摘要：

  在我们以往工作的基础上，设计合成了一系列新的 N-(2-((4-(1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)pyridine sulfonamide)衍生物11a-o 。其抗癌和抗炎作用。最终目标化合物的抗癌谱是通过测试它们获得的，超过 60 种细胞系属于九种癌症。化合物11c显示出最高的抑制百分比，因此在最敏感的细胞系上测量其效力以确定其对每个细胞的 IC 50。此外，化合物11c在激酶组上进行了测试，以获得其生物靶标。化合物11c对 JNK1、JNK2、p38a 和 V600EBRAF 有很强的活性。所有最终目标化合物都针对四种激酶进行了测试，以建立结构活性关系。对化合物11c进行细胞周期分析以检查在哪个阶段受11c影响。除了测试它们对相同细胞的细胞毒性作用外，还通过测试它们对原始 264.7 巨噬细胞抑制一氧化氮释放和前列腺素 E2 产生的能力来筛选最终目标化合物的抗

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105424
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸 在 硫酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(2-bromopyridin-4-yl)-1-phenylethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  LPS 诱导的 RAW264.7 巨噬细胞中具有末端磺酰胺衍生物的 4-(1-(叔丁基)-3-苯基-1H-吡唑-4-基) 吡啶衍生物的设计、合成、体外测定和分子对接研究

  摘要：

  在目前的工作中，设计并合成了一系列具有末端乙基或丙基磺酰胺的新系列 4-(1-(叔丁基)-3-苯基-1H-吡唑-4-基) 吡啶。通过在 LPS 诱导的 RAW264.7 巨噬细胞中应用 MTT 测定来测量最终化合物的细胞毒性作用。通过在 10 μM 浓度下抑制 LPS 诱导的 RAW264.7 巨噬细胞中NO 和 PGE 2产生和细胞因子产生（TNF-α、IL-6、IL-1β）的能力，筛选最终目标化合物的抗炎作用. 化合物8d、9d和9k对NO产生的抑制作用最高。化合物8d和9k表现出高 PGE 2抑制与 IC50 个值分别为 3.47、2.54 μM。化合物8d和9k表现出≥60%的高细胞因子抑制。测试了最有效的化合物8d和9k，以确定它们对 iNOS 和 COX-2 mRNA 表达水平的影响。测定了化合物9k对 iNOS 和 COX-2 蛋白水平、促炎介质和细胞因子的活性，并显示出对两

  DOI：

  10.1007/s00044-021-02784-9

文献信息

• INHIBITORS OF c-JUN N-TERMINAL KINASES (JNK) AND OTHER PROTEIN KINASES
  申请人：VERTEX PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：EP1218369B1

  公开（公告）日：2008-07-23
• US7169798B2
  申请人：——

  公开号：US7169798B2

  公开（公告）日：2007-01-30
• Design, synthesis, in vitro determination and molecular docking studies of 4-(1-(tert-butyl)-3-phenyl-1H-pyrazol-4-yl) pyridine derivatives with terminal sulfonamide derivatives in LPS-induced RAW264.7 macrophage cells
  作者：Karim I. Mersal、Mohammed S. Abdel-Maksoud、Eslam M. H. Ali、Usama M. Ammar、Seyed-Omar Zaraei、Jae-Min Kim、Su-Yeon Kim、Kyung-Tae Lee、Kwan Hyi Lee、Si-Won Kim、Hyun-Mee Park、Mi-Jung Ji、Chang-Hyun Oh

  DOI：10.1007/s00044-021-02784-9

  日期：2021.10

  In the present work, a new series of 4-(1-(tert-butyl)-3-phenyl-1H-pyrazol-4-yl) pyridine possessing terminal ethyl or propyl sulfonamides was designed and synthesized. The cytotoxic effect of the final compounds was measured by applying MTT assay in LPS-Induced RAW264.7 macrophage cells. The final target compounds were screened for their anti-inflammatory effect through their ability to inhibit NO

  在目前的工作中，设计并合成了一系列具有末端乙基或丙基磺酰胺的新系列 4-(1-(叔丁基)-3-苯基-1H-吡唑-4-基) 吡啶。通过在 LPS 诱导的 RAW264.7 巨噬细胞中应用 MTT 测定来测量最终化合物的细胞毒性作用。通过在 10 μM 浓度下抑制 LPS 诱导的 RAW264.7 巨噬细胞中NO 和 PGE 2产生和细胞因子产生（TNF-α、IL-6、IL-1β）的能力，筛选最终目标化合物的抗炎作用. 化合物8d、9d和9k对NO产生的抑制作用最高。化合物8d和9k表现出高 PGE 2抑制与 IC50 个值分别为 3.47、2.54 μM。化合物8d和9k表现出≥60%的高细胞因子抑制。测试了最有效的化合物8d和9k，以确定它们对 iNOS 和 COX-2 mRNA 表达水平的影响。测定了化合物9k对 iNOS 和 COX-2 蛋白水平、促炎介质和细胞因子的活性，并显示出对两
• Anticancer profile and anti-inflammatory effect of new N-(2-((4-(1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)pyridine sulfonamide derivatives
  作者：Mohammed S. Abdel-Maksoud、Rasha Mohamed Hassan、Aida Abdel-Sattar El-Azzouny、Mohamed Nabil Aboul-Enein、Chang-Hyun Oh

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105424

  日期：2021.12

  A new series of N-(2-((4-(1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)pyridine sulfonamide derivatives 11a-o were designed and synthesized based on our previous works. The new series was tested for its anticancer and anti-inflammatory effects. The anticancer profile of final target compounds was obtained by testing them over 60 cell lines belong to nine types of cancers. Compound 11c showed the highest percent inhibition

  在我们以往工作的基础上，设计合成了一系列新的 N-(2-((4-(1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)pyridine sulfonamide)衍生物11a-o 。其抗癌和抗炎作用。最终目标化合物的抗癌谱是通过测试它们获得的，超过 60 种细胞系属于九种癌症。化合物11c显示出最高的抑制百分比，因此在最敏感的细胞系上测量其效力以确定其对每个细胞的 IC 50。此外，化合物11c在激酶组上进行了测试，以获得其生物靶标。化合物11c对 JNK1、JNK2、p38a 和 V600EBRAF 有很强的活性。所有最终目标化合物都针对四种激酶进行了测试，以建立结构活性关系。对化合物11c进行细胞周期分析以检查在哪个阶段受11c影响。除了测试它们对相同细胞的细胞毒性作用外，还通过测试它们对原始 264.7 巨噬细胞抑制一氧化氮释放和前列腺素 E2 产生的能力来筛选最终目标化合物的抗