(E)-4,4'-(but-1-ene-1,3-diyl)bis(methylbenzene)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-4,4'-(but-1-ene-1,3-diyl)bis(methylbenzene)
• 英文别名: (E)-(but-1-ene-1,3-diyl)bis(4-methylbenzene)；(E)-1,3-bis(p-tolyl)-1-butene；1,3-di(4-methylphenyl)butene；1-methyl-4-[(E)-3-(4-methylphenyl)but-1-enyl]benzene
• 化学式: C₁₈H₂₀
• 分子量: 236.357
• InChiKey: DRIJGEJOLOPSGI-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4,4'-(but-1-ene-1,3-diyl)bis(methylbenzene) 在 喹啉 、 dipotassium peroxodisulfate 、 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以57%的产率得到4-(p-tolyl)-3-(1-(p-tolyl)ethyl)-1,2,5-oxadiazole 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  亚硝酸叔丁酯介导内部烯烃的不同功能化：呋喃烷和硝基烯烃的途径

  摘要：

  亚硝酸叔丁酯（TBN）与各种内部烯烃的反应不同，从而产生有趣且有用的产物。使用亚硝酸叔丁酯（TBN），喹啉和K 2 S 2 O 8可从内部烯烃中合成1,2,5-恶二唑N-氧化物（呋喃烷）。在相同的反应条件下，α，β-不饱和羧酸以及环状和无环内部烯烃都分别通过脱羧和直接硝化途径提供了硝基烯烃作为唯一产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800668
• 作为产物：
  描述：

  Alpha-甲基苯乙烯 在 碘 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以61%的产率得到(E)-4,4'-(but-1-ene-1,3-diyl)bis(methylbenzene)
  参考文献：
  名称：

  碘促进苯乙烯的无金属头尾二聚化，提供 1,3-二芳基丁-1-烯

  摘要：

  据报道，在亚磷酸三乙酯存在下，一种方便且有效的碘介导的苯乙烯头对尾二聚反应产生相应的二聚体。本协议的优点是无金属条件、反应时间短、简单、效率高。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1589214

文献信息

• A Neutral Metal-Free System for Head-to-Tail Dimerization of Electron-Rich Alkenes
  作者：A-Yun Luo、Yan Bao、Xiu-Fen Cheng、Xi-Sheng Wang

  DOI：10.1055/s-0036-1589039

  日期：2017.9

  Abstract A neutral metal-free system for the head-to-tail dimerization of electron-rich alkenes with stoichiometric amount of BrCCl2H and NaI is reported. This reaction proceeds under mild conditions with high efficiency and broad scope. A neutral metal-free system for the head-to-tail dimerization of electron-rich alkenes with stoichiometric amount of BrCCl2H and NaI is reported. This reaction proceeds

  摘要 报道了具有化学计量的BrCCl 2 H和NaI的富含电子的烯烃从头到尾二聚的中性无金属体系。该反应在温和的条件下以高效率和宽范围进行。 报道了具有化学计量的BrCCl 2 H和NaI的富含电子的烯烃从头到尾二聚的中性无金属体系。该反应在温和的条件下以高效率和宽范围进行。
• Dehydrative Coupling of Benzylic Alcohols Catalyzed by Brønsted Acid/Lewis Base
  作者：Marlene Böldl、Ivana Fleischer

  DOI：10.1002/ejoc.201900965

  日期：2019.9.15

  A combination of Brønsted acid and Lewis base catalyses two dehydrative transformations of benzylic alcohols: homocoupling and hydroarylation.

  布朗斯台德酸和路易斯碱的组合催化苄醇的两个脱水转化：均偶联和氢芳基化。
• Novel Dimerization, Alkoxylation, and Sulfidation of Olefins Catalyzed by RuCl₃·<i>n</i>H₂O
  作者：Mitsuteru Higashimura、Keita Imamura、Yukiko Yokogawa、Tsutomu Sakakibara

  DOI：10.1246/cl.2004.728

  日期：2004.6

  Novel ruthenium-catalyzed reactions that employ ruthenium trichloride n-hydrate (RuCl3·nH2O) were investigated and dimerization, alkoxylation and sulfidation of olefins were noted. Adducts of Markovnikov type and anti-Markovnikov type were obtained in a stereospecific manner and in good yield, depending on the type of olefins used as the starting materials.

  新型的钌催化反应，利用水合三氯化钌（RuCl3·nH2O），研究了烯烃的二聚、烷氧基化和硫化反应。根据起始材料烯烃的不同类型，以立体选择性的方式获得了马尔科夫尼科夫型和反马尔科夫尼科夫型的加合物，并且收率良好。
• Highly efficient TfOH-catalyzed head-to-tail dimerization of vinylarenes
  作者：Hui-Lan Yue、Xiao-Hui Zhao、Lei Jiang、Yun Shao、Li-Juan Mei

  DOI：10.1080/00397911.2015.1127384

  日期：2016.1.17

  ABSTRACT A convenient and efficient TfOH-catalyzed head-to-tail dimerization of vinylarenes has been realized under mild conditions. The present protocol provides an attractive approach to a diverse range of higher olefins in good to excellent yields. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 在温和的条件下实现了一种方便、高效的 TfOH 催化的乙烯基芳烃头对尾二聚反应。本协议为各种高级烯烃提供了一种有吸引力的方法, 具有良好的收率。图形概要
• Iron-Catalysed Regio- and Stereoselective Head-to-Tail Dimerisation of Styrenes
  作者：Jose R. Cabrero-Antonino、Antonio Leyva-Pérez、Avelino Corma

  DOI：10.1002/adsc.201000096

  日期：——

  Cationic iron salts and complexes catalyse the head‐to‐tail dimerisation of styrene derivatives to form the corresponding dimers with good to excellent yields and stereoselectivities. In particular, the use of a phosphine‐iron(III) complex allows the recovery and reuse of the catalyst. The counteranion plays an important role in both the activity and selectivity. These catalysts constitute an alternative

  阳离子铁盐和络合物催化苯乙烯衍生物从头到尾的二聚反应，形成相应的二聚体，具有良好或优异的收率和立体选择性。特别是，使用膦-铁（III）配合物可以回收和再利用催化剂。抗衡阴离子在活性和选择性中都起着重要作用。这些催化剂构成了基于有毒且昂贵的后期过渡金属的催化剂的替代品。