1-(4-(3-hydroxypropyl)phenyl)ethan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-(3-hydroxypropyl)phenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(4-(3-Hydroxypropyl)phenyl)ethanone；1-[4-(3-hydroxypropyl)phenyl]ethanone
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: XAGOECRWLVUBAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(3-hydroxypropyl)phenyl)ethan-1-one 在 Co(dmgBF₂)₂(CH₃CN)₂ 、 3-cyano-N-methyl-quinolinium perchlorate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以52%的产率得到1-(chroman-7-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过光催化氢-演化交叉偶联反应进行苯CHH醚化

  摘要：

  可以通过光催化作用和钴催化作用的协同结合，通过苯的C–H键与醇的O–H键之间的直接偶联以及氢的释放来构建芳基醚。利用由3-氰基-1-甲基喹啉光催化剂和钴肟组成的双催化剂体系，完成了芳烃与各种醇的分子间醚化作用以及3-苯基丙醇的分子内烷氧基化反应并形成了色烷。这些反应在非常温和的条件下进行，唯一的副产物是当量的氢气。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00463
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-乙酰基苯基)丙醛 在 二甲基硫 、 (μ₃,η²,η³,η⁵-acenaphthylene)Ru₃(CO)₇ 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 1-(4-(3-hydroxypropyl)phenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  在涉及醛选择性速率增强的酮的存在下，Me2S 诱导的醛的高度选择性还原：三钌簇催化的氢化硅烷化

  摘要：

  添加适量的 Me2S 异常加速了由 [Ru3(CO)7(Acy)] (1, Acy: µ3-η2,η3,η5-acenaphthylene) 催化的醛的氢化硅烷化。酮体的还原完全...

  DOI：

  10.1246/cl.140731

文献信息

• A Novel and Efficient Method for the Synthesis of Tetrahydropyranyl Ethers Catalyzed by Sc(OTf)₃
  作者：Tsutomu Watahiki、Hisashi Kikumoto、Masaya Matsuzaki、Takeshi Suzuki、Takeshi Oriyama

  DOI：10.1246/bcsj.75.367

  日期：2002.2

  Reaction of alcohols with dihydropyran in the presence of a catalytic amount of Sc(OTf)3 provides efficiently the corresponding tetrahydropyranyl ethers. After the reaction, the catalyst can be recovered quantitatively from the aqueous media and reused without loss of the activity.

  在催化量Sc(OTf)3的存在下，醇与二氢吡喃反应能够高效地生成相应的四氢吡喃基醚。反应完成后，催化剂可从水相中定量回收，并重复使用而不会损失活性。
• Cobalt(II)-catalyzed preparation of alkylindium reagents and applications in cross-coupling with aryl halides
  作者：Peng Wang、Xuan-Di Song、Bing-Zhi Chen、Weidong Rao、Zhi-Liang Shen

  DOI：10.1016/j.catcom.2019.105824

  日期：2019.12

  The direct insertion of indium powder into alkyl iodides was found to be efficiently catalyzed by a catalytic amount of cobalt(II) bromide (10 mol%). Upon subjection of the thus-formed alkylindium compounds to palladium-catalyzed cross-coupling reactions with a wide range of aryl halides, a series of cross-coupled products could be obtained in moderate to good yields with the tolerance to many important

  发现通过催化量的溴化钴（II）（10mol％）可有效地催化将铟粉直接插入到烷基碘中。使如此形成的烷基铟化合物与钯与多种芳基卤化物进行交叉偶联反应后，可以以中等到良好的产率获得一系列交叉偶联的产物，并且对许多重要的官能团具有耐受性。
• Preparation of Alkyl Indium Reagents by Iodine-Catalyzed Direct Indium Insertion and Their Applications in Cross-Coupling Reactions
  作者：Man-Ling Zhi、Bing-Zhi Chen、Wei Deng、Xue-Qiang Chu、Teck-Peng Loh、Zhi-Liang Shen

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00204

  日期：2019.3.1

  means of an iodine-catalyzed direct indium insertion into alkyl iodide in THF is reported. The thus-generated alkyl indium reagents effectively underwent Pd-catalyzed cross-coupling reactions with various aryl halides, exhibiting good compatibility to a variety of sensitive functional groups. By replacing THF with DMA and using 0.75 equiv of iodine, less reactive alkyl bromide could be used as substrate

  报道了一种通过碘催化的将铟直接插入到THF中的烷基碘中来合成烷基铟试剂的有效方法。如此生成的烷基铟试剂可有效地与各种芳基卤化物进行Pd催化的交叉偶联反应，表现出与各种敏感官能团的良好相容性。通过用DMA代替THF并使用0.75当量的碘，同等容易程度的反应性较低的烷基溴可以用作铟插入的底物。
• Direct Synthesis of Water-Tolerant Alkyl Indium Reagents and Their Application in Palladium-Catalyzed Couplings with Aryl Halides
  作者：Zhi-Liang Shen、Kelvin Kau Kiat Goh、Yong-Sheng Yang、Yin-Chang Lai、Colin Hong An Wong、Hao-Lun Cheong、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1002/anie.201005798

  日期：2011.1.10

  A direct result: Alkyl indium reagents are synthesized by the insertion of indium into alkyl halide mediated by CuCl. The synthetic utility of these reagents is demonstrated by their palladium‐catalyzed coupling with aryl halides (see scheme). The reagents are compatible with various functional groups, and this makes the protocol generally useful in organic synthesis. DMA=N,N‐dimethylacetamide, TB

  直接结果：烷基铟试剂是通过将铟插入由CuCl介导的烷基卤中而合成的。这些试剂的合成实用性通过其钯催化与芳基卤化物的偶联来证明（参见方案）。该试剂可与各种官能团兼容，因此该方案通常可用于有机合成。DMA = N，N-二甲基乙酰胺，TBS =叔丁基二甲基甲硅烷基。
• Synthesis of Alkyl Indium Reagents by Using Unactivated Alkyl Chlorides and Their Applications in Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions with Aryl Halides
  作者：Bing-Zhi Chen、Man-Ling Zhi、Chuang-Xin Wang、Xue-Qiang Chu、Zhi-Liang Shen、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00441

  日期：2018.4.6

  An efficient method for the preparation of alkyl indium reagents by using unactivated and cheap alkyl chlorides as substrates in the presence of indium and LiI was developed. The thus-formed alkyl indium species effectively underwent palladium-catalyzed cross-coupling reactions with aryl halides with wide functional group tolerance.

  开发了一种通过在铟和LiI存在下使用未活化廉价的烷基氯化物作为底物来制备烷基铟试剂的有效方法。如此形成的烷基铟物种与具有宽泛的官能团耐受性的芳基卤化物有效地经历了钯催化的交叉偶联反应。