N-dodecanoyl serinol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-dodecanoyl serinol
• 英文别名: N-(1,3-dihydroxypropan-2-yl)dodecanamide
• 化学式: C₁₅H₃₁NO₃
• 分子量: 273.416
• InChiKey: WJSXOGUYVRBDNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-tris(methoxymethoxy)benzoic acid 、 N-dodecanoyl serinol 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以47%的产率得到bis-O-[3,4,5-tris(methoxymethoxy)galloy]-N-dodecanoyl serinol
  参考文献：
  名称：

  Novel Polyphenols That Inhibit Colon Cancer Cell Growth Affecting Cancer Cell Metabolism

  摘要：

  一系列具有亲水性鞣酸基头和疏水性N-酰基尾的多酚类化合物，通过酪氨酸基团连接，已被合成并测试其对结肠癌细胞生长的抑制作用。我们的结构活性关系研究表明，鞣酸基团对于生长抑制至关重要。此外，N-酰基链的长度对活性也十分关键。在酰基链中引入（Z）双键增强了抗癌特性。我们的研究发现，化合物16是该系列中最有效的化合物，能够同时抑制结肠癌细胞的生长和代谢（糖酵解和线粒体呼吸），并激活5′AMP激酶（AMPK），诱导细胞凋亡。基于这些结果，我们提出16可能通过AMPK激活重编程结肠癌细胞代谢，这可能导致癌细胞生物能量的变化，从而影响癌细胞的生存能力。重要的是，这些抗增殖和促凋亡的作用对癌细胞具有选择性。因此，这些结果表明，具有不饱和C18链的化合物16可能是开发新型结肠癌细胞生长抑制剂的有用原型，能够影响细胞代谢。

  DOI：

  10.1124/jpet.118.248278
• 作为产物：
  描述：

  月桂酰氯 、 丝氨醇 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以80%的产率得到N-dodecanoyl serinol
  参考文献：
  名称：

  Novel Polyphenols That Inhibit Colon Cancer Cell Growth Affecting Cancer Cell Metabolism

  摘要：

  一系列具有亲水性鞣酸基头和疏水性N-酰基尾的多酚类化合物，通过酪氨酸基团连接，已被合成并测试其对结肠癌细胞生长的抑制作用。我们的结构活性关系研究表明，鞣酸基团对于生长抑制至关重要。此外，N-酰基链的长度对活性也十分关键。在酰基链中引入（Z）双键增强了抗癌特性。我们的研究发现，化合物16是该系列中最有效的化合物，能够同时抑制结肠癌细胞的生长和代谢（糖酵解和线粒体呼吸），并激活5′AMP激酶（AMPK），诱导细胞凋亡。基于这些结果，我们提出16可能通过AMPK激活重编程结肠癌细胞代谢，这可能导致癌细胞生物能量的变化，从而影响癌细胞的生存能力。重要的是，这些抗增殖和促凋亡的作用对癌细胞具有选择性。因此，这些结果表明，具有不饱和C18链的化合物16可能是开发新型结肠癌细胞生长抑制剂的有用原型，能够影响细胞代谢。

  DOI：

  10.1124/jpet.118.248278

文献信息

• A Novel Class of Cationic and Non-Peptidic Small Molecules as Hits for the Development of Antimicrobial Agents
  作者：Aranza Jiménez、Pablo García、Sofia de la Puente、Andrés Madrona、María Camarasa、María-Jesús Pérez-Pérez、José-Carlos Quintela、Francisco García-del Portillo、Ana San-Félix

  DOI：10.3390/molecules23071513

  日期：——

  Cationic and non-peptide small molecules containing a total of six positive charges arranged on one side and a long aliphatic tail on the other have been synthesized and tested against Gram-positive and Gram-negative bacteria. The positive charges have been contributed by two aminophenol residues. These molecules have showed remarkable antimicrobial activity against Gram-positive bacteria including multidrug-resistant strains. Our structure–activity relationship studies demonstrated the importance of the length and flexibility of the hydrophobic tail for the antimicrobial activity. Importantly, these compounds are non-toxic to eukaryotic cells at the concentration affecting growth in bacteria, reflecting an acceptable margin of safety. The small size and easy synthetic accessibility of our molecules can be of interest for the further development of novel antimicrobials against Gram-positive bacterial pathogens, including multidrug-resistant strains.

  我们已经合成了含有六个正电荷的阳离子非肽小分子，这些正电荷分布在一侧，而另一侧则是一个长链脂肪族尾部，并对它们进行了针对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的测试。这些正电荷由两个氨基酚残基贡献。这些分子显示出对包括多药耐药菌株在内的革兰氏阳性菌具有显著的抗菌活性。我们的构效关系研究表明，疏水尾部的长度和柔韧性对抗菌活性至关重要。重要的是，这些化合物在影响细菌生长的浓度下对真核细胞无毒，反映了可接受的安全边际。我们分子的小尺寸和易于合成的特点对于进一步开发针对包括多药耐药菌株在内的革兰氏阳性细菌病原体的新型抗菌剂具有潜在的兴趣。
• Novel Polyphenols That Inhibit Colon Cancer Cell Growth Affecting Cancer Cell Metabolism
  作者：Marta Gómez de Cedrón、Teodoro Vargas、Andrés Madrona、Aranza Jiménez、María-Jesús Pérez-Pérez、José-Carlos Quintela、Guillermo Reglero、Ana San-Félix、Ana Ramírez de Molina

  DOI：10.1124/jpet.118.248278

  日期：2018.8

  New series of polyphenols with a hydrophilic galloyl-based head and a hydrophobic N -acyl tail, linked through a serinol moiety, have been synthesized and tested against colon cancer cell growth. Our structure activity relationship studies revealed that galloyl moieties are essential for growth inhibition. Moreover, the length of the N -acyl chain is crucial for the activity. Introduction of a ( Z ) double bond in the acyl chain increased the anticancer properties. Our findings demonstrate that 16 , the most potent compound within this series, has inhibitory effects on colon cancer cell growth and metabolism (glycolysis and mitochondrial respiration) at the same time that it activates 5′AMP-activated kinase (AMPK) and induces apoptotic cell death. Based on these results, we propose that 16 might reprogram colon cancer cell metabolism through AMPK activation. This might lead to alterations on cancer cell bioenergy compromising cancer cell viability. Importantly, these antiproliferative and proapoptotic effects are selective for cancer cells. Accordingly, these results indicate that 16 , with an unsaturated C18 chain, might be a useful prototype for the development of novel colon cancer cell growth inhibitors affecting cell metabolism.

  一系列具有亲水性鞣酸基头和疏水性N-酰基尾的多酚类化合物，通过酪氨酸基团连接，已被合成并测试其对结肠癌细胞生长的抑制作用。我们的结构活性关系研究表明，鞣酸基团对于生长抑制至关重要。此外，N-酰基链的长度对活性也十分关键。在酰基链中引入（Z）双键增强了抗癌特性。我们的研究发现，化合物16是该系列中最有效的化合物，能够同时抑制结肠癌细胞的生长和代谢（糖酵解和线粒体呼吸），并激活5′AMP激酶（AMPK），诱导细胞凋亡。基于这些结果，我们提出16可能通过AMPK激活重编程结肠癌细胞代谢，这可能导致癌细胞生物能量的变化，从而影响癌细胞的生存能力。重要的是，这些抗增殖和促凋亡的作用对癌细胞具有选择性。因此，这些结果表明，具有不饱和C18链的化合物16可能是开发新型结肠癌细胞生长抑制剂的有用原型，能够影响细胞代谢。