3-(2,4-dihydroxy-phenyl)-1,5-bis-(2-hydroxyphenyl)-pentane-1,5-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 3-(2,4-dihydroxy-phenyl)-1,5-bis-(2-hydroxyphenyl)-pentane-1,5-dione
• 英文别名: 3-(2,4-Dihydroxyphenyl)-1,5-bis(2-hydroxyphenyl)pentane-1,5-dione；3-(2,4-dihydroxyphenyl)-1,5-bis(2-hydroxyphenyl)pentane-1,5-dione
• 化学式: C₂₃H₂₀O₆
• 分子量: 392.408
• InChiKey: GPBQWCDLABDXSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基苯乙酮 、 2,4-二羟基苯甲醛 在 硼酸 、 维生素 C 作用下， 反应 6.0h， 生成 3-(2,4-dihydroxy-phenyl)-1,5-bis-(2-hydroxyphenyl)-pentane-1,5-dione
  参考文献：
  名称：

  3-（2，4-二羟基-苯基）-1，5-二-（2-羟基-苯 基）-戊烷-1，5-二酮的合成方法及其用途

  摘要：

  本发明公开了3‑(2，4‑二羟基‑苯基)‑1，5‑二‑(2‑羟基‑苯基)‑戊烷‑1，5‑二酮的合成方法及其用途，属于食品、化妆品和医药领域。本发明通过2，4‑二羟基苯甲醛和2‑羟基苯乙酮在硼酸和维生素C的催化下于PEG400为溶剂反应6小时，绿色合成一种高效的酪氨酸酶抑制剂，再经过硅胶柱层析和凝胶柱层析分离，得到该高效酪氨酸酶抑制剂的纯品。经质谱和核磁解析，确定该物质为3‑(2，4‑二羟基‑苯基)‑1，5‑二‑(2‑羟基‑苯基)‑戊烷‑1，5‑二酮[3‑(2，4‑dihydroxy‑phenyl)‑1，5‑bis‑(2‑hydroxy‑phenyl)‑pentane‑1，5‑dione]。本发明提供的化合物能够有效用于果蔬的酶促褐变的抑制、美白化妆品以及制备用于预防和治疗黑色素过多导致的人体色素沉着性疾病、黑色素瘤以及其他需要抑制酪氨酸酶活性的药物制剂。

  公开号：

  CN104892388B

文献信息

• One-pot green synthesis of 1,3,5-triarylpentane-1,5-dione and triarylmethane derivatives as a new class of tyrosinase inhibitors
  作者：Zong-Ping Zheng、Yi-Nan Zhang、Shuang Zhang、Jie Chen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.12.092

  日期：2016.2

  one-pot green synthesis 1,3,5-triarylpentane-1,5-dione, triarylmethane, and flavonoid derivatives from the reaction between 2,4-dihydroxybenzaldehyde and hydroxyacetophenones via Aldol, Michael, and Friedel–Crafts additions using boric acid as catalyst in polyethylene glycol 400. The synthetic compounds demonstrated significant tyrosinase inhibitory activities much stronger than that of kojic acid. More important

  开发了一种新方法，用于通过一锅法绿色合成1,3,5-三芳基戊烷-1,5-二酮，三芳基甲烷和类黄酮衍生物，其反应是通过Aldol，Michael和Friedel-Crafts通过2,4-二羟基苯甲醛与羟基苯乙酮之间的反应进行的。用硼酸作为聚乙二醇400的催化剂添加。合成的化合物显示出显着的酪氨酸酶抑制活性，比曲酸强得多。更重要的是，发现1,3,5-三芳基戊烷-1,5-二酮和三芳基甲烷衍生物是一类新型的酪氨酸酶抑制剂。