6-methoxy-3-(2-oxo-2-phenylethyl)isobenzofuran-1(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-methoxy-3-(2-oxo-2-phenylethyl)isobenzofuran-1(3H)-one
• 英文别名: 6-methoxy-3-phenacyl-3H-2-benzofuran-1-one
• 化学式: C₁₇H₁₄O₄
• 分子量: 282.296
• InChiKey: LEVGEBCHBICXMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-甲氧基-1H-异苯并吡喃-1,3(4H)-二酮 、 2-羟基苯乙酮 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 以65%的产率得到6-methoxy-3-(2-oxo-2-phenylethyl)isobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  2-羟基苯乙酮的直接好氧氧化反应

  摘要：

  开发了2-羟基苯乙酮的无金属和无外部氧化剂的好氧氧化反应。该反应是基于有氧形成少量的2-酮醛的平衡量。邻苯二甲酰，喹喔啉，α-酮酰胺和烯烃可以直接从醇类以中等到良好的产率形成。DIPEA =二异丙基乙胺。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700909

文献信息

• Synthesis of 1‐(3 <i>H</i> )isobenzofuranone compounds by tin powder promoted cascade condensation reaction
  作者：Shangxian Wang、Ke‐Hu Wang、Bo Chang、Danfeng Huang、Yulai Hu

  DOI：10.1002/aoc.6249

  日期：2021.7

  An efficient approach for the construction of phthalide compounds is developed through tin powder mediated cascade condensation reaction of 2-formylbenzoic acids with allyl bromides or α-bromoketone under mild reaction conditions. This method is easy to operate and can tolerate various functional groups to give the corresponding phthalides in good to excellent yields. The phthalides produced from α-bromoketone

  通过锡粉介导的 2-甲酰基苯甲酸与烯丙基溴或α-溴酮在温和反应条件下的级联缩合反应，开发了一种有效的邻苯二甲酸酯化合物构建方法。该方法操作简单，可以耐受各种官能团，从而以良好到极好的收率得到相应的邻苯二甲酸酯。由α-溴酮生产的邻苯二甲酸酯可进一步转化为3,3a -dihydro -8 H -pyrazolo [5, l - a ]isoindol-8-one和8 H -pyrazolo[5, l- a ]isoindol-8-一。
• Photoredox-Catalyzed Acyl Lactonization of Alkenes with Aldehydes: Synthesis of Acyl Lactones
  作者：Wei-Hao Rao、Qi Li、Li-Li Jiang、Ying-Ge Li、Pan Xu、Xue-Wan Deng、Ming Li、Guo-Dong Zou、Xinhua Cao

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01732

  日期：2022.11.4

  An acyl lactonization of alkenes with aldehydes under visible-light photoredox catalysis is described. With the protocol, a broad scope of alkenoic acids and aldehydes could be compatible and good functional group tolerance is obtained. A series of acyl lactones are obtained with isolated yields ranging from 50–95%. Mechanistic studies revealed that the transformation should proceed via a radical chain

  描述了在可见光光氧化还原催化下烯烃与醛的酰基内酯化反应。通过该协议，可以兼容范围广泛的烯酸和醛，并获得良好的官能团耐受性。获得了一系列酰基内酯，分离产率为 50-95%。机理研究表明，转化应通过激进链过程进行。
• Visible‐Light Photoredox‐Catalyzed Acyl Lactonization of Alkenes with Acyl Chlorides
  作者：Wei‐Hao Rao、Qi Li、Ying‐Ge Li、Li‐Li Jiang、Ming‐Xiao Yue、Guo‐Dong Zou、Xinhua Cao

  DOI：10.1002/ejoc.202300191

  日期：2023.5.8

  A photocatalytic acyl lactonization of alkenoic acids with simple and inexpensive acyl chlorides has been developed for a modular synthesis of acyl lactones. The protocol allows an efficient construction of biologically important phthalide framework, which features excellent yields, good functional group tolerance and broad substrate scope. Preliminary mechanistic investigations revealed that the transformation

  已经开发了一种用简单且廉价的酰氯对烯酸进行光催化酰基内酯化的方法，用于酰基内酯的模块化合成。该协议允许高效构建具有重要生物学意义的苯酞框架，该框架具有优异的产量、良好的官能团耐受性和广泛的底物范围。初步的机理研究表明，这种转变可能是通过自由基途径进行的。
• Direct Aerobic Oxidative Reactions of 2-Hydroxyacetophenones
  作者：Subas Chandra Sahoo、Utpal Nath、Subhas Chandra Pan

  DOI：10.1002/ejoc.201700909

  日期：2017.8.17

  Metal-free and external-oxidant-free aerobic oxidative reactions of 2-hydroxyacetophenones are developed. The reactions are based on the aerobic formation of small equilibrium quantities of 2-keto aldehydes. Phthalides, quinoxalines, α-keto amides, and olefins can be formed in moderate to good yields directly from alcohols. DIPEA = diisopropylethylamine.

  开发了2-羟基苯乙酮的无金属和无外部氧化剂的好氧氧化反应。该反应是基于有氧形成少量的2-酮醛的平衡量。邻苯二甲酰，喹喔啉，α-酮酰胺和烯烃可以直接从醇类以中等到良好的产率形成。DIPEA =二异丙基乙胺。