N-(3-acetylphenyl)-N'-phenethylurea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(3-acetylphenyl)-N'-phenethylurea
• 英文别名: N-(3-acetylphenyl)-N'-(2-phenylethyl)urea；1-(3-acetylphenyl)-3-(2-phenylethyl)urea
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₂
• 分子量: 282.342
• InChiKey: BIDBVFRFSXGXSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对氟苯甲醛 、 N-(3-acetylphenyl)-N'-phenethylurea 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以78%的产率得到N-phenethyl-N'-{3-[(2E)-3-(4-fluorophenyl)prop-2-enoyl]phenyl}urea
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Studies of Anticancer and Antimicrobial Activity of New Phenylurenyl Chalcone Derivatives

  摘要：

  背景：苯基脲基染料结构具有在抗癌药物发现中作为支架的潜力。 方法：制备并评估了N-苯乙基-N'-{4-[(2E)-3-苯基丙烯酰基]苯基}脲、4/3-[(2E)-3-取代苯基丙烯酰基]苯基}-N-苯基脲、4/3-[(2E)-3-取代苯基丙烯酰基]苯基}-N-甲基苯基脲和{4/3-[(2E)-3-取代苯基丙烯酰基]苯基}-N-乙基苯基脲衍生物（1-35）对A-549 Hep-3B、HT-29、CF-7、PC-3、K-562 NIH-3T3和Huh-7细胞系以及分别对金黄色葡萄球菌（ATCC 6538）、铜绿假单胞菌（ATCC 9027）、大肠杆菌（ATCC 8739）和白色念珠菌（ATCC 10231）的抗癌和抗微生物活性。 结果：化合物2、26、29和34对Huh 7细胞系显示出中等的细胞毒性活性，而化合物14（IC50：6.42 µM）、16（IC50：5.64 µM）、19（IC50：6.95 µM）和34（IC50：6.87 µM）对Huh-7细胞系显示出良好的细胞毒性活性，接近于Sorafenib（IC50：4.29 µM）（作为参考）。化合物4和22对大肠杆菌的MIC值为25 μg/ml，化合物3、14和29对铜绿假单胞菌的MIC值为25 μg/ml，化合物11和33对金黄色葡萄球菌的MIC值为25 μg/ml。另一方面，所有测试化合物对白色念珠菌的最小抑制浓度均为25 μg/ml。 结论：N-苯乙基-N'-{4-[(2E)-3-苯基丙烯酰基]苯基}脲可能是一种新的抗癌化合物候选物。

  DOI：

  10.2174/1570180819666220110153542
• 作为产物：
  描述：

  2-苯乙基异氰酸酯 、 间氨基苯乙酮 以 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 以79%的产率得到N-(3-acetylphenyl)-N'-phenethylurea
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Studies of Anticancer and Antimicrobial Activity of New Phenylurenyl Chalcone Derivatives

  摘要：

  背景：苯基脲基染料结构具有在抗癌药物发现中作为支架的潜力。 方法：制备并评估了N-苯乙基-N'-{4-[(2E)-3-苯基丙烯酰基]苯基}脲、4/3-[(2E)-3-取代苯基丙烯酰基]苯基}-N-苯基脲、4/3-[(2E)-3-取代苯基丙烯酰基]苯基}-N-甲基苯基脲和{4/3-[(2E)-3-取代苯基丙烯酰基]苯基}-N-乙基苯基脲衍生物（1-35）对A-549 Hep-3B、HT-29、CF-7、PC-3、K-562 NIH-3T3和Huh-7细胞系以及分别对金黄色葡萄球菌（ATCC 6538）、铜绿假单胞菌（ATCC 9027）、大肠杆菌（ATCC 8739）和白色念珠菌（ATCC 10231）的抗癌和抗微生物活性。 结果：化合物2、26、29和34对Huh 7细胞系显示出中等的细胞毒性活性，而化合物14（IC50：6.42 µM）、16（IC50：5.64 µM）、19（IC50：6.95 µM）和34（IC50：6.87 µM）对Huh-7细胞系显示出良好的细胞毒性活性，接近于Sorafenib（IC50：4.29 µM）（作为参考）。化合物4和22对大肠杆菌的MIC值为25 μg/ml，化合物3、14和29对铜绿假单胞菌的MIC值为25 μg/ml，化合物11和33对金黄色葡萄球菌的MIC值为25 μg/ml。另一方面，所有测试化合物对白色念珠菌的最小抑制浓度均为25 μg/ml。 结论：N-苯乙基-N'-{4-[(2E)-3-苯基丙烯酰基]苯基}脲可能是一种新的抗癌化合物候选物。

  DOI：

  10.2174/1570180819666220110153542

文献信息

• INHIBITORS OF FATTY ACID AMIDE HYDROLASE
  申请人：Dasse Olivier

  公开号：US20070155747A1

  公开（公告）日：2007-07-05

  Pharmacological inhibition of fatty acid amide hydrolase (FAAH) activity leads to increased levels of fatty acid amides. Esters of alkylcarbamic acids are disclosed that are inhibitors of FAAH activity. Compounds disclosed herein inhibit FAAH activity. Described herein are processes for the preparation of esters of alkylcarbamic acid compounds, compositions that include them, and methods of use thereof.

  药物抑制脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）活性会导致脂肪酸酰胺水平的增加。本文披露了烷基氨基酸酯类化合物，其可作为FAAH活性抑制剂。本文披露的化合物可抑制FAAH活性。本文还描述了制备烷基氨基酸酯类化合物的方法、包括它们的组合物以及使用它们的方法。
• [EN] INHIBITORS OF FATTY ACID AMIDE HYDROLASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'AMIDE HYDROLASE D'ACIDES GRAS
  申请人：KADMUS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2007079180A2

  公开（公告）日：2007-07-12

  [EN] Pharmacological inhibition of fatty acid amide hydrolase (FAAH) activity leads to increased levels of fatty acid amides. Esters of alkylcarbamic acids are disclosed that are inhibitors of FAAH activity. Compounds disclosed herein inhibit FAAH activity. Described herein are processes for the preparation of esters of alkylcarbamic acid compounds, compositions that include them, and methods of use thereof.
  [FR] La présente invention concerne l'inhibition pharmacologique de l'amide hydrolase d'acides gras (FAAH), qui conduit à un taux accru d'amides d'acides gras. La présente invention a trait à des esters d'acides alkylcarbamiques, qui inhibent l'activité de la FAAH. Les composés selon la présente invention inhibent l'activité de la FAAH. L'invention a également trait à des procédés permettant la préparation d'esters de composés d'acide alkylcarbamique, à des compositions incluant ces composés et à des procédés d'utilisation de ces composés.
• [EN] INHIBITORS OF FATTY ACID AMIDE HYDROLASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'AMIDE D'ACIDE GRAS-HYDROLASE
  申请人：ORGANON NV

  公开号：WO2008024139A2

  公开（公告）日：2008-02-28

  (EN) Pharmacological inhibition of fatty acid amide hydrolase (FAAH) activity leads to increased levels of fatty acid amides. Esters of alkylcarbamic acids are disclosed that are inhibitors of FAAH activity. Compounds disclosed herein inhibit FAAH activity. Described herein are processes for the preparation of esters of alkylcarbamic acid compounds, compositions that include them, and methods of use thereof.(FR) L'inhibition pharmacologique de l'activité hydrolase des amides d'acides gras (FAAH) conduit à des taux accrus d'amides des acides gras. L'invention concerne des esters d'acides alkylcarbamiques qui sont des inhibiteurs de l'activité FAAH. Les composés selon l'invention inhibent l'activité FAAH. L'invention concerne également des procédés de préparation d'esters de composés d'acides alkylcarbamiques, des compositions qui les comprennent et leurs procédés d'utilisation.