2-(3,3-dimethylallyl)-tosylamino-1-phenylethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(3,3-dimethylallyl)-tosylamino-1-phenylethanone
• 英文别名: 4-methyl-N-(5-methyl-1-oxo-1-phenylhex-4-en-2-yl)benzenesulfonamide
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₃S
• 分子量: 357.474
• InChiKey: SFUHNDKQATVJLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methylbenzensulfonyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole 、 2-甲基-3-丁烯-2-醇 在 rhodium(II) pivalate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以76%的产率得到2-(3,3-dimethylallyl)-tosylamino-1-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  N-磺酰基1,2,3-三唑与2-烯醇的铑催化反应合成2-取代的2-氨基酮

  摘要：

  据报道，铑（II）催化N-磺酰基-1,2,3-三唑与2-烯醇的反应。通过将α-亚氨基卡宾插入醇的OH键中，形成2-烯氧基烯酰胺中间体，从而引发反应。随后发生热[3,3]-σ重排，以立体选择性方式产生2-取代的2-氨基酮。还介绍了该方法在（-）- α- conhydrine形式合成中的成功应用。

  DOI：

  10.1002/hlca.201600320

文献信息

• One-Pot Procedure for the Introduction of Three Different Bonds onto Terminal Alkynes through<i>N</i>-Sulfonyl-1,2,3-Triazole Intermediates
  作者：Tomoya Miura、Takamasa Tanaka、Tsuneaki Biyajima、Akira Yada、Masahiro Murakami

  DOI：10.1002/anie.201209603

  日期：2013.4.2

  Triple strike: Copper(I) and rhodium(II) complexes can cooperate to facilely convert terminal alkynes into α‐allyl‐α‐amino ketones through triazole intermediates. This synthetic process achieves the regioselective multifunctionalization of terminal alkynes with the formation of CC, CO, and CN bonds in one pot.

  三重打击：铜（I）和铑（II）配合物可以协同作用，通过三唑中间体轻松地将末端炔烃转化为α-烯丙基-α-氨基酮。该合成过程通过在一个罐中形成CC，CO和CN键，实现了末端炔烃的区域选择性多功能化。
• Synthesis of 2-Substituted 2-Amino Ketones by Rhodium-Catalyzed Reaction of<i>N</i>-Sulfonyl-1,2,3-triazoles with 2-Alkenols
  作者：Tomoya Miura、Takamasa Tanaka、Qiang Zhao、Scott G. Stewart、Masahiro Murakami

  DOI：10.1002/hlca.201600320

  日期：2017.2

  A study on a rhodium(II)‐catalyzed reaction of N‐sulfonyl‐1,2,3‐triazoles with 2‐alkenols is reported. The reaction is initiated by insertion of an α‐imino carbene into the O–H linkage of alcohol, forming a 2‐alkenoxy enamide intermediate. A thermal [3,3]‐sigmatropic rearrangement follows to yield 2‐substituted 2‐amino ketone in a stereoselective manner. The successful application of this methodology

  据报道，铑（II）催化N-磺酰基-1,2,3-三唑与2-烯醇的反应。通过将α-亚氨基卡宾插入醇的OH键中，形成2-烯氧基烯酰胺中间体，从而引发反应。随后发生热[3,3]-σ重排，以立体选择性方式产生2-取代的2-氨基酮。还介绍了该方法在（-）- α- conhydrine形式合成中的成功应用。