5-(1-(2-chlorophenyl)-3-oxo-3-phenylpropyl)furan-2(5H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 5-(1-(2-chlorophenyl)-3-oxo-3-phenylpropyl)furan-2(5H)-one
• 英文别名: (2S)-2-[(1R)-1-(2-chlorophenyl)-3-oxo-3-phenylpropyl]-2H-furan-5-one
• 化学式: C₁₉H₁₅ClO₃
• 分子量: 326.779
• InChiKey: CLUVALUMSYBXAP-QAPCUYQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(2-chlorophenyl)-1-phenylpropenone 、 2(5H)-呋喃酮 在 1-[3,5-双（三氟甲基）苯基]-3-[（1S，2S）-（+）-2-（二甲基氨基）环己基]硫脲 、 lithium acetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5-(1-(2-chlorophenyl)-3-oxo-3-phenylpropyl)furan-2(5H)-one 、 5-(1-(2-chlorophenyl)-3-oxo-3-phenylpropyl)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  γ-丁烯内酯的非对映体和对映体选择性有机催化直接共轭加到查尔酮中

  摘要：

  已经开发了γ-丁烯内酯与查耳酮的非对映和对映选择性共轭加成反应。值得注意的是，未修饰的γ-丁烯内酯直接用作Michael加成反应中的亲核试剂。该过程由先前报道的环己烷二胺硫脲在温和的反应条件下催化，得到对映体富集的合成和生物学上重要的取代呋喃酮。

  DOI：

  10.1002/asia.201000014

文献信息

• Diastereo- and Enantioselective Organocatalytic Direct Conjugate Addition of γ-Butenolide to Chalcones
  作者：Yinan Zhang、Chenguang Yu、Yafei Ji、Wei Wang

  DOI：10.1002/asia.201000014

  日期：——

  A diastereo‐ and enantioselective conjugate addition reaction of γ‐butenolide with chalcones has been developed. Notably, unmodified γ‐butenolide was directly employed as a nucleophile in the Michael addition reactions. This process was catalyzed by a previously reported cyclohexane diamine thiourea under mild reaction conditions to afford enantioenriched synthetically and biologically important substituted

  已经开发了γ-丁烯内酯与查耳酮的非对映和对映选择性共轭加成反应。值得注意的是，未修饰的γ-丁烯内酯直接用作Michael加成反应中的亲核试剂。该过程由先前报道的环己烷二胺硫脲在温和的反应条件下催化，得到对映体富集的合成和生物学上重要的取代呋喃酮。