(S)-4-(3-methoxyphenyl)dihydrofuran-2(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-4-(3-methoxyphenyl)dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: (4S)-4-(3-methoxyphenyl)oxolan-2-one
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: KIQYQMCCZORPIM-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-(3-methoxyphenyl)dihydrofuran-2(3H)-one 在 甲酸 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 溴 、 zinc(II) chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (5S,9R)-9-(2,4-dibromo-5-methoxyphenyl)-7-methyl-1,7-diazaspiro[4.4]nonane-2,6,8-trione
  参考文献：
  名称：

  苯乙酰胺类生物碱和类似物的抗增殖活性。

  摘要：

  在所有阿马杀酰胺的总合成的辅助下，制备了六种天然产物和四种具有部分波动结构的合成中间体，并在四种人类癌细胞系中进行了生长抑制试验。结果表明，阿马沙胺酰胺A，C和E具有中等的抗增殖活性。结构-活性关系的检查表明，吡咯烷部分上的胺或亚胺亚结构和N-酰基半胱氨酸部分上的8R立体化学对于氨气螺酰胺生物碱的抗增殖活性很重要。

  DOI：

  10.1248/cpb.c16-00256
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3‘-甲氧基苯乙酮 在 (S)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二氧戊环 、 potassium carbonate 、 copper(l) chloride 、 sodium t-butanolate 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (S)-4-(3-methoxyphenyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  所有氨气螺酰胺的总合成

  摘要：

  六合一打击：已完成所有阿马他螺旋酰胺生物碱的全部合成。diazaspiro [3.3]壬烷核心的快速构建，再加上DIBAL的环酰亚胺部分的区域和非对映选择性还原，为常见的结构基序建立了途径。由Schwartz试剂介导的将内酰胺后期还原为亚胺功能是简化合成的关键。

  DOI：

  10.1002/anie.201109221

文献信息

• Chiral Bis-phosphoramidites Based on Linked-BINOL for Rhodium-catalyzed 1,4-Addition of Arylboronic Acids to α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Yasunori Yamamoto、Kazunori Kurihara、Noriyuki Sugishita、Kengo Oshita、Dongguo Piao、Norio Miyaura

  DOI：10.1246/cl.2005.1224

  日期：2005.9

  Cationic rhodium(I) complex prepared from Shibasaki’s linked-BINOL and [Rh(nbd)2]BF4 catalyzed asymmetric 1,4-addition of arylboronic acids to enones at room temperature with high enantioselectivities up to 99.8%ee.

  由Shibasaki的联接-BINOL和[Rh(nbd)2]BF4制备的阳离子铑(I)配合物在室温下催化芳基硼酸对烯酮的非对映异构体1,4-加成反应，获得了高达99.8%ee的优秀对映选择性。
• Synthesis and pharmacological characterisation of arctigenin analogues as antagonists of AMPA and kainate receptors
  作者：Lisa-Maria Rečnik、Robert J. Thatcher、Shahida Mallah、Craig P. Butts、Graham L. Collingridge、Elek Molnár、David E. Jane、Christine L. Willis

  DOI：10.1039/d1ob01653a

  日期：——

  a non-competitive antagonist. Molecular docking studies in which 6c was docked into the X-ray crystal structure of the GluA2 tetramer suggest that (−)-arctigenin and its analogues bind in the transmembrane domain in a similar manner to the known AMPA receptor non-competitive antagonists GYKI53655 and the antiepileptic drug perampanel. The arctigenin derivatives described herein may serve as novel leads

  (−)-Arctigenin 和一系列新类似物已被合成，然后使用 Ca 2+流入测定测试其作为 HEK293 细胞中表达的人同聚 GluA1 和 GluK2 受体的 AMPA 和红藻氨酸受体拮抗剂的潜力。一般来说，这些化合物对两种受体都显示出拮抗剂活性，并且对 AMPAR 的活性明显更高。 Schild 分析表明螺环类似物6c充当非竞争性拮抗剂。分子对接研究表明， 6c对接至 GluA2 四聚体的 X 射线晶体结构中，表明 (−)-牛蒡苷元及其类似物在跨膜结构域中的结合方式与已知的 AMPA 受体非竞争性拮抗剂 GYKI53655 和抗癫痫药吡仑帕奈。本文描述的牛蒡甙元衍生物可以作为开发治疗癫痫的药物的新先导物。
• Facile access to chiral γ-butyrolactones <i>via</i> rhodium-catalysed asymmetric hydrogenation of γ-butenolides and γ-hydroxybutenolides
  作者：Yuxuan Zhou、Siyuan Guo、Qiyuan Huang、Qiwei Lang、Gen-Qiang Chen、Xumu Zhang

  DOI：10.1039/d3sc00491k

  日期：——

  The highly efficient Rh/ZhaoPhos-catalysed asymmetric hydrogenation of γ-butenolides and γ-hydroxybutenolides was successfully developed. This protocol provides an efficient and practical approach to the synthesis of various chiral γ-butyrolactones, which are synthetically valuable building blocks of diverse natural products and therapeutic substances, with excellent results (up to >99% conversion

  成功开发了高效 Rh/ZhaoPhos 催化的 γ-丁烯内酯和 γ-羟基丁烯内酯不对称氢化反应。该协议为合成各种手性 γ-丁内酯提供了一种有效且实用的方法，这些手性 γ-丁内酯是多种天然产物和治疗物质的合成有价值的构建块，具有出色的结果（高达 >99% 的转化率和 99% ee）。已揭示进一步的后续转化，以通过这种催化方法实现几种对映体富集药物的创造性和有效的合成路线。
• Antiproliferative Activity of Amathaspiramide Alkaloids and Analogs
  作者：Jun Shimokawa、Koji Chiyoda、Hirotatsu Umihara、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1248/cpb.c16-00256

  日期：——

  revealed the importance of the amine or imine substructure on the pyrrolidine moiety and the 8R stereochemistry on the N-acyl hemiaminal moiety for the antiproliferative activity of amathaspiramide alkaloids.

  在所有阿马杀酰胺的总合成的辅助下，制备了六种天然产物和四种具有部分波动结构的合成中间体，并在四种人类癌细胞系中进行了生长抑制试验。结果表明，阿马沙胺酰胺A，C和E具有中等的抗增殖活性。结构-活性关系的检查表明，吡咯烷部分上的胺或亚胺亚结构和N-酰基半胱氨酸部分上的8R立体化学对于氨气螺酰胺生物碱的抗增殖活性很重要。
• Total Syntheses of All the Amathaspiramides
  作者：Koji Chiyoda、Jun Shimokawa、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1002/anie.201109221

  日期：2012.3.5

  Six in one blow: Total syntheses of all the amathaspiramide alkaloids have been accomplished. Rapid construction of the diazaspiro[3.3]nonane core combined with regio‐ and diastereoselective reduction of the cyclic imide moiety with DIBAL established the route to the common structural motif. The late‐stage reduction of the lactam to an imine functionality mediated by Schwartz's reagent was the key

  六合一打击：已完成所有阿马他螺旋酰胺生物碱的全部合成。diazaspiro [3.3]壬烷核心的快速构建，再加上DIBAL的环酰亚胺部分的区域和非对映选择性还原，为常见的结构基序建立了途径。由Schwartz试剂介导的将内酰胺后期还原为亚胺功能是简化合成的关键。