(1SR,8aSR)-5-allyl-8a-methyl-6-oxo-1,2,3,4,6,7,8,8aoctahydronaphthalen-1-yl 2,2-dimethylpropanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1SR,8aSR)-5-allyl-8a-methyl-6-oxo-1,2,3,4,6,7,8,8aoctahydronaphthalen-1-yl 2,2-dimethylpropanoate
• 英文别名: [(1S,8aS)-8a-methyl-6-oxo-5-prop-2-enyl-1,2,3,4,7,8-hexahydronaphthalen-1-yl] 2,2-dimethylpropanoate
• 化学式: C₁₉H₂₈O₃
• 分子量: 304.43
• InChiKey: ZMSXZFMZBUIIOV-LPHOPBHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-3-丁烯-2-醇 、 (1SR,8aSR)-5-allyl-8a-methyl-6-oxo-1,2,3,4,6,7,8,8aoctahydronaphthalen-1-yl 2,2-dimethylpropanoate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以78%的产率得到(1SR,8aSR)-5-(4-hydroxy-4-methyl-2-pentenyl)-8a-methyl-6-oxo-1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Expeditious Construction of the DEF Ring System of Thiersinine B

  摘要：

  Construction of a DEF ring model of thiersinine B has been achieved from a Wieland-Miescher ketone derivative by a five-step sequence featuring a one-pot regioselective alpha-allylation of the starting alpha,beta-unsaturated ketone via the Claisen rearrangement and a double dihydroxylation of a dienone intermediate.

  DOI：

  10.1021/jo101258f
• 作为产物：
  描述：

  在 四(三苯基膦)钯 、 三苯基膦 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 氯化铵 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 1.08h， 以145 mg的产率得到(1SR,8aSR)-5-allyl-8a-methyl-6-oxo-1,2,3,4,6,7,8,8aoctahydronaphthalen-1-yl 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Expeditious Construction of the DEF Ring System of Thiersinine B

  摘要：

  Construction of a DEF ring model of thiersinine B has been achieved from a Wieland-Miescher ketone derivative by a five-step sequence featuring a one-pot regioselective alpha-allylation of the starting alpha,beta-unsaturated ketone via the Claisen rearrangement and a double dihydroxylation of a dienone intermediate.

  DOI：

  10.1021/jo101258f