3-chloro-N-[4-(5-oxo-5,6-dihydro-4H-1,3,4-oxadiazin-2-yl)phenyl]benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-chloro-N-[4-(5-oxo-5,6-dihydro-4H-1,3,4-oxadiazin-2-yl)phenyl]benzamide
• 英文别名: 3-chloro-N-[4-(5-oxo-4H-1,3,4-oxadiazin-2-yl)phenyl]benzamide
• 化学式: C₁₆H₁₂ClN₃O₃
• 分子量: 329.743
• InChiKey: HKNKYGCHKIJAEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴丙腈 、 3-chloro-N-[4-(5-oxo-5,6-dihydro-4H-1,3,4-oxadiazin-2-yl)phenyl]benzamide 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以95%的产率得到3-chloro-N-(4-(4-(2-cyanoethyl)-5-oxo-5,6-dihydro-4H-1,3,4-oxadiazin-2-yl)phenyl) benzamide
  参考文献：
  名称：

  发现高度选择性和有效的单胺氧化酶B抑制剂：引入2-芳基-1,3,4-恶二嗪-5（6H）-one的其他苯环的贡献。

  摘要：

  单胺氧化酶B（MAO-B）是一种含有黄素腺嘌呤二核苷酸（FAD）的酶，在生物胺和神经递质的氧化脱氨中起主要作用。抑制MAO-B活性是治疗神经系统疾病的一种有前途的方法。在这里，我们报告一系列的2-芳基-1,3,4-恶二嗪-5（6H）-一衍生物作为高选择性和有效的MAO-B抑制剂。对hMAO-A和hMAO-B结合位点的分析导致设计带有额外苯环的2-芳基-1,3,4-恶二嗪-5（6H）-one的线性类似物。通过对26种新衍生物的生物学评估，鉴定出了具有最佳理化特性的强效和选择性抑制剂，这些抑制剂有可能跨越血脑屏障（BBB）。化合物18a，18b，18e和25b有效抑制MAO-B，IC50值为4-25 nM，优于MAO-A的SI（18a> 25000、18b> 8333和18e> 4000和25b> 4545）。对接结果表明，在2-芳基-1,3,4-恶二嗪-5（6H）-一个支架上的两个芳香环之间

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.02.059
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯酰肼 在 tin(II) chloride dihdyrate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-chloro-N-[4-(5-oxo-5,6-dihydro-4H-1,3,4-oxadiazin-2-yl)phenyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  发现高度选择性和有效的单胺氧化酶B抑制剂：引入2-芳基-1,3,4-恶二嗪-5（6H）-one的其他苯环的贡献。

  摘要：

  单胺氧化酶B（MAO-B）是一种含有黄素腺嘌呤二核苷酸（FAD）的酶，在生物胺和神经递质的氧化脱氨中起主要作用。抑制MAO-B活性是治疗神经系统疾病的一种有前途的方法。在这里，我们报告一系列的2-芳基-1,3,4-恶二嗪-5（6H）-一衍生物作为高选择性和有效的MAO-B抑制剂。对hMAO-A和hMAO-B结合位点的分析导致设计带有额外苯环的2-芳基-1,3,4-恶二嗪-5（6H）-one的线性类似物。通过对26种新衍生物的生物学评估，鉴定出了具有最佳理化特性的强效和选择性抑制剂，这些抑制剂有可能跨越血脑屏障（BBB）。化合物18a，18b，18e和25b有效抑制MAO-B，IC50值为4-25 nM，优于MAO-A的SI（18a> 25000、18b> 8333和18e> 4000和25b> 4545）。对接结果表明，在2-芳基-1,3,4-恶二嗪-5（6H）-一个支架上的两个芳香环之间

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.02.059