ethyl 6-(carbamoylthio)-5-cyano-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ethyl 6-(carbamoylthio)-5-cyano-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 6-(2-amino-2-oxoethyl)sulfanyl-5-cyano-2-oxo-1H-pyridine-3-carboxylate
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₄S
• 分子量: 281.292
• InChiKey: MGIVRONGQSHLRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-cyano-3-(dimethylamino)prop-2-enethioamide 、 丙二酸二甲酯 、 氯乙酰胺 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到ethyl 6-(carbamoylthio)-5-cyano-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-氰基-3-（二甲基氨基）丙-2-烯硫酰胺：合成功能化的4-未取代的烟酸乙酯和烟腈的新试剂

  摘要：

  环戊（十六烷基）亚烷基氰硫基乙酰胺与N，N-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛的缩合导致有机合成新试剂的形成：2-氰基-3-（二甲基氨基）丙-2-烯硫酰胺。在此基础上，通过乙烯基取代反应合成了一系列的烟酸乙酯和烟腈。

  DOI：

  10.1134/s1070363219050062

文献信息

• 2-Cyano-3-(dimethylamino)prop-2-ene Thioamide: A New Reagent for Synthesis of Functionalized 4-Unsubstituted Ethyl Nicotinates and Nicotinonitriles
  作者：I. V. Dyachenko

  DOI：10.1134/s1070363219050062

  日期：2019.5

  Condensation of cyclopent(hex)ylidenecyanothioacetamide with N, N-dimethylformamide dimethyl acetal led to the formation of a new reagent for organic synthesis: 2-cyano-3-(dimethylamino)prop-2-ene thioamide. On its basis a series of ethyl nicotinates and nicotinonitriles were synthesized by a vinyl substitution reaction.

  环戊（十六烷基）亚烷基氰硫基乙酰胺与N，N-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛的缩合导致有机合成新试剂的形成：2-氰基-3-（二甲基氨基）丙-2-烯硫酰胺。在此基础上，通过乙烯基取代反应合成了一系列的烟酸乙酯和烟腈。