5-chloro-3-methylpent-4-yne-1,3-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-chloro-3-methylpent-4-yne-1,3-diol
• 英文别名: 5-Chloro-3-methylpent-4-yne-1,3-diol
• 化学式: C₆H₉ClO₂
• 分子量: 148.589
• InChiKey: VBTGRVBJHXLHGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-3-methylpent-4-yne-1,3-diol 在 potassium tert-butylate 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以69%的产率得到(Z)-2-(chloromethylene)-3-methyltetrahydrofuran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Anionic cascade reactions. One-pot assembly of (Z)-chloro-exo-methylenetetrahydrofurans from β-hydroxyketones

  摘要：

  报道了通过原始和连续的阴离子级联序列组装(Z)-氯代-exo-甲基亚氨基呋喃。β-羟基酮与1,1-二氯乙烯的碱催化缩合生成相应的(Z)-氯代-exo-甲基亚氨基呋喃，产率中等至良好。对该基团的酸处理导致形成几种具有独特结构特征的意外二聚体。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.148
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二氯乙烯 、 4-羟基-2-丁酮 在 lithium diisopropyl amide 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以77%的产率得到5-chloro-3-methylpent-4-yne-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Anionic cascade reactions. One-pot assembly of (Z)-chloro-exo-methylenetetrahydrofurans from β-hydroxyketones

  摘要：

  报道了通过原始和连续的阴离子级联序列组装(Z)-氯代-exo-甲基亚氨基呋喃。β-羟基酮与1,1-二氯乙烯的碱催化缩合生成相应的(Z)-氯代-exo-甲基亚氨基呋喃，产率中等至良好。对该基团的酸处理导致形成几种具有独特结构特征的意外二聚体。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.148

文献信息

• Anionic cascade reactions. One-pot assembly of (<i>Z</i>)-chloro-<i>exo</i>-methylenetetrahydrofurans from β-hydroxyketones
  作者：István E Markó、Florian T Schevenels

  DOI：10.3762/bjoc.9.148

  日期：——

  The assembly of (Z)-chloro-exo-methylenetetrahydrofurans by an original and connective anionic cascade sequence is reported. Base-catalysed condensation of β-hydroxyketones with 1,1-dichloroethylene generates, in moderate to good yields, the corresponding (Z)-chloro-exo-methylenetetrahydrofurans. Acidic treatment of this motif leads to several unexpected dimers, possessing unique structural features.

  报道了通过原始和连续的阴离子级联序列组装(Z)-氯代-exo-甲基亚氨基呋喃。β-羟基酮与1,1-二氯乙烯的碱催化缩合生成相应的(Z)-氯代-exo-甲基亚氨基呋喃，产率中等至良好。对该基团的酸处理导致形成几种具有独特结构特征的意外二聚体。